phenethyl-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-amine | 932005-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyl-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-amine
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-N-phenethylpentan-2-amine；2,4,4-trimethyl-N-(2-phenylethyl)pentan-2-amine
• CAS: 932005-76-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N
• mdl: MFCD08758208
• 分子量: 233.397
• InChiKey: OBQLXWFEWQFQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔辛胺 、 N,N-双(2-苯基乙基)胺盐酸盐 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到phenethyl-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的仲烷基胺的合成：与脂肪胺的选择性烷基化

  摘要：

  首次描述了应用脂肪族胺的叔烷基胺的化学选择性N-烷基化。在Shvo催化剂的存在下1，叔-octylamine 4和1-金刚烷基胺5使用伯，仲，和甚至叔胺，得到烷基化的单烷基化对应的叔烷基胺在中度至非常好的产率和良好的选择性。这种新颖的反应无需额外的氢源即可进行，并且氨是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800353

文献信息

• Borrowing Hydrogen Methodology for Amine Synthesis under Solvent-Free Microwave Conditions
  作者：Andrew J. A. Watson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/jo102521a

  日期：2011.4.1

  Application of microwave heating to the Borrowing Hydrogen strategy to form C-N bonds from alcohols and amines is presented, removing the need for solvent and reducing the reaction times while still yielding results comparable with those using thermal heating.
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Secondary Alkylamines: Selective Alkylation with Aliphatic Amines
  作者：Sebastian Bähn、Dirk Hollmann、Annegret Tillack、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200800353

  日期：2008.9.5

  N-alkylation of tert-alkylamines applying aliphatic amines is described for the first time. In the presence of the Shvo catalyst 1, tert-octylamine 4 and 1-adamantylamine 5 are alkylated using primary, secondary, and even tertiary amines to give the corresponding monoalkylated tert-alkylamine in moderate to very good yields and excellent selectivity. This novel reaction proceeds without an additional

  首次描述了应用脂肪族胺的叔烷基胺的化学选择性N-烷基化。在Shvo催化剂的存在下1，叔-octylamine 4和1-金刚烷基胺5使用伯，仲，和甚至叔胺，得到烷基化的单烷基化对应的叔烷基胺在中度至非常好的产率和良好的选择性。这种新颖的反应无需额外的氢源即可进行，并且氨是唯一的副产物。