(5S,8R)-1-methylthio-3,8-dimethyl-5-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene | 181698-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,8R)-1-methylthio-3,8-dimethyl-5-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (2S)-2-[(1S,4R)-4,7-dimethyl-5-methylsulfanyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 181698-28-2
• 化学式: C₁₆H₂₄OS
• 分子量: 264.432
• InChiKey: KIFVWJNGWCWTLF-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R)-1-methylthio-3,8-dimethyl-5-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,8R)-1-methylsulfonyl-3,8-dimethyl-5-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy

  摘要：

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102961b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 (5S,8R)-1-methylthio-3,8-dimethyl-5-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy

  摘要：

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102961b