1-Benzyl-6-methoxy-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-benzo[g]quinolin-2-one | 1026500-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-6-methoxy-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-benzo[g]quinolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-6-methoxy-3,4,4a,5-tetrahydrobenzo[g]quinolin-2-one
• CAS: 1026500-90-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: RTWUJQKRADJJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-6-methoxy-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-benzo[g]quinolin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 trans-6-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：合成以及肾上腺素能和多巴胺能活性的研究。

  摘要：

  合成了一系列的N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉，并在体外对其多巴胺能和α-肾上腺素活性进行了测定。结构活性关系（SAR）分析显示，与所报道的氨基四氢萘同类物的D2受体亚家族活性相反，所测试的苯并喹啉在D1而不是D2受体位点上表现出活性。N-碘丙烯基取代显然是决定D1活性的决定性因素，而与环取代方式无关。考虑到影响α-肾上腺素活性的结构因素，在一般趋势中，N-碘丙烯基类似物具有α1活性，其中环羟基化同源物表现出最高的亲和力。与alpha2受体的亲和力甚至更高，没有SAR的可检测趋势。然而，[g]环系统线性排列的结合，以及化合物5c中的环羟基和N-碘丙烯基取代，导致该系列中的α2活性显着提高，IC50值为0.5 nM 。还描述了一种新的[g]苯并喹啉系统的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jm980284m
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 碳酸二甲酯 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-Benzyl-6-methoxy-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-benzo[g]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉：合成以及肾上腺素能和多巴胺能活性的研究。

  摘要：

  合成了一系列的N-（碘丙烯基）-八氢苯并[f]-和-[g]喹啉，并在体外对其多巴胺能和α-肾上腺素活性进行了测定。结构活性关系（SAR）分析显示，与所报道的氨基四氢萘同类物的D2受体亚家族活性相反，所测试的苯并喹啉在D1而不是D2受体位点上表现出活性。N-碘丙烯基取代显然是决定D1活性的决定性因素，而与环取代方式无关。考虑到影响α-肾上腺素活性的结构因素，在一般趋势中，N-碘丙烯基类似物具有α1活性，其中环羟基化同源物表现出最高的亲和力。与alpha2受体的亲和力甚至更高，没有SAR的可检测趋势。然而，[g]环系统线性排列的结合，以及化合物5c中的环羟基和N-碘丙烯基取代，导致该系列中的α2活性显着提高，IC50值为0.5 nM 。还描述了一种新的[g]苯并喹啉系统的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jm980284m

文献信息

• cis- and trans-N-Benzyl-octahydrobenzo[g]quinolines. Adrenergic and Dopaminergic Activity Studies
  作者：Kyriaki Thermos、George E Froudakis、Nikos Tagmatarchis、Haralambos E Katerinopoulos

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00076-2

  日期：2001.4

  In vitro assays on a series of cis- and trans-octahydrobenzo[g]quinolines indicated an unusual trend of affinities at the dopaminergic receptors and ct adrenoceptors. The trans N-benzyl analogues exhibited affinity at the alpha (2) as well as the D1-like receptors whereas their N-unsubstituted congeners showed a distinct preference for the alpha (2) adrenoceptor. Enhanced activity for the alpha (2) receptors was also exhibited by the cia N-benzylated isomers. These observations are interpreted by theoretical calculations. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.