(2R,4S,5R,6R)-4-Benzoyloxy-2-benzyloxy-6-((1R,2R)-3-benzyloxy-1,2-dihydroxy-propyl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 860783-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-4-Benzoyloxy-2-benzyloxy-6-((1R,2R)-3-benzyloxy-1,2-dihydroxy-propyl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-2-phenylmethoxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 860783-39-7
• 化学式: C₃₃H₃₄F₃NO₁₀
• 分子量: 661.629
• InChiKey: FWFSPCMHSNVOFJ-WIRMIOBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-Benzoyloxy-2-benzyloxy-6-((1R,2R)-3-benzyloxy-1,2-dihydroxy-propyl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,4S,5R,6R)-4-(2-Chloro-acetoxy)-2-ethylsulfanyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris-(2-chloro-acetoxy)-propyl]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[(1S,2R)-1-[(2R,3R,4S,6R)-4-benzoyloxy-6-methoxycarbonyl-6-phenylmethoxy-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl]oxy-4-(2-chloroacetyl)oxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris[(2-chloroacetyl)oxy]propyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides

  摘要：

  研究表明，O-氯乙酰保护基团显著提高了2-巯乙基唾液酸苷在α(2-8)-唾液酸化模型反应中的活性。乙基4,7,8,9-四-O-氯乙酰-3,5-二脱氧-2-硫-5-三氟乙酰胺基-d-甘油-α-d-半乳糖-壬-2-烯呋喃糖苷结合了吸电子的O-氯乙酰和N-三氟乙酰保护基团，展现出最佳的反应活性，并实现了Neu5Acα(2-8)Neu5Ac二聚体的最高效合成。通过使用这种唾液酸供体，以分步方式合成了GD3四糖，尽管其产率明显低于单糖受体的模型唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868514
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二氮烯 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-Benzoyloxy-2-benzyloxy-6-((1R,2R)-3-benzyloxy-1,2-dihydroxy-propyl)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides

  摘要：

  研究表明，O-氯乙酰保护基团显著提高了2-巯乙基唾液酸苷在α(2-8)-唾液酸化模型反应中的活性。乙基4,7,8,9-四-O-氯乙酰-3,5-二脱氧-2-硫-5-三氟乙酰胺基-d-甘油-α-d-半乳糖-壬-2-烯呋喃糖苷结合了吸电子的O-氯乙酰和N-三氟乙酰保护基团，展现出最佳的反应活性，并实现了Neu5Acα(2-8)Neu5Ac二聚体的最高效合成。通过使用这种唾液酸供体，以分步方式合成了GD3四糖，尽管其产率明显低于单糖受体的模型唾液酸化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868514

文献信息

• Enhanced Sialylating Activity of O-Chloroacetylated 2-Thioethyl Sialosides
  作者：Yury E. Tsvetkov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1055/s-2005-868514

  日期：——

  It has been shown that O-chloroacetyl protecting groups enhance significantly sialylating activity of 2-thioethyl sialosides in model reactions of α(2-8)-sialylation. Ethyl 4,7,8,9-tetra-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-5-trifluoroacetamido-d-glycero-α-d-galacto-non-2-ulopyranoside that combines electron-withdrawing O-chloroacetyl and N-trifluoroacetyl protecting groups displayed the best reactivity and enabled the most efficient synthesis of the Neu5Acα(2-8)Neu5Ac dimer. The GD3 tetrasaccharide was synthesized in stepwise manner using this sialyl donor in the key (2-8)-coupling, albeit the yield was noticeably lower than in the model sialylation of monosaccharide acceptors.

  研究表明，O-氯乙酰保护基团显著提高了2-巯乙基唾液酸苷在α(2-8)-唾液酸化模型反应中的活性。乙基4,7,8,9-四-O-氯乙酰-3,5-二脱氧-2-硫-5-三氟乙酰胺基-d-甘油-α-d-半乳糖-壬-2-烯呋喃糖苷结合了吸电子的O-氯乙酰和N-三氟乙酰保护基团，展现出最佳的反应活性，并实现了Neu5Acα(2-8)Neu5Ac二聚体的最高效合成。通过使用这种唾液酸供体，以分步方式合成了GD3四糖，尽管其产率明显低于单糖受体的模型唾液酸化反应。