2-氯-4-(三氟甲基)吡啶-3-羧酸 | 590371-81-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-(三氟甲基)吡啶-3-羧酸
• 中文别名: 2-氯-4-(三氟甲基)尼克酸；2-氯-4-三氟甲基烟酸；2-氯-4-(三氟甲基)烟酸；2-氯-4-(三氟甲基)尼克酸,97%
• 英文名称: 2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-chloro-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxylic acid；2-chloro-4-(trifluoromethyl)nicotinic acid
• CAS: 590371-81-6
• 化学式: C₇H₃ClF₃NO₂
• mdl: MFCD08458125
• 分子量: 225.555
• InChiKey: FZIJHEOXLKCIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159°C
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的这种物质不会分解，并且能够避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(三氟甲基)吡啶-3-羧酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phe19 modification of HDM2-p53 PPI inhibitors to alleviate CYP3A4 metabolism/mechanism-based inhibition liability

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128625
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-(三氟甲基)吡啶-3-甲腈 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以91.6 %的产率得到2-氯-4-(三氟甲基)吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  CN117050009

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 4-FLUOROPIPERIDINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE DE TYPE COMPOSÉS DE 4-FLUOROPIPÉRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014113303A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention is directed to 4-fluoropiperidine compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及4-氟哌啶化合物，它们是促进睡眠的受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神障碍和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及促进睡眠的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Cyclohexanesulfonyl derivatives as GlyT1 inhibitors to treat schizophrenia
  申请人：Blackaby Peter Wesley

  公开号：US20060276655A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention provides compounds of formula I: wherein R 1 is an alkyl, phenyl, heterocyclyl, cycloalkyl, alkoxy, ester, amino or amide group; R 2 is a phenyl, heterocyclyl, alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl group; R 3 is an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, amino or heterocyclyl group; R 4 and R 5 are hydrogen or alkyl or form a cycloalkyl ring; A is O or N; and m is zero or one; as inhibitors of GlyT1 and thus as useful for treating or preventing diseases such as schizophrenia; with the provision of pharmaceutical compositions, first and second medical uses and methods of treatment.

  本发明提供了化合物的结构如下：其中R1为烷基、苯基、杂环烷基、环烷基、烷氧基、酯基、氨基或酰胺基；R2为苯基、杂环烷基、烷基、环烷基或环烷基烷基；R3为烷基、环烷基、环烷基烷基、氨基或杂环烷基；R4和R5为氢或烷基或形成环烷基环；A为氧或氮；m为零或一；作为GlyT1的抑制剂，因此可用于治疗或预防精神分裂症等疾病；并提供了药物组合物、第一和第二医用途以及治疗方法。
• Recommendable Routes to Trifluoromethyl-Substituted Pyridine- and Quinolinecarboxylic Acids
  作者：Fabrice Cottet、Marc Marull、Olivier Lefebvre、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200390215

  日期：2003.4

  the prepn. of all ten 2-, 3-, or 4-pyridinecarboxylic acids and all nine 2-, 3-, 4-, or 8-quinolinecarboxylic acids bearing trifluoromethyl substituents at the 2-, 3-, or 4-position were elaborated. The trifluoromethyl group, if not already present in the precursor, was introduced either by the deoxygenative fluorination of suitable carboxylic acids with sulfur tetrafluoride or by the displacement of

  作为案例研究的一部分，准备的合理策略。所有 10 种 2-、3- 或 4- 吡啶羧酸和所有 9 种在 2-、3- 或 4- 位带有三氟甲基取代基的 2-、3-、4- 或 8- 喹啉羧酸中的 如果前体中尚未存在三氟甲基，则通过用四氟化硫对合适的羧酸进行脱氧氟化或通过原位生成的三氟甲基铜置换环结合的溴或碘来引入三氟甲基。羧基功能是通过用二氧化碳处理有机锂或有机镁中间体、卤素/金属或氢/金属置换的产物而产生的。[在 SciFinder (R) 上]
• Synthesis of Indomorphan Pseudo‐Natural Product Inhibitors of Glucose Transporters GLUT‐1 and ‐3
  作者：Javier Ceballos、Melanie Schwalfenberg、George Karageorgis、Elena S. Reckzeh、Sonja Sievers、Claude Ostermann、Axel Pahl、Magnus Sellstedt、Jessica Nowacki、Marjorie A. Carnero Corrales、Julian Wilke、Luca Laraia、Kirsten Tschapalda、Malte Metz、Dominik A. Sehr、Silke Brand、Konstanze Winklhofer、Petra Janning、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201909518

  日期：2019.11.18

  Bioactive compound design based on natural product (NP) structure may be limited because of partial coverage of NP-like chemical space and biological target space. These limitations can be overcome by combining NP-centered strategies with fragment-based compound design through combination of NP-derived fragments to afford structurally unprecedented "pseudo-natural products" (pseudo-NPs). The design, synthesis

  基于天然产物（NP）结构的生物活性化合物设计可能会受到限制，因为部分覆盖了NP类化学空间和生物目标空间。通过将NP为中心的策略与基于片段的化合物设计相结合（通过组合NP衍生的片段来提供结构上空前的“伪天然产物”（pseudo-NPs）），可以克服这些局限性。描述了结合生物合成无关的吲哚和吗啡生物碱片段的吲哚吗啡假NP集合的设计，合成和生物学评估。通过选择性靶向和上调葡萄糖转运蛋白GLUT-1和GLUT-3，可以确定吲哚吗啡衍生物Glupin是有效的葡萄糖吸收抑制剂。谷氨酰胺抑制糖酵解，降低葡萄糖衍生的代谢物的水平，并减弱各种癌细胞系的生长。我们的发现强调了双重GLUT-1和GLUT-3抑制对有效抑制肿瘤细胞生长和抵消葡萄糖缺乏的细胞拯救机制的重要性。
• Logistic flexibility in the preparation of isomeric halopyridinecarboxylic acids
  作者：Fabrice Cottet、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.106

  日期：2004.12

  5-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine in only two of the corresponding acids (6 and 7) and to make the third one (8) from 3-bromo-5-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine as an alternative starting material. All model substrates for functionalization were readily accessible from the correspondingly substituted chloroiodopyridine through heavy halogen displacement by in situ generated (trifluoromethyl)copper

  尽管有许多可能的方法可以选择性地在所有三个空位上官能化（特别是羧化）2-氯-4-（三氟甲基）吡啶，但是更直接的方法是仅制备2-氯-4-（三氟甲基）吡啶-3来自该前体的-羧酸（1）和来自另一个的另一个6-氯-4-（三氟甲基）吡啶-2-和-3-羧酸（2和3），即。5-溴-2-氯-4-（三氟甲基）吡啶。以相同的方式，它被证明更方便的5-氯-2-（三氟甲基）吡啶转化仅在两个相应的酸的（6和7），并以使第三个（8）由3-溴-5-氯-2-（三氟甲基）吡啶作为替代原料。通过原位产生的（三氟甲基）铜通过重卤素置换，可以容易地从相应取代的氯碘吡啶中获得所有用于官能化的模型底物。