cis,syn,cis-tricyclo[6.3.0.0^1.5]undecane-3,7,9-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis,syn,cis-tricyclo[6.3.0.0^1.5]undecane-3,7,9-trione
• 英文别名: tricyclo[6.3.0.01,5]undecane-3,7,9-trione
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FEMDFDCGABVNCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,syn,cis-tricyclo[6.3.0.0^1.5]undecane-3,7,9-trione 生成 tetracyclo[3.3.3.0^1,5.0^2,8]undecane-3-one
  参考文献：
  名称：

  MITSCHKA, R.;OEHLDRICH, J.;TAKAHASHI, K.;COOK, J. M.;WEISS, U.;SILVERTON,+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 25, 4521-4542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  δ-benzylidene levulinic acid 在 盐酸 、 1-萘磺酸 、 水 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 201.0h， 生成 cis,syn,cis-tricyclo[6.3.0.0^1.5]undecane-3,7,9-trione
  参考文献：
  名称：

  合成聚喹烷的一般方法。通过1,2-二羰基化合物与二甲基3-的反应容易地产生分子复杂性

  摘要：

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80020-8

文献信息

• General approach for the synthesis of polyquinenes
  作者：M. Venkatachalam、M.N. Deshpande、M. Jawdosiuk、G. Kubiak、S. Wehrli、J.M. Cook、Ulrich Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87576-1

  日期：1986.1

  26 and 27. The use of the diborane-mediated reduction of strained β-diketones in combination with the HMPA-promoted elimination of the resulting alcohols provides an extremely versatile route to polyquinenes.

  描述了四环[6.6.0.0 1,5 .0 8,12 ]十四烷基-3,6,10,13-四烯5和staurane-2,5,8,11-四烯6的合成。关键步骤是乙硼烷介导的不稳定β-二酮13和22的还原，分别提供四元醇11和23。随后在HMPA中加热时，从相应的四醇中除去四个分子的水。该技术也已经用于制备三喹烷三烯26和27。乙硼烷介导的应变β-二酮还原的结合使用HMPA促进消除生成的醇为聚苯撑提供了极为通用的途径。
• VENKATACHALAM, M.;DESHPANDE, M. N.;JAWDOSIUK, M.;KUBIAK, G.;WEHRLI, S.;CO+, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1597-1605
  作者：VENKATACHALAM, M.、DESHPANDE, M. N.、JAWDOSIUK, M.、KUBIAK, G.、WEHRLI, S.、CO+

  DOI：——

  日期：——
• General approach for the synthesis of polyquinanes. Facile generation of molecular complexity via reaction of 1,2-dicarbonyl compounds with dimethyl 3-
  作者：R. Mitschka、J. Oehldrich、K. Takahashi、J.M. Cook、U. Weiss、J.V. Silverton

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80020-8

  日期：1981.1

  provides access to the polyquinane derivatives tricyclo[6.3.0.01,5] undecane - 3,7.9 - trione 27, tricyclo [3 3 3 01,5]undecane 31; tetra-cyclo [5.5.1.04,13.010,13] - tridecane - 2,6,8,12 - tetraone 41; tetracyclo[6.6.0.01,5. 08,12] tetradecane - 2,7,9,14 - tetraone 44, and the tetracyclo[5.5.1.010,13]tridecane triones 5b and 6b. The unique structure of staurane tetraone 41 has resulted in spontaneous

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。
• MITSCHKA, R.;OEHLDRICH, J.;TAKAHASHI, K.;COOK, J. M.;WEISS, U.;SILVERTON,+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 25, 4521-4542
  作者：MITSCHKA, R.、OEHLDRICH, J.、TAKAHASHI, K.、COOK, J. M.、WEISS, U.、SILVERTON,+

  DOI：——

  日期：——