2-but-3-enyl-10a,11a-dimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol | 943226-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-but-3-enyl-10a,11a-dimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol
• 英文别名: (1R,3S,5R,6S,8R,10S)-6-but-3-enyl-8,10-dimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-5-ol
• CAS: 943226-69-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: OQMJSPLHOTVNIP-BQULAQKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-3-enyl-10a,11a-dimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol 在 lead(II) chloride 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethoxypentanoic acid 2,2-di-tert-butyl-8-hydroxy-6-methyl-6-(2-methylallyl)-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-7-yl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 、 lead(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 氯苯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 104.25h， 生成 2-but-3-enyl-10a,11a-dimethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an A−E Gambieric Acid Subunit with Use of a C-Glycoside Centered Strategy

  摘要：

  This paper describes our synthesis of the A-E subunit of gambieric acid (GA) in addition to the synthesis of the A-ring and the C-E tricycle. The use of an enol ether-olefin RCM strategy to couple the A and C-E subunits and, in the process, generate the B-ring is noteworthy.

  DOI：

  10.1021/ol0707970