5-methoxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one | 6468-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 5-methoxy-3-phenylcoumarin；5-methoxy-3-phenyl-chromen-2-one；5-Methoxy-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 6468-44-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: FTPFTTAEUVDGAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌（II）催化的亚酰胺和水杨醛一锅法合成香豆素

  摘要：

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01181

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reactions: A Route for Regioselective Functionalization of Coumarins
  作者：Farnaz Jafarpour、Samaneh Zarei、Mina Barzegar Amiri Olia、Nafiseh Jalalimanesh、Soraya Rahiminejadan

  DOI：10.1021/jo302778d

  日期：2013.4.5

  A straightforward, regioselective, and step-economical ligand-free palladium-catalyzed decarboxylative functionalization of coumarin-3-carboxylic acids is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows for construction of various biologically important π-electron extended coumarins.

  设计了一种直接的，区域选择性的，经济的，无配体的，香豆素-3-羧酸无钯催化的脱羧功能化方法。该方案与各种各样的供电子和撤电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的π电子扩展香豆素。
• NARASIMHAN N. S.; MALI R. S.; BARVE M. V., SYNTHESIS, 1979, NO 11, 906-909
  作者：NARASIMHAN N. S.、 MALI R. S.、 BARVE M. V.

  DOI：——

  日期：——