3-phenylquinoline N-oxide | 25308-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylquinoline N-oxide
• 英文别名: 3-phenylquinoline 1-oxide；3-Phenyl-chinolin-N-oxid；1-Oxido-3-phenylquinolin-1-ium
• CAS: 25308-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: AMSNCSCROOHIEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylquinoline N-oxide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-甲氧基苯甲酰胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(rac)-3-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用乙醇作为氢源对吡啶鎓和喹啉鎓物种进行转移氢化以获得饱和的 N-杂环

  摘要：

  用于还原杂环的催化转移氢化 (TH) 是获得具有生物活性的饱和 N-杂环的新兴策略。在此，我们报告了一种 TH 协议，该协议利用乙醇作为可再生氢源和 Ir 催化剂来还原喹啉和吡啶。该反应通过简单的酰胺作为配体来促进。

  DOI：

  10.1039/d2cc00241h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-phenylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  在无金属，无活化剂，无碱和无溶剂的条件下，六元N-杂芳族化合物的区域选择性氰化

  摘要：

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901103

文献信息

• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

  regioselective cyanation of heteroaromatic N‐oxides with trimethylsilyl cyanide has been developed to obtain 2‐substituted N‐heteroaromatic nitrile without the requirement of any external activator‐, metal‐, base‐, and solvent. The present protocol is a straightforward, one‐pot heteroaromatic C−H cyanation process, and proceeds smoothly in conventional heating but also under microwave irradiation with shorter

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。
• An efficient Pd(II)-(2-aminonicotinaldehyde) complex as complementary catalyst for the Suzuki-Miyaura coupling in water
  作者：Sanjeeva Thunga、Soumya Poshala、Naveenkumar Anugu、Ramaiah Konakanchi、Satheesh Vanaparthi、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.051

  日期：2019.8

  An efficient new Pd(II)-(2-aminonicotinaldehyde)-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of the aryl halides (Br, Cl and I) and organoboronic acids at moderate temperature in water is described. Low catalyst loading, easy accessibility, being an air-stable catalyst, functional group compatibility, and water as the reaction medium are some of the key features of this synthetic method. This protocol is also

  描述了一种高效的新型Pd（II）-（2-氨基烟碱醛）催化的芳基卤化物（Br，Cl和I）与有机硼酸在水中的Suzuki-Miyaura偶联反应。催化剂负载量低，易于获得，作为空气稳定的催化剂，官能团相容性以及水作为反应介质是该合成方法的一些关键特征。该协议也适用于克量表。
• Cobalt(<scp>iii</scp>) catalyzed C-8 selective C–H and C–O coupling of quinoline N-oxide with internal alkynes via C–H activation and oxygen atom transfer
  作者：Nagaraju Barsu、Malay Sen、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c5cc08736h

  日期：——

  An efficient, scalable, atom-economical, regio-selective air stable Cp*Co(III) catalyzed C-H and C-O coupling via C-H activation/Oxygen atom transfer reaction of quinoline N-oxide and internal alkyne is reported. Such a catalytic...

  据报道，通过喹啉N-氧化物和内部炔烃的CH活化/氧原子转移反应，一种有效，可扩展，原子经济，区域选择性的空气稳定Cp * Co（III）催化的CH和CO偶联。如此催化...
• Cobalt‐Catalyzed C8‐Dienylation of Quinoline‐ <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Rahul K. Shukla、Akshay M. Nair、Salman Khan、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/anie.202003216

  日期：2020.9.21

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed C8‐dienylation of quinoline‐N‐oxides was achieved by employing allenes bearing leaving groups at the α‐position as the dienylating agents. The reaction proceeds by CoIII‐catalyzed C−H activation of quinoline‐N‐oxides and regioselective migratory insertion of the allene followed by a β‐oxy elimination, leading to overall dienylation. Site‐selective C−H activation was

  喹啉N-氧化物的有效Cp * Co III催化C8-二烯基化反应是通过使用在α-位带有离去基团的烯作为二烯化剂来实现的。该反应通过Co III催化喹啉N氧化物的CH H活化和丙二烯的区域选择性迁移插入，然后被β氧基消除而进行，从而导致整体二烯化。在温和的反应条件下，以优异的选择性实现了位点选择性的CH活化，并且发现30 mol％的NaF添加剂对于有效的二烯基化至关重要。该方法具有高立体选择性，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。喹啉N的C8烯基化在没有离开基团作为偶联配偶体的丙二烯的情况下实现了氧化。此外，进行了克级制备和初步的机理实验，以深入了解反应机理。
• Copper-Mediated [3+2] Annulation of 3-<i>N</i> -Hydroxyallylamines with Nitrosoarenes
  作者：Satish Ghorpade、Prakash D. Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201504784

  日期：2016.2.24

  of N‐hydroxyaminoallyl radicals with nitrosoarenes. Our mechanistic analysis opposes a 5‐endo‐trig cyclization involved in the final ring‐closure step. To manifest the reaction utility, chemical elaborations of resulting isoxazolidinyl products into 2‐ or 3‐substituted quinoline N‐oxides and acyclic 1,3‐diamino‐2‐ols are also described.

  的铜介导的annulations Ñ -hydroxyallylamines与nitrosoarenes继续通过前所未有正式[3 + 2]环加成Ñ -hydroxyaminoallyl与nitrosoarenes自由基。我们的机理分析反对在最后的闭环步骤中涉及5内-trig环化。为了证明反应的效用，还描述了将所得异恶唑烷二酮产品化学精制为2或3个取代的喹啉N-氧化物和无环1,3-二氨基-2-醇的过程。