(1S,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol | 65733-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,6S)-6-isopropenyl-3-methyl-cyclohex-2-enol；cis-Isopiperitenol；(1S,6S)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 65733-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OLAKPNFIICOONC-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol 在 三乙基铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ((1R,2S,3S)-2-Benzyloxy-3-isopropenyl-1-methyl-cyclopentyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种新型 AlEt3 促进的 1-苄氧基-2,3-环氧化物的串联还原重排：获得 2-季 1,3-二醇单元的新途径 可用电子补充信息 (ESI)：实验部分。见 http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209948a/

  摘要：

  在三乙基铝 (AlEt3) 的促进下，1-苄氧基-2,3-环氧化物的新型高立体选择性串联重排还原反应，一步构建了季立体中心和连接到碳中心的羟甲基.

  DOI：

  10.1039/b209948a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以37 %的产率得到(1S,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF SYNTHESIZING CANNABIDIOL, DERIVATIVES THEREOF, AND OTHER PHYTOCANNABINOIDS
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CANNABIDIOL, DE DÉRIVÉS DE CELUI-CI ET D'AUTRES PHYTOCANNABINOÏDES

  摘要：

  Provided herein are synthetic methods for the preparation of cannabidiol (CBD) and delta-9-tetrahydrocannabinol (THC) as well as derivatives thereof as racemic mixtures or in enantiopure form. Also provided herein are synthetic methods for the preparation of relevant intermediates in the process.

  公开号：

  WO2023147057A2

文献信息

• 3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol: the Importance of Functional Groups for Antiparkinsonian Activity
  作者：Oleg Ardashov、Alla Pavlova、Dina Korchagina、Konstantin Volcho、Tat’ yana Tolstikova、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.2174/1573406411309050013

  日期：2013.6.1

  Compounds with different sets of three of the four functional groups of (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2- yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1 possessing high antiparkinsonian activity were synthesized. The synthesized compounds were tested for the antiparkinsonian activity in vivo on a mouse model with MPTP neurotoxin. A pronounced antiparkinsonian effect of 1 can only be achieved if it contains all the

  具有（1R，2R，6S）-3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol 1的四个官能团中的三个的不同集合的化合物合成了高抗帕金森病活性。在具有MPTP神经毒素的小鼠模型上测试了合成的化合物的体内抗帕金森病活性。只有包含所有四个官能团（两个羟基和两个双键），才能实现显着的1的抗帕金森效应。刺激动物的探索活性不需要2-羟基或3,4-双键。
• MARSHALL, JAMES A.;LEBRETON, JACQUES, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4108-4112
  作者：MARSHALL, JAMES A.、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• A novel AlEt3-promoted tandem reductive rearrangement of 1-benzyloxy-2,3-epoxides: new route to 2-quaternary 1,3-diol unitsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209948a/
  作者：De Run Li、Wu Jiong Xia、Yong Qiang Tu、Fu Min Zhang、Lei Shi

  DOI：10.1039/b209948a

  日期：2003.3.6

  A novel and highly stereoselective tandem rearrangement-reduction reaction of 1-benzyloxy-2,3-epoxide, under the promotion of triethylaluminum (AlEt3), has been developed to construct a quaternary stereocenter and the hydroxymethyl attached to the carbon center in one-step.

  在三乙基铝 (AlEt3) 的促进下，1-苄氧基-2,3-环氧化物的新型高立体选择性串联重排还原反应，一步构建了季立体中心和连接到碳中心的羟甲基.
• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING CANNABIDIOL, DERIVATIVES THEREOF, AND OTHER PHYTOCANNABINOIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CANNABIDIOL, DE DÉRIVÉS DE CELUI-CI ET D'AUTRES PHYTOCANNABINOÏDES
  申请人：[en]CITRACHEM CORP.

  公开号：WO2023147057A2

  公开（公告）日：2023-08-03

  Provided herein are synthetic methods for the preparation of cannabidiol (CBD) and delta-9-tetrahydrocannabinol (THC) as well as derivatives thereof as racemic mixtures or in enantiopure form. Also provided herein are synthetic methods for the preparation of relevant intermediates in the process.