5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzocyclooctene-6-carboxylic acid | 65310-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苯并环辛二烯木脂素
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzocyclooctene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzo[a,c]cyclooctene-6-carboxylic acid；3,4,5-Trimethoxy-11-oxo-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-9-carboxylic acid
• CAS: 65310-09-0；60546-69-2；65310-08-9；81601-81-2；81601-82-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: QXXODWCTKKCFHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzocyclooctene-6-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-steganone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-steganone. Further application of chiral biaryl syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a022
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基苯甲酸 在 diazabicyclo(2.2.2)acetone 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二氯乙烷 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzocyclooctene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-steganone. Further application of chiral biaryl syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a022

文献信息

• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs. application de l'α-hydroxyalkylation de β-benzyl γ-butyrolactones a la creation des squelettes phenyl tetraline et bisbenzocyclooctadiene—4
  作者：Robert Dhal、Eric Brown、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82447-9

  日期：1983.1

  The biphenyl 16 (obtained from α-bromopiperonal and the aromatic iodide 14 by a modified Ullmann reaction) was cyclized by intramolecular hydroxyalkylation to the isomeric alcohols 17a and 17b. These were oxidized using Jones' reagent, to afford the enol 18a, together with the tautomeric β-ketolactone Decarboxylation of this mixture using barium hydroxide, followed by Jones' oxidation gave the isomeric

  通过分子内羟烷基化将联苯16（通过改良的Ullmann反应从α-溴代戊二醛和芳香族碘化物14中获得）环化为异构醇17a和17b。使用Jones′试剂将它们氧化，得到烯醇18a，以及使用氢氧化钡将该混合物的互变异构体β-酮内酯脱羧，然后进行Jones′氧化，得到异构体γ-酮酸11a和11b。使用Raphael方法将这些化合物转化为（±）-steganone 1，从3，4，5-三甲氧基苯甲醛开始的总收率约为10％，从联苯16开始的总收率为20.7％。。
• A short synthesis of (±)-steganone and (±)-steganacin
  作者：Philip Magnus、James Schultz、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39840001179

  日期：——

  A short synthesis of (±)-steganone, using a stereoconvergent thallium trifluoroacetate-mediated biaryl coupling reaction, is described.

  描述了使用立体会聚三氟乙酸al介导的联芳基偶联反应的（±）-甾烷酮的简短合成。
• Synthesis of (–)-steganone
  作者：Eric R. Larson、Ralph A. Raphael

  DOI：10.1039/p19820000521

  日期：——

  7,8-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzo[a,c]cyclo-octene-6-carboxylic acid and further elaboration of the relevant enantiomer (11) leads to the first synthesis of enantiomerically pure (–)-steganone (1).

  描述了一种新的高效途径，可用于制备关键的甾烷酮中间体2,3,4-三甲氧基-6,7-亚甲二氧基-9-（吡咯烷-1-基）菲（8）。衍生的5,6,7,8-四氢-1,2,3-三甲氧基-10,11-亚甲基二氧基-8-氧二苯并[ a，c ]环辛烯-6-羧酸的拆分及相关的进一步阐述对映体（11）导致第一个合成对映体纯的（-）-steganone（1）。
• Synthesis of the antileukemic agent (.+-.)-steganone using a stereoconvergent biaryl coupling reaction
  作者：Philip Magnus、James Schultz、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ja00303a027

  日期：1985.8
• The ambient temperature Ullmann reaction and its application to the total synthesis of (.+-.)-steganacin
  作者：Frederick E. Ziegler、Irene Chliwner、Kerry W. Fowler、Sheldon J. Kanfer、Stephen J. Kuo、Nanda D. Sinha

  DOI：10.1021/ja00522a058

  日期：1980.1