(R)-tert-butyl 4-(benzo[b]selenophen-3-ylethynyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1446695-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-(benzo[b]selenophen-3-ylethynyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[2-(1-benzoselenophen-3-yl)ethynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1446695-06-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃Se
• 分子量: 404.368
• InChiKey: OAJUXEPGLSYMRH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-(benzo[b]selenophen-3-ylethynyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 28.42h， 生成 (R)-methyl 4-(benzo[b]selenophen-3-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性含硒异色氨酸、高异色氨酸和高色氨酸的合成

  摘要：

  硒异色氨酸及其高级同系物是通过碘苯基甲基硒化物和炔基恶唑烷的 Sonogashira 偶联合成，然后是碘环化作为关键步骤。3-碘苯并硒酚与乙炔恶唑烷的 Sonogashira 偶联允许合成硒高色氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300352
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl[(2-methylselanylphenyl)ethynyl]silane 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-tert-butyl 4-(benzo[b]selenophen-3-ylethynyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性含硒异色氨酸、高异色氨酸和高色氨酸的合成

  摘要：

  硒异色氨酸及其高级同系物是通过碘苯基甲基硒化物和炔基恶唑烷的 Sonogashira 偶联合成，然后是碘环化作为关键步骤。3-碘苯并硒酚与乙炔恶唑烷的 Sonogashira 偶联允许合成硒高色氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300352