(22E,24S)-stigmasta-5,22-dien-3β,7α-diol | 64998-19-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24S)-stigmasta-5,22-dien-3β,7α-diol
• 英文别名: (24S)-stigmasta-5,22E-diene-3β,7α-diol；(24S)-stigmasta-5,22-dien-3β,7α-diol；stigmasta-5,22-diene-3β,7α-diol；stigmast-5,22-diene-3β,7α-diol；stigmasterol-5-ene-3β,7α-diol；(7α)-7-hydroxystigmasterol；7alpha-Hydroxystigmasterol；(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• CAS: 64998-19-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: DPNNWDOFSGOYEK-KQASBSEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-stigmasta-5,22-dien-3β,7α-diol 在 磷酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (20R,22E,24S)-Stigmasta-2,4,6,22-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Identification of New Steroidal Hydrocarbons in Refined Oils and the Role of Hydroxy Sterols as Possible Precursors

  摘要：

  The dehydration of sterols during the refining process of vegetable oils results in the formation of steroidal hydrocarbons (sterenes or steradienes) with two double bonds in the ring system. Other steroidal hydrocarbons whose structures were in agreement with the presence of three double bonds in the ring system were detected in the sterene fractions of refined vegetable oils. The 5 alpha-, 7 alpha-, and 7 beta-hydroxy derivatives of cholesterol and phytosterols have been dehydrated in n-butanol/H3PO4 to form steroidal hydrocarbons with three double bonds at the 2, 4, and 6 positions in the ring system. These hydrocarbons had the same relative retention time and mass spectra as those present in the sterene fractions of refined oils. The dehydration of the hydroxy sterols dissolved in extra virgin olive oil and in the presence of 1% bleaching earths at 80 degrees C for 1 h results in the formation of the same steroidal hydrocarbons found in the refined oils.

  DOI：

  10.1021/jf9912147
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 sodium tetrahydroborate 、 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (22E,24S)-stigmasta-5,22-dien-3β,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  豆甾醇的 7-氧代-和 7-羟基-衍生物的合成

  摘要：

  植物甾体 3ß-羟基-(24S)-stigmast-5, 22E-dien-7-one 和 (24S)-stigmasta-5, 22E-diene-3\, 7ß-diol 已由豆甾醇合成。

  DOI：

  10.1007/bf01373854

文献信息

• Mass Spectrometry Characterization of the 5α-, 7α-, and 7β-Hydroxy Derivatives of β-Sitosterol, Campesterol, Stigmasterol, and Brassicasterol
  作者：Renzo Bortolomeazzi、Michela De Zan、Lorena Pizzale、Lanfranco S. Conte

  DOI：10.1021/jf9812580

  日期：1999.8.1

  chromatography mobilities, specific color reactions, and mass spectral data with those of the corresponding hydroxy derivatives of cholesterol, which were synthesized in the same manner. The phytosterols had the same behavior to photooxidation as cholesterol and, moreover, the different phytosterols photooxidized at about the same rate. The mass spectra of the trimethylsilyl ethers of the hydroxy derivatives

  β-谷甾醇，菜油甾醇，豆甾醇和芸苔甾醇的5α-氢过氧化物是通过在吡啶并以血卟啉为敏化剂的条件下将各甾醇在吡啶中进行光氧化而获得的。氢过氧化物的还原得到相应的5α-羟基衍生物。通过使等分的5α-氢过氧化物异构化为7α-氢过氧化物而获得固醇的7α-氢过氧化物和7β-氢过氧化物，其继而异构化为7β-氢过氧化物。还原得到相应的7α-和7β-羟基衍生物。通过比较薄层色谱的迁移率，特定的颜色反应，确定了β-谷甾醇，菜油甾醇，豆甾醇和芸苔甾醇的5α-，7α-和7β-羟基衍生物。质谱数据与相应的胆固醇羟基衍生物的质谱数据相同。植物甾醇对光氧化的行为与胆固醇相同，而且，不同的植物甾醇以大约相同的速率光氧化。研究的植物甾醇的羟基衍生物的三甲基甲硅烷基醚和胆固醇的相应羟基衍生物的质谱具有相同的裂解模式和相似的相对离子丰度。
• Dehydro-sterol compounds and manufacture thereof
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02098984A1

  公开（公告）日：1937-11-16
• DE701601
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemical compound and method
  申请人：SQUIBB &

  公开号：US02400380A1

  公开（公告）日：1946-05-14
• “α”-Spinasterol
  作者：Louis F. Fieser、Mary. Fieser、Ram Narayan. Chakravarti

  DOI：10.1021/ja01174a085

  日期：1949.6