4-trifluoromethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 221195-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-trifluoromethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-phenyl-4-trifluoromethyl-2H-pyridazin-3-one；6-Phenyl-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one；3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 221195-97-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD08447539
• 分子量: 240.185
• InChiKey: UHVAXGANCIBPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-chloro-6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲基哒嗪的合成应用到棒状分子的合成中作为液晶二嗪的部分46

  摘要：

  已经通过Suzuki交叉偶联反应合成了具有三氟甲基哒嗪单元的共轭低聚物。这些低聚物可用作长分子烷氧基取代的超分子构造的基石或用作液晶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430516
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-2-trifluoromethylpropionitrile 在 硫酸 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-trifluoromethyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  氨基哒嗪类为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  发现米那匹林（3c）的弱，竞争性和可逆性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（对均质大鼠纹状体AChE的IC50 = 85 microM）后，合成了一系列3-氨基-6-苯基哒嗪并测试了其抑制作用AChE。一项经典的构效关系研究表明，与米萘普林相比，高乙酰胆碱酯酶抑制的关键因素如下：（i）中央哒嗪环的存在；（ii）亲脂性阳离子头的必要性；（iii）改变哒嗪环与阳离子头之间的碳原子数为2至4-5。在研究的所有衍生物中，3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪（3y）在纯化的AChE（电鳗）上的IC50为0.12 microM，

  DOI：

  10.1021/jm981101z

文献信息

• A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-(2<i>H</i>)-pyridazin-3-ones from Methyl 3,3,3-Trifluoropyruvate
  作者：Alexandr Kostyuk、Dmitriy Sibgatulin、Dmitriy Volochnyuk

  DOI：10.1055/s-2005-871926

  日期：——

  A convenient two-step synthesis of 4-CF3-(2H)-pyridazin-3-ones starting from methyl 3,3,3-trifluoropyruvate ­(MeTFP) and carbonyl compounds has been elaborated. As a result, a set of various 4-CF3-(2H)-pyridazin-3-ones was obtained. The scope and limitations of the methodology is defined.

  以 3,3,3-三氟丙酮酸甲酯（MeTFP）和羰基化合物为起点，精心设计了一种简便的两步法合成 4-CF3-(2H)-pyridazin-3-ones 的方法。结果得到了一组不同的 4-CF3-(2H)-pyridazin-3-ones 物。界定了该方法的范围和局限性。
• US4404203A
  申请人：——

  公开号：US4404203A

  公开（公告）日：1983-09-13
• Aminopyridazines as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Jean-Marie Contreras、Yveline M. Rival、Said Chayer、Jean-Jacques Bourguignon、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1021/jm981101z

  日期：1999.2.1

  Following the discovery of the weak, competitive and reversible acetylcholinesterase (AChE)-inhibiting activity of minaprine (3c) (IC50 = 85 microM on homogenized rat striatum AChE), a series of 3-amino-6-phenylpyridazines was synthesized and tested for inhibition of AChE. A classical structure-activity relationship exploration suggested that, in comparison to minaprine, the critical elements for high

  发现米那匹林（3c）的弱，竞争性和可逆性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（对均质大鼠纹状体AChE的IC50 = 85 microM）后，合成了一系列3-氨基-6-苯基哒嗪并测试了其抑制作用AChE。一项经典的构效关系研究表明，与米萘普林相比，高乙酰胆碱酯酶抑制的关键因素如下：（i）中央哒嗪环的存在；（ii）亲脂性阳离子头的必要性；（iii）改变哒嗪环与阳离子头之间的碳原子数为2至4-5。在研究的所有衍生物中，3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪（3y）在纯化的AChE（电鳗）上的IC50为0.12 microM，
• Synthesis of aryltrifluoromethylpyridazines application to the synthesis of rod-like molecules as liquid crystals diazines part 46
  作者：Sylvain Achelle、Nelly Plé、Alain Turck、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1002/jhet.5570430516

  日期：2006.9

  oligomers with a trifluoromethylpyridazine unit have been synthesized by Suzuki crosscoupling reaction. These oligomers could be used as building block for construction of supramolecules or as liquid crystals when they are substituted by long chain alkoxy groups.

  已经通过Suzuki交叉偶联反应合成了具有三氟甲基哒嗪单元的共轭低聚物。这些低聚物可用作长分子烷氧基取代的超分子构造的基石或用作液晶。