2-氯-3-苯基喹啉 | 2859-30-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-苯基喹啉
• 英文名称: 2-chloro-3-phenyl-quinoline
• 英文别名: 2-Chloro-3-phenylquinoline
• CAS: 2859-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: LFARBJHRSSLIGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  175 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S39,S45
• 危险类别码：
  R25,R41
• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-苯基喹啉 在 硫脲 作用下， 以 M-sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-2(1H)-thioquinolone
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives which are 5-hydroxytryptamine antagonists

  摘要：

  该公式化合物为：##STR1## 其中A代表基团--(CH.sub.2).sub.2 --，可以带有一个或两个定义的取代基；R.sup.1代表(3-4C)烷基或环丙基基团，或者可能带有一个或两个定义的取代基的苯基基团，或者是五个或六个环原子的杂环芳基基团，可以选择性地带有一个(1-3C)烷基取代基；R.sup.2和R.sup.3代表氢或(1-2C)烷基基团，或者R.sup.2代表与A的两碳原子骨架中的一个碳原子相连的(2-4C)烷基基团，以便与相邻的氮原子一起形成吡咯啉基或哌啶基；R.sup.4和R.sup.5中的一个代表氢，另一个代表氢、卤素原子或(1-3C)烷基或(1-3C)烷氧基基团；以及它们的酸盐。制造这些化合物的方法。包括其中一种化合物和药用稀释剂或载体的药物组合物。这些化合物是5-羟色胺拮抗剂。

  公开号：

  US04435405A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-3-(2-nitrophenyl)propenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-氯-3-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2-（1-哌嗪基）喹啉及相关化合物的合成及药理活性。

  摘要：

  合成了多种3-苯基-2-哌嗪基喹啉及其3-甲基类似物，并在小鼠中药理学地评估了这些化合物对中枢神经系统的影响。一些具有3-苯基基团的化合物显示出对最大电惊厥的强效拮抗作用，但3-甲基类似物在任何测试中均未表现出显著活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2819

文献信息

• Azide-Triggered Bicyclization of <i>o</i> -Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Tetrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinolines
  作者：Onnicha Khaikate、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201901209

  日期：2019.11.14

  An efficient synthesis of tetrazolo[1,5‐a]quinolines employing the reaction of o‐alkynylisocyanobenzenes with sodium azide is described. The reaction proceeds through the nucleophilic addition of the azide to the isocyanide and a subsequent by 6‐endo cyclization.

  描述了邻炔基异氰基苯与叠氮化钠反应的四唑并[1,5- a ]喹啉的有效合成方法。该反应通过将叠氮化物亲核加成到异氰化物中，然后进行6-内环化来进行。
• Synthesis of 2-Halogenated Quinolines by Halide-Mediated Intramolecular Cyclization of<i>o</i>-Alkynylaryl Isocyanides
  作者：Takenori Mitamura、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.20100044

  日期：2010.7.15

  When o-alkynylaryl isocyanides 1 are treated with triethylamine in chloroform, intramolecular chlorinating cyclization of the isocyanides takes place, affording the corresponding 2-chlorinated quinoline derivatives 2 in good to excellent yields, selectively. Bromoform can be also used for the brominating cyclization of 1. Furthermore, fluorinating and iodinating cyclization of o-alkynylaryl isocyanides has been attained by the selection of fluoride and iodide (ion) sources.

  当o-烷基炔基芳基异氰酸酯1在氯仿中与三乙胺反应时，发生异氰酸酯的分子内氯化环化，选择性地生成相应的2-氯化喹啉衍生物2，产率良好到优异。溴仿也可以用于1的溴化环化。此外，通过选择氟化物和碘化物（离子）来源，实现了o-烷基炔基芳基异氰酸酯的氟化和碘化环化反应。
• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 8. Conversion of anilides into 3-substituted quinolines and into quinoxalines
  作者：Otto Meth-Cohn、Salah Rhouati、Brian Tarnowski、Andrew Robinson

  DOI：10.1039/p19810001537

  日期：——

  3-substituted quinolines (7). When N-nitrosodialkylamines are used in place of dimethylformamide as the Vilsmeier agent, the anilides are converted into 2-chloroquinoxalines in low yields. Several by-products are formed and the mechanisms have been explored. Thus, the formation of ethyl N-arylcabamate from the corresponding propionanilide is shown to involve an C→O alkyl migration related to a Wolff rearrangement

  苯胺（4）（ArNHCOCH 2 R）在Vilsmeier条件下很容易转化为2-氯-3-R-喹啉（5），可以用锌和乙酸除去2-氯基团，生成3-取代的喹啉（7 ）。当使用N-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为Vilsmeier剂时，该苯胺化物以低收率转化成2-氯喹喔啉。形成了几种副产物，并研究了其机理。因此，由相应的丙酰苯胺形成的N-芳基氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的C→O烷基迁移，而N-芳基甲酰亚胺基二氯化物（18），腈和异氰化物是从被取代的侧链的C-C裂解中衍生而来的。尽管使用磷酰溴而不是氯化物导致苯胺以低收率转化为氯，但Vilsmeier试剂或溶剂的酰氯组分的变化通常是无用的。
• Synthesis of Indolo- and Benzothieno[2,3-<i>b</i>]quinolines by a Cascade Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzene Derivatives
  作者：Onnicha Khaikate、Natthamon Inthalaeng、Jatuporn Meesin、Kritchasorn Kantarod、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02081

  日期：2019.12.6

  A new synthetic approach for the synthesis of indolo[2,3-b]quinolines and benzothieno[2,3-b]quinolines has been developed by employing the freshly prepared o-alkynylisocyanobenzenes derived from o-alkynylformamide derivatives as substrates. The synthetic transformations involved chloride-ion-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes to generate 2-chloroquinolines in situ, which further

  通过使用新鲜制备的衍生自邻炔基甲酰胺衍生物的邻炔基异氰基苯，开发了一种新的合成方法，用于合成吲哚并[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉。合成转化涉及氯-离子触发的邻炔基异氰基苯的6-内酯环化反应，以原位生成2-氯喹啉，然后通过级联过程与氮或硫原子分子内环化，从而提供相应的吲哚[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉分别以中等至优异的产率。
• Nitroalkanes as electrophiles: synthesis of triazole-fused heterocycles with neuroblastoma differentiation activity
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Nikolai A. Arutiunov、Dmitrii A. Aksenov、Vladimir Maslivetc、Zhenze Zhao、Liqin Du、Michael Rubin、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/d0ob01007c

  日期：——

  2-hydrazinylquinolines, 2-hydrazinylpyridines and bis-2,4-dihydrazinylpyrimidines in polyphosphoric acid (PPA) affording 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinolines, 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and bis[1,2,4]triazolo[4,3-a:4′,3′-c]pyrimidines, respectively. The reaction expands the scope of heterocyclic annulations involving phosphorylated nitronates, believed to be the electrophilic intermediates formed from nitroalkanes

  我们发现了硝基烷烃与 2-肼基喹啉、2-肼基吡啶和双 2,4-二肼基嘧啶在多磷酸 (PPA) 中的反应，得到 1,2,4-三唑并[4,3- a ]喹啉, 1,2,4 -三唑并[4,3- a ]吡啶和双[1,2,4]三唑并[4,3- a :4′,3′- c]嘧啶，分别。该反应扩大了涉及磷酸化硝酸盐的杂环环化的范围，被认为是由 PPA 中的硝基烷形成的亲电子中间体。几种合成的三唑类化合物通过诱导神经母细胞瘤癌细胞分化而显示出有希望的抗癌活性。由于迫切需要用于神经母细胞瘤治疗的新型分化剂，这一发现值得进一步评估这类化合物对神经母细胞瘤的治疗作用。