boron trifluoride acetonitrile | 420-16-6

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: boron trifluoride acetonitrile
• 英文别名: boron trifluoride acetonitrile complex；Acetonitrile;trifluoroborane
• CAS: 420-16-6
• 化学式: BF₃*C₂H₃N
• 分子量: 108.859
• InChiKey: MEMUCXUKCBNISQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.5℃ at 101.325kPa
• 密度：
  0.87-0.88 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  10 °C
• LogP：
  -0.74--0.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34,R48/23,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 2924

制备方法与用途

概述

三氟化硼乙腈是一种无色或淡黄色透明液体，相对密度为0.9 g/cm³。它具有较大的溶解性，易溶于水，并可混溶于醇、醚等多种有机溶剂。主要用作有机反应的催化剂，在合成头孢类抗菌素时表现尤为突出，还用于制备卤化硼、元素硼、硼烷和硼氢化钠等硼化物，是制造硼氢高能燃料和提取同位素的基本原料。此外，它也可作为环氧树脂的固化剂。三氟化硼乙腈通常通过发烟硫酸、硼酸、氟化氢与乙腈反应制得。

应用

三氟化硼络合物是一种活性很强的催化剂，在多种有机合成反应中表现出色，尤其是在头孢菌素类抗菌药物的合成工艺中。采用这种催化剂不仅能显著缩短反应时间，还能大幅提高产品的收率。

制备

目前，三氟化硼乙腈络合物的制备方法为：将20％发烟硫酸、硼酐和萤石以9:1:3的质量比，在130℃条件下反应生成三氟化硼气体，然后通入到乙腈中进行络合。最终产物是含有三氟化硼乙腈络合物的乙腈溶液。

用途

三氟化硼乙腈主要用作有机反应的催化剂，制备卤化硼、元素硼、硼烷和硼氢化钠等硼化物的重要原料，同时也是制造硼氢高能燃料和提取同位素的基本原料。此外，在医药领域中，它还用于生产抗生素的专用催化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 boron trifluoride acetonitrile 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到potassium dicyanodifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Tricyanofluoroborates M[BF(CN)₃] (M = Na, K): (CH₃)₃SiCl Catalysis, Countercation Effect, and Reaction Intermediates

  摘要：

  Potassium tricyanofluoroborate, K[BF(CN)(3)], which is the starting material for tricyanofluoroborate room-temperature ionic liquids [N. Ignatev et al. J. Fluorine Chem., submitted] was obtained on a molar scale (140 g) from Na[BF4] and (CH3)(3)SiCN with a purity of up to 99.9%. The initial product of the reaction that was catalyzed by (CH3)(3)SiCl was Na[BF(CN)(3)]center dot(CH3)(3)SiCN that was characterized by multinuclear NMR and vibrational spectroscopy, elemental analysis, differential scanning calorimetry, and single-crystal X-ray diffraction. Na[BF(CN)(3)]center dot(CH3)(3)SiCN was converted to K[BF(CN)(3)] via a simple extraction protocol. The catalytic effect of (CH3)(3)SiCl was evaluated and some intermediates of the reaction, including the isocyanoborate anion [BF(NC)(CN)(2)](-), were identified using multinuclear NMR and vibrational spectroscopy. K[BF2(CN)(2)] also reacted with (CH3)(3)SiCN in the presence of (CH3)(3)SiCl, to result in K[BF(CN)(3)]. The interpretation of the experimental observations was supported by data derived from density functional theory (DFT) calculations. In addition, the influence of selected countercations of the tetrafluoroborate anion on the progress of the (CH3)(3)SiCl-catalyzed reaction was studied. The fastest reaction was observed for Na[BF4], while the conversion of [BF4]- to [BF(CN)(3)](-) was slower with the countercation K+. Li[BF4] and [Et4N][BF4] were converted under the reaction conditions applied to Li[BF2(CN)(2)] and [Et4N][BF2(CN)(2)] only.

  DOI：

  10.1021/ic503077c
• 作为产物：
  描述：

  三氟化硼 、 乙腈 生成 boron trifluoride acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Donor-Acceptor Bonding. III. Methyl Cyanide Addition Compounds of Boron Trichloride and Boron Trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01218a004
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,10R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(palmitoyloxy)propyl 10-methyloctadecanoate 在 boron trifluoride acetonitrile 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor

  摘要：

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41483c

文献信息

• Reactions of fluoroalk-1-en-1-yltrifluoroborate and perfluoroalk-1-yn-1-yltrifluoroborate salts and selected hydrocarbon analogues with hydrogen fluoride and with halogenating agents in aHF and in basic solvents
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.09.011

  日期：2012.3

  products. In contrast, the salts K[RCFCFBF3] (R = CnF2n+1, trans-C4H9) and K[CF3CCBF3] underwent bromodeboration to RCFCFBr and CF3CCBr, respectively, when they were reacted with bromine in the polar solvents MeOH, MeCN, or sulfolane.

  K的电hydrodeboration [R'BF的相对速率3 ]与HF（27-100％）系列中的R'=减少Ç 4 ħ 9 Ç C> c ^ 4 ˚F 9 CF CFC C> CF 2 C（CF 3）> C 3 F 7 C C〜（CF 3）2 CFC C> CF 3 CC 。当R'= CF 3 C C时，通过添加获得新盐K [CF 3 CH 2 –CF 2 BF 3 ] CF 3 C以外的HF含量CH和K [BF 4 ]。少量水引起副产物K [CF 3 CH 2 –C（O）BF 3 ]的形成。全氟链烯基三氟硼酸盐与NCS或NBS在aHF（无水HF）中的亲电子卤代氟化作用导致K [R F CFHal–CF 2 BF 3 ]（来自K [R F CF CFBF 3 ]）和K [R F CFal 2 –CF 2 BF 3 ]（来自K [R F CHal CFBF 3 ]和K [R F C CBF 3
• Development of Imino‐λ ³ ‐iodanes with Improved Reactivity for Metal‐Free [2+2+1] Cycloaddition‐Type Reactions
  作者：Takafumi Baba、Shunsuke Takahashi、Yui Kambara、Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.201700934

  日期：2017.11.10

  Aiming at the enhancement of electrophilicity of imino‐λ3‐iodanes, we have developed (tosylimino)pentafluorophenyl‐λ3‐iodane, which shows superior reactivity compared to the commonly used (tosylimino)phenyl‐λ3‐iodane in the [2+2+1]‐type synthesis of imidazoles.

  针对亚氨基λ的亲电性的提高3个-iodanes，我们已经开发（tosylimino）五氟苯基-λ 3 -iodane，其表现出优异的反应性相比于通常使用的（tosylimino）苯基λ 3 -iodane在[2+ 2 + 1]型咪唑合成。
• Infrared Spectroelectrochemical Studies of Divided Carbon Electrodes in Acetonitrile-Sodium Tetrafluoroborate Solutions
  作者：Marc De Backer、Elise Berrier、Yann Martinon、Nicolas Dujardin、Florence Dufour、Jean Paul Peres、Christophe Jehoulet

  DOI：10.1149/1.1851031

  日期：——

  components, and the previous studies were not able to detect new species, although variations of the intensities of the major peaks during potential scans were recorded. Rapid scan Fourier transform infrared ~FTIR! spectroscopy associated with electrochemistry in situ was used in this work. Preparation of new electrodes allowed us to keep enough IR light to obtain high-quality spectra. Experimental The sp

  风力或光伏设备等可再生能源产生的电能本质上是波动的。为了可靠地使用它，需要有一种储存电力的手段。这些存储设备在电涌频繁的系统中也很重要。例如，运输和再生制动等应用。通过使用轻型电容器，可以以一种优雅的方式实现电能的存储。最近，基于使用电化学双层电容器的装置~EDLC！已开发：超级电容器。1 超级电容器是电化学电池之间的中间系统，可以存储与中等功率值相关的高能量，而介电电容器可以在几毫秒的时间内提供非常高的功率。超级电容器用于在从几秒到几分钟不等的时间段内存储能量；它们的峰值功率比电池高10-20倍，但能量密度低20-50倍。它们的原理依赖于使用放置在电解质中并由薄的惰性微孔膜隔开的高比面积电极。这项工作的重点是有机电解质电容器，其电极使用分散在水性溶剂中的碳制造。为了有用，这些设备必须能够在开路条件下保持充电很长时间。这意味着不应发生由每个电极电位变化引起的不可逆反应；因此，了解充电和自发放电过程中发生的机制很重要。在
• The concerted mechanism of acylamidation. Syn-stereospecificity of the reaction.
  作者：Ilya D. Gridnev、Aleksey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80989-3

  日期：1991.7

  The concerted mechanism for the new reaction of acylamidation of alkenes and alkynes is proposed on the basis of syn-stereospecifity observed and the study of the reagent structure.

  在观察到的同位立体专一性和对试剂结构的研究的基础上，提出了烯烃与炔烃酰化新反应的协同机理。
• 一种一步法合成二氟草酸硼酸锂的方法
  申请人：江苏华盛锂电材料股份有限公司

  公开号：CN113980045B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种一步法合成二氟草酸硼酸锂的方法，该方法按照以下步骤进行：以硅铝复合氧化物为催化剂，将三氟化硼络合物、草酸锂、无水草酸和非质子有机溶剂混合进行反应，反应结束后，经过滤、浓缩、蒸发结晶、洗涤干燥，得到二氟草酸硼酸锂产品。本发明的方法反应转化率高，产品收率高，反应过程中不引入新的杂质，易于提纯，获得的产品纯度高，且工艺流程短，三废少，生产成本低。