tetracyclo[3.3.3.0^1,5.0^2,8]undecane-3-one | 123784-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetracyclo[3.3.3.0^1,5.0^2,8]undecane-3-one
• 英文别名: 9,9-Dimethyltetracyclo[4.3.2.01,5.05,7]undecan-8-one
• CAS: 123784-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: LBBYSUCVYPUEAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracyclo[3.3.3.0^1,5.0^2,8]undecane-3-one 在 叔丁基锂 作用下， 生成 methyl 10,10-dimethyl-11-oxotetracyclo[4.3.2.01,5.05,7]undecane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Lithio ketones. 1. Stereocontrolled synthesis of (.+-.)-modhephene via the Weiss reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a034
• 作为产物：
  描述：

  5-(isopropylidene)cyclooctanol 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 甲酸甲酯 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tetracyclo[3.3.3.0^1,5.0^2,8]undecane-3-one
  参考文献：
  名称：

  涉及α-烯基烷基的串联环化。天然三喹烷戊烯和莫芬的新合成。

  摘要：

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

  DOI：

  10.1039/b413817c

文献信息

• MEHTA, G.;SUBRAHMANYAM, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2709-2712
  作者：MEHTA, G.、SUBRAHMANYAM, D.

  DOI：——

  日期：——
• MITSCHKA, R.;OEHLDRICH, J.;TAKAHASHI, K.;COOK, J. M.;WEISS, U.;SILVERTON,+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 25, 4521-4542
  作者：MITSCHKA, R.、OEHLDRICH, J.、TAKAHASHI, K.、COOK, J. M.、WEISS, U.、SILVERTON,+

  DOI：——

  日期：——
• Tandem cyclisations involving α-ketenyl alkyl radicals. New syntheses of the natural triquinanes pentalenene and modhephene
  作者：Benoît De Boeck、Nicole M. Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b413817c

  日期：——

  New synthetic approaches to the angular and propellane sesquiterpene triquinanes (+/-)-pentalenene 2 and (+/-)-modhephene 3, respectively, are described. The syntheses are based on tandem cyclisations involving alpha-ketene alkyl radical intermediates produced from alpha,beta-unsaturated acyl radical species, as highlighted in Schemes 2 and 4.

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。
• .alpha.-Lithio ketones. 1. Stereocontrolled synthesis of (.+-.)-modhephene via the Weiss reaction
  作者：J. Wrobel、K. Takahashi、V. Honkan、G. Lannoye、J. M. Cook、Steven H. Bertz

  DOI：10.1021/jo00149a034

  日期：1983.1