1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycerol | 883878-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-hydroxypropyl] (10R)-10-methyloctadecanoate
• CAS: 883878-93-1
• 化学式: C₃₈H₇₄O₅
• 分子量: 611.003
• InChiKey: NICUMQISKVFJJK-XDSPJLLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycerol 在 四氮唑 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 O-benzyl-O-(1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoylsn-glyceryl)-O-(2,3-di-O-benzyl-sn-glycer-1-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰甘油的两步合成（R）-结核硬脂酸的全合成和质谱分析

  摘要：

  我们报告总合成的（R）-结核硬脂酸含结核分枝杆菌磷脂酰甘油（PG）。该方法具有（R）-结核硬脂酸的两步合成方法，其中涉及（S）-香茅基溴化苄基销，以及完整PG结构的亚磷酰胺辅助组装。两种化学合成的PG酰基区域异构体的碰撞诱导解离质谱揭示了诊断产物离子，该离子由羧酸在二级（sn-2）位置的优先丢失而形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01786c
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Li₂CuCl₂ 、 sodium perchlorate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的全合成

  摘要：

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0565368

文献信息

• Synthesis and Mass Spectral Characterization of Mycobacterial Phosphatidylinositol and Its Dimannosides
  作者：Gregory M. Rankin、Benjamin J. Compton、Karen A. Johnston、Colin M. Hayman、Gavin F. Painter、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo301189y

  日期：2012.8.17

  phosphatidylinositol (PI) and its dimannosides (PIM2, AcPIM2, and Ac2PIM2) that all possess the predominant natural 19:0/16:0 phosphatidyl acylation pattern were prepared to study their mass spectral fragmentations. Among these, the first synthesis of a fully lipidated PIM (i.e., (16:0,18:0)(19:0/16:0)-PIM2) was achieved from (±)-1,2:4,5-diisopropylidene-d-myo-inositol in 16 steps in 3% overall yield. A key feature

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。
• Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor
  作者：Peter Fodran、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c3ob41483c

  日期：——

  An efficient catalytic one-pot synthesis of TBDMS-protected diacylglycerols has been developed, starting from enantiopure glycidol. Subsequent migration-free deprotection leads to stereo- and regiochemically pure diacylglycerols. This novel strategy has been applied to the synthesis of a major Mycobacterium tuberculosis phospholipid, its desmethyl analogue, and platelet activating factor.

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。
• Total synthesis of a fully lipidated form of phosphatidyl-myo-inositol dimannoside (PIM-2) of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Asif Ali、Markus R. Wenk、Martin J. Lear

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.109

  日期：2009.10

  Using an orthogonal protecting group approach to resolve racemic myo-inositol directly as its D-mannoside, we report a [2+n]-glycan/phosphatidylation strategy to assemble a bis-palmityl, tuberculostearyl form of phosphatidyl-myo-inositol dimannoside (PIM-2). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis and structure elucidation of a glycerophospholipid from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Bjorn ter Horst、Chetan Seshadri、Lindsay Sweet、David C. Young、Ben L. Feringa、D. Branch Moody、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1194/jlr.m001982

  日期：2010.5

  A glycerophospholipid (1-O-tuberculostearoyl-2-O -palmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine) from Mycobacterium tuberculosis was isolated from the reference strain H37Rv. The molecular structure of this tuberculostearoyl [(R)-10-methyloctadecyl] and palmitoyl containing phosphatidylethanolamine (PE) has been resolved. The substitution pattern on the glycerol backbone could be determined by comparison of the isolate to the two synthetically prepared regioisomers. MS/MS analysis was used to determine its molecular structure. Production of this synthetic version of mycobacterial PE in high yield, with a stereochemically correct and pathogen-specific fatty acyl group, can be used as a standard in LC-MS based lipidomic analyses to detect trace amounts of mycobacterial PE in human blood, sputum, or tissues as a marker of infection by mycobacteria.-ter Horst, B., C. Seshadri, L. Sweet, D. C. Young, B. L. Feringa, D. B. Moody, and A. J. Minnaard. Asymmetric synthesis and structure elucidation of a glycerophospholipid from Mycobacterium tuberculosis. J. Lipid Res. 2010. 51: 1017-1022.
• Total Synthesis of Phosphatidylinositol Mannosides of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Xinyu Liu、Bridget L. Stocker、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja0565368

  日期：2006.3.1

  The total synthesis of phosphatidylinositol mannosides (PIMs), a key class of antigenic glycolipids found on the cell wall of Mycobacterium tuberculosis, is described. The synthetic strategy relied on a [4 + 3] glycosylation of tetramannoside 1 and pseudotrisaccharide 2, which allowed for convergent access to the glycan backbone of the phosphatidylinositol dimannoside (PIM2) and hexamannoside (PIM6)

  描述了磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的全合成，这是在结核分枝杆菌细胞壁上发现的一类关键抗原糖脂。合成策略依赖于四甘露糖苷 1 和假三糖 2 的 [4 + 3] 糖基化，这允许聚合访问磷脂酰肌醇二甘露糖苷 (PIM2) 和六甘露糖苷 (PIM6) 的聚糖骨架。基于铜催化的交叉偶联反应实现了结核硬脂酸的简短实用合成。聚糖和脂质部分的结合导致了天然 PIM2 和 PIM6 的首次全合成。