2-氯-4,6-二溴苯胺 | 874-18-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4,6-二溴苯胺
• 中文别名: 2-氯-4,6-二溴笨胺
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-chloroaniline
• 英文别名: 2-chloro-4,6-dibromoaniline
• CAS: 874-18-0
• 化学式: C₆H₄Br₂ClN
• mdl: MFCD00031419
• 分子量: 285.365
• InChiKey: MFROLNRQDCAZCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101°C
• 沸点：
  276.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.097±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  2811
• 储存条件：
  请将容器密封储存于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-CHLORO-4,6-DIBROMOANILINE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4Br2ClN
分子式
: 285.37 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-CHLORO-4,6-DIBROMOANILINE
-
CAS 号 874-18-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.6
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,6-二溴苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑并吡啶为受体的化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供一种苯并咪唑并吡啶为受体的化合物，属于有机电致发光功能材料技术领域。结构通式如式(I)所示：式(Ⅰ)中：L1、L2各自独立的为C4～C30的亚芳基或者C4～C30的亚杂芳基；Ar1、Ar2各自独立为给电子基团或H，且Ar1与Ar2不同时为H；所述给电子基团为二苯胺基、咔唑基、吩唖嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩嗪基、吖啶基中的一种；本发明还提供一种苯并咪唑并吡啶为受体的化合物在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的苯并咪唑并吡啶为受体的化合物通过引入特定的给电子基团修饰构成的全新化合物制成有机发光材料具有较高的热稳定性，可显著提高发光器件的发光稳定性。结构通式如下式(I)所示：

  公开号：

  CN111689962A
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴乙酰苯胺 在 盐酸 、 sodium chlorate 、 一溴化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-氯-4,6-二溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Halogeno-Aniline Derivatives

  摘要：

  The title compounds, 2,4-dibromo-6-chloroaniline, C6H4Br2ClN, (1), N-acetyl-4-bromo-2,6-dichloroaniline (alternative name: 4'-bromo-2',6'-dichloroacetanilide). C8H6BrCl2NO, (2), and N-formyl-4-bromo-2,6-difluoroaniline [alternative name: N - (4-bromo-2,6-difluorophenyl)formamide], C7H4BrF2NO, (3), all have at least one short cell axis (in the range 4.2-4.7 Angstrom) and contain molecules which are linked to form infinite chains along the short-axis directions via N-H ... N or N-H ... O hydrogen bonds. Compound(1) has halogen disorder at the 2 and 6 positions.

  DOI：

  10.1107/s0108270198009354

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• A Practical Procedure for Regioselective Bromination of Anilines
  作者：Masahiko Seki、Yusuke Takahashi

  DOI：10.1055/a-1441-3236

  日期：2021.5

  Highly practical procedure for the preparation of bromoanilines has been developed using copper-catalyzed oxidative bromination. Treatment of free anilines with readiliy available NaBr and Na2S2O8 in the presence of catalytic amount of CuSO4·5H2O enabled their regioselective bromination.

  使用铜催化的氧化溴化已开发出高度实用的溴代苯胺制备方法。在催化量的CuSO 4 ·5H 2 O的存在下，用容易获得的NaBr和Na 2 S 2 O 8处理游离苯胺，可以实现区域选择性溴化。
• Synthesis, evaluation, molecular dynamics simulation and targets identification of novel pyrazole-containing imide derivatives
  作者：Wenxi Cai、Jingwei Wu、Yingzhan Sun、Ailin Liu、Runling Wang、Ying Ma、Shuqing Wang、Weili Dong

  DOI：10.1080/07391102.2020.1745284

  日期：2021.3.31

  Abstract A new series of novel pyrazole-containing imide derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activities against A-549, Bel7402, and HCT-8 cell lines. Among these compounds A2, A4, A11 and A14 possessed high inhibition activity against A-549 cell lines with IC50 values at 4.91, 3.22, 27.43 and 18.14 μM, respectively, better than that of 5-fluorouracil (IC50=59.27 μM). A2

  摘要 合成了一系列新的含吡唑的新型酰亚胺衍生物，并评估了它们对A-549，Bel7402和HCT-8细胞系的抗癌活性。在这些化合物中，A2，A4，A11和A14具有对A-549细胞系的高抑制活性，IC 50值分别为4.91、3.22、27.43和18.14μM，优于5-氟尿嘧啶（IC 50 = 59.27μM）。 。A2，A4和A11还对HCT-8和Bel7402细胞系表现出显着的抑制活性。有趣的是，借助PharmMapper服务器（http://lilab.ecust.edu.cn/pharmmapper/），发现热激蛋白90α（Hsp90α，PDB ID：1UYK）是这些合成化合物的潜在药物靶标。 Schrödinger（Maestro 10.2）的对接模块。另外，进行了分子动力学模拟以探索化合物A2与Hsp90α最可能的结合方式。 与Ramaswamy H.Sarma进行了沟通
• Graphene Oxide Promoted Oxidative Bromination of Anilines and Phenols in Water
  作者：Prashant Vasantrao Ghorpade、Dattatray Appasha Pethsangave、Surajit Some、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00188

  日期：2018.7.20

  activity, has been explored in aromatic nuclear bromination chemistry for the first time. The versatile catalytic activity of graphene oxide (GO) has been used to selectively and rapidly brominate anilines and phenols in water. The best results were obtained at ambient temperatures using molecular bromine in a protocol promoted by oxidative bromination catalyzed by GO; these transformations proceeded

  氧化石墨烯的中等酸性和氧化性及其可用于催化活性的大表面积，已首次在芳香族核溴化化学中得到了探索。氧化石墨烯（GO）的多功能催化活性已用于选择性和快速溴化水中的苯胺和苯酚。在环境温度下使用分子溴按GO催化的氧化溴化所促进的方案获得了最佳结果。这些转化以相对于溴的100％原子经济性以及对三溴苯胺和-酚的高选择性进行。观察到GO的第二次循环（第三次使用）后形成了还原的氧化石墨烯（r-GO）。此技术对N也有效-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为溴化试剂。在NBS的情况下，反应是瞬时的，GO表现出出色的可回收性，在几个周期内没有任何活性损失。
• Making endo-cyclizations favorable again: a conceptually new synthetic approach to benzotriazoles <i>via</i> azide group directed lithiation/cyclization of 2-azidoaryl bromides
  作者：Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Igor V. Alabugin、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c9ob00615j

  日期：——

  in aryl azides containing several bromine atoms. Furthermore, (2-bromophenyl)diazomethane undergoes similar cyclization to give an indazole. Thus, cyclizations of aryl lithiums containing an ortho–X = Y = Z group emerge as a new general approach for the synthesis of aromatic heterocycles. DFT computations suggested that the observed endo-selectivity applies to the anionic cyclizations of other functionalities

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat