3-phenyl-1H-quinolin-2-one | 38035-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 3-phenylquinolin-2(1H)-one；3-phenyl-2(1H)-quinolinone；1,2-dihydro-2-oxo-3-phenylquinoline
• CAS: 38035-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• mdl: MFCD06654769
• 分子量: 221.258
• InChiKey: ORXSOQFSAQHWSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C
• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-quinolin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2-氯-3-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙烯酰胺和芳烃之间氧化环化反应合成喹啉酮

  摘要：

  已成功开发了前所未有的钯催化丙烯酰胺与苯炔前体的氧化环合反应。通过使用这种温和的“ NH活化/ Heck反应”方法，可以方便高效地一步一步制备各种喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo5027673
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Natarajan, M.; Manimaran, T.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 529 - 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 2-Quinolones by Sequential Heck Reduction-Cyclization (HRC) Reactions by Using a Multitask Palladium Catalyst
  作者：François-Xavier Felpin、Jérôme Coste、Cécile Zakri、Eric Fouquet

  DOI：10.1002/chem.200900583

  日期：2009.7.20

  One‐pot sequential Heck reduction–cyclization (HRC) reactions leading to the synthesis of substituted 2‐quinolones have been developed by using a heterogeneous or mixed homogeneous/heterogeneous multitask palladium catalyst with charcoal as a support. The whole sequence occurs under very mild conditions without the need for additives (ligand or base) by taking advantage of the high reactivity of aryldiazonium

  通过使用木炭作为载体的异相或混合均相/非均相多任务钯催化剂，已经开发出了导致合成2-喹诺酮的单锅顺序Heck还原-环化（HRC）反应。通过利用芳基重氮盐的高反应活性作为“超级亲电子试剂”，整个序列在非常温和的条件下发生，而无需添加剂（配体或碱）。循环实验表明，重复使用的非均相Pd 0 / C催化剂不能促进另一个HRC序列，但是对于加氢，加氢脱卤以及氢解反应仍然具有很高的活性。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of benzyl chlorides with anthranils for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jian-Li Liu、Ren-Rui Xu、Wei Wang、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob00298h

  日期：——

  An efficient carbonylative procedure for the synthesis of 3-arylquinoin-2(1H)-ones has been established. Through a palladium-catalyzed aminocarbonylation of benzyl chlorides with anthranils, a variety of 3-arylquinoin-2(1H)-one products were obtained in moderate to excellent yields with good functional group tolerance.

  已经建立了用于合成 3-arylquinoin-2(1 H )-ones 的有效羰基化方法。通过钯催化的苄基氯与邻氨基苯甲酰氨基羰基化反应，以中等至优异的收率获得了多种 3-arylquinoin-2(1 H )-one 产物，具有良好的官能团耐受性。
• Rhodium-catalyzed carbonylation of 2-alkynylaniline: Syntheses of 1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：Kojiro Hirao、Noritsugu Morii、Takashi Joh、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01202-s

  日期：1995.8

  Rhodium-catalyzed carbonylation of 2-alkynylanilines under water-gas shift reaction conditions gives 3-alkyl-1,3-dihydroindol-2-ones 2 in good yields along with a small amount of 2-quinolone derivatives 4. The reaction under carbonylation conditions without additive water yields 3-(E)-alkylidene-1,3-dihydroindol-2-ones 3, indicating that the formation of 2 involves two steps; simultaneous cyclization

  在水煤气变换反应条件下，铑催化的2-炔基苯胺的羰基化反应可得到高产率的3-烷基-1,3-二氢吲哚-2-酮2和少量的2-喹诺酮衍生物4。在没有添加水的羰基化条件下反应，生成3-（E）-亚烷基-1,3-二氢吲哚-2-酮3，表明2的形成涉及两个步骤。通过相邻氨基的参与，同时进行三键羰基化的同时环化反应和随后的氢化反应。
• Substituent effects on absorption and fluorescence spectra of carbostyrils
  作者：Walter M.F. Fabian、Karlheinz S. Niederreiter、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00616-4

  日期：1999.3

  Abstract Absorption and fluorescence spectra as well as quantum yields of a series of differently substituted carbostyrils (quinolin-2(1H)-ones) are reported. Especially for compounds containing donor substituents in position 6, substantial bathochromic shifts (comparable to analogous coumarins) of both absorption as well as fluorescence transitions are obtained. High absorption intensities and quantum

  摘要 报告了一系列不同取代的喹诺酮 (quinolin-2(1H)-ones) 的吸收光谱和荧光光谱以及量子产率。特别是对于在 6 位含有供体取代基的化合物，获得了吸收和荧光跃迁的显着红移（与类似香豆素相当）。7 供体取代异构体具有高吸收强度和量子产率。半经验分子轨道计算（AM1 表示结构，ZINDO 表示电子跃迁能）被证明是预测这些化合物的吸收和荧光特性的合适工具。从头算和密度泛函计算确定内酰胺形式作为母体喹啉-2(1H)-one 的主要互变异构体。
• Supported Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Synthesis of 3‐Substituted 2‐Quinolones from 2‐Iodoanilines and Alkynes Using Oxalic Acid as C1 Source
  作者：Vandna Thakur、Ajay Sharma、Yamini、Nishtha Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201801127

  日期：2019.2

  3‐Aryl/alkyl‐2‐quinolones were synthesized employing microwave assisted multicomponent reaction of 2‐iodoanilines, terminal alkynes and oxalic acid dihydrate ((CO2H)2 ⋅ 2H2O) under polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles‐catalyzed conditions. The use of a heterogeneous palladium catalyst was explored first time for 2‐quinolone synthesis involving carbonylation reaction employing (CO2H)2 ⋅ 2H2O

  合成3-芳基/烷基-2-喹诺酮类采用微波辅助的2- iodoanilines，末端炔烃和草酸二水合物的多组分反应（（CO 2 2H）2  ⋅2H 2 O）下的聚苯乙烯支持钯（Pd @ PS）nanoparticles-催化条件。使用的非均相钯催化剂进行了探讨第一时间为2-喹诺酮合成涉及使用（CO羰基化反应2 2H）2  ⋅2H 2O为固态和台式稳定的一氧化碳（CO）源。该反应对2-碘苯胺和炔烃具有良好的底物通用性，具有宽泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。该方案的无价优势在于无配体操作，非均相Pd @ PS催化剂的可回收性以及使用稳定的C1离子源。