(5R)-5-butyl-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one | 182284-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-butyl-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one
• CAS: 182284-78-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: VJNMZMJCBSMGKP-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-butyl-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one 在 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-methoxy-N-methyl-4-(methylsulfanylmethoxy)octanamide
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素A的合成研究：螺环系统的立体选择性合成

  摘要：

  的reveromycin A（6,6-螺缩酮系统1），对应于C 9 -C 20部分，被立体选择性地合成，并在C绝对构型11，C 12，C 15，C 18和C 19的1确认由1降解的5,6-螺酮衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01460-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 (+)-DEPT 、 lithium di(n-butyl)cuprate 、 碘 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5R)-5-butyl-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素A的合成研究：螺环系统的立体选择性合成

  摘要：

  的reveromycin A（6,6-螺缩酮系统1），对应于C 9 -C 20部分，被立体选择性地合成，并在C绝对构型11，C 12，C 15，C 18和C 19的1确认由1降解的5,6-螺酮衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01460-8

文献信息

• Succinylation of Tertiary Alcohols under High Pressure
  作者：Takeshi Shimizu、Tadashi Nakata、Katsuya Hiramoto

  DOI：10.1055/s-2001-14564

  日期：——

  The efficient succinylation of the sterically hindered tertiary alcohols 1 was performed by reaction with succinic acid monomethyl and monoallyl ester (4a and 4b), respectively, in CH2Cl2 in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and 4-(dimethylamino)pyridine under high pressure to give the methyl and allyl succinates 5a and 5b, respectively, in high yields. The succinates 5a,b were efficiently converted into the hemisuccinate 3a by treatment with lithium propyl mercaptide or by palladium(0)-catalyzed deallylation.

  高效的对位阻的三级醇1的琥珀酸酯化反应是通过在存在二环己基碳二亚胺和4-(二甲氨基)吡啶的情况下，在高压下与琥珀酸单甲酯和单烯丙酯（4a和4b）分别在二氯甲烷中反应进行的，从而高产率地得到甲基和烯丙基琥珀酸酯5a和5b。琥珀酸酯5a和5b可以通过与丙基巯基锂处理或通过钯（0）催化的去烯丙基化反应高效转化为半琥珀酸酯3a。
• A New Route for the Preparation of Succinates
  作者：Takeshi Shimizu、Katsunori Murakoshi、Koji Yasui、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1055/s-0028-1083140

  日期：——

  Succinates of the tertiary hydroxy group having a formyl group in the structure were conveniently synthesized by oxidative cleavage of dihydropyrans prepared from lactones via coupling of ketene acetal triflates and zinc homoenolates.

  通过氧化裂解由内酯制备的二氢吡喃，通过乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和高烯醇锌的偶联，方便地合成结构中具有甲酰基的叔羟基的琥珀酸酯。
• Efficient method for preparation of N-methoxy-N-methyl amides by reaction of lactones or esters with Me2AlClMeONHMe·HCl
  作者：Takeshi Shimizu、Katsuhisa Osako、Ta-i Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00429-2

  日期：1997.4

  The reaction of a lactone or an ester with dimethylaluminum chloride and N, O-dimethylhydroxylamine hydrochloride provided an efficient method for preparation of N-methoxy-N-methyl amide.

  内酯或酯与二甲基氯化铝和N，O-二甲基羟胺盐酸盐的反应提供了一种制备N-甲氧基-N-甲基酰胺的有效方法。
• Synthetic studies on reveromycin A: Stereoselective synthesis of the spiroketal system
  作者：Takeshi Shimizu、Ryoichi Kobayashi、Katsuhisa Osako、Hiroyuki Osada、Ta-i Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01460-8

  日期：1996.9

  The 6,6-spiroketal system of reveromycin A (1), corresponding to the C9-C20 part, was stereoselectively synthesized and the absolute configuration at C11, C12, C15, C18 and C19 of 1 was confirmed by the synthesis of the 5,6-spiroketal derivative degradated from 1.

  的reveromycin A（6,6-螺缩酮系统1），对应于C 9 -C 20部分，被立体选择性地合成，并在C绝对构型11，C 12，C 15，C 18和C 19的1确认由1降解的5,6-螺酮衍生物合成。