(R)-3-methylundecanal | 1147745-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-methylundecanal
• 英文别名: (3R)-3-methylundecanal
• CAS: 1147745-69-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: SXYARAIVIPVMGK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylundecanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 boron trifluoride acetonitrile 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 维生素 B2 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.91h， 生成 1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor

  摘要：

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41483c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-methylundecan-1-ol 在 草酰氯 、 二苯基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 dichloromethame 、 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以84%的产率得到(R)-3-methylundecanal
  参考文献：
  名称：

  Bowen, Edward G.; Wardrop, Duncan J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6062 - 6063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor
  作者：Peter Fodran、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c3ob41483c

  日期：——

  An efficient catalytic one-pot synthesis of TBDMS-protected diacylglycerols has been developed, starting from enantiopure glycidol. Subsequent migration-free deprotection leads to stereo- and regiochemically pure diacylglycerols. This novel strategy has been applied to the synthesis of a major Mycobacterium tuberculosis phospholipid, its desmethyl analogue, and platelet activating factor.

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。
• Bowen, Edward G.; Wardrop, Duncan J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6062 - 6063
  作者：Bowen, Edward G.、Wardrop, Duncan J.

  DOI：——

  日期：——