2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 | 23680-84-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉
• 中文别名: 4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉；2-氯-6,7-二甲氧基-4-喹唑啉胺；4-氨基-2-氯-6,7-二氧基喹唑啉；二氯四氨；2-氯-4-氨基-6,7一二甲氧基喹唑啉；2-氯-4-氨基-6,7-二氧基喹唑啉；2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹啉；4-氨基-2-氯-6,7-二甲基喹唑啉
• 英文名称: 2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
• 英文别名: 4-amino-2-chloro-6,7-dimethoxy-quinazoline；2-chloro-4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline；4-amino-2-chloro-6,7-dimethoxyqunizoline；4-Amino-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazoline
• CAS: 23680-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₂
• mdl: MFCD00051734
• 分子量: 239.661
• InChiKey: HWIIAAVGRHKSOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-268 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  374.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5062 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量加热）、甲醇（轻微加热）
• LogP：
  1.5 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，它将不会分解。请避免让它接触到氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 修改号码：5

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模块1. 化学品
产品名称： 4-Amino-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazoline
修改号码： 5

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模块2. 危险性概述
GHS分类

物理性危害未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词警告
危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 23680-84-4
俗名： 2-Chloro-6,7-dimethoxy-4-quinazolinamine
4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 修改号码：5

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模块3. 成分/组成信息
分子式： C10H10ClN3O2

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 修改号码：5

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模块9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点： 302°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 修改号码：5

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模块14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：浅黄色或近白色结晶。

用途：

• 作为医药中间体，用于合成哌唑嗪、多沙唑嗪和特拉唑嗪等多种药物。
• 用作盐酸阿夫唑嗪的中间体。
• 用于合成包括哌唑嗪、多沙唑嗪、特拉唑嗪及阿夫唑嗪在内的多种药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 哌唑嗪
  参考文献：
  名称：

  EphA2受体小分子激动剂的设计与合成

  摘要：

  EphA2受体激酶的不依赖配体的活化促进癌症转移和侵袭。用小分子激动剂激活EphA2受体酪氨酸激酶是一种治疗EphA2过表达癌症的新策略。在这项研究中，我们对被确定为EphA2受体激动剂的小分子多沙唑嗪进行了前导优化。开发并评估了33种新的类似物；基于这些衍生物的EphA2激活总结了结构-活性关系。与多沙唑嗪相比，两种新的衍生物化合物24和27的活性大大提高。化合物24具有庞大的酰胺部分，并且化合物27具有与母体化合物非常不同的二聚结构。化合物具有二聚体的十二碳接头的27激活激酶，并以最佳效能诱导受体内在化和细胞死亡。与具有较长接头的二聚体相比，具有六碳接头的另一二聚体的效能显着降低，这表明接头的长度对于二聚激动剂的活性至关重要。为了探索新分子的受体结合特性，我们进行了对接研究，以检查小分子如何与EphA2受体结合。结果表明，化合物24和27与Doxazosin相比，与EphA2形成的氢键更多，表明它们对受体的结合亲和力更高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.026
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  激活Transport-P所需的prazosin分子的分子特征。

  摘要：

  已经合成了哌唑嗪的紧密相关的结构类似物，并测试了其对Transport-P的抑制和激活，以鉴定似乎对于激活Transport-P必不可少的Prazosin分子的结构特征。到目前为止，所有测试的化合物都没有比哌唑嗪具有更高的活性。结果表明，哌唑嗪的结构似乎对激活非常特异。已发现仅喹唑啉可活化，并且6,7-二甲氧基和4-氨基的存在似乎至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.037
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 、 (S)-1,4-苯并二噁烷-2-羧基哌嗪 在 2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 作用下， 以65的产率得到S-多沙唑嗪
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Letters 2013, 54, 6420-6422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AN EXPEDITIOUS, PRACTICAL LARGE SCALE SYNTHESIS OF 4-AMINO-2-CHLORO-6,7-DIMETHOXYQUINAZOLINAZOLINE
  作者：G. Kumaraswamy、Nivedita Jena、M. N. V. Sastry、B. Ashok Kumar

  DOI：10.1080/00304940409458676

  日期：2004.8

  converted to 8 by treatment with anhydrous ammonia at ambient temperature in dilute THF. In connection with our process development of (f)-doxazocin mesylate," we had an opportunity to evaluate the synthesis of 8. Three major challenges were encountered in course of reproducing the above synthetic route: (i) oxidation of vanillin (1) to vaniliic acid (2) using traditional methods such as KOH melt5 or

  带有各种取代基的喹唑啉因其各种生物学特性而受到极大关注。目前用于治疗高血压的喹唑啉家族的重要药物是普鲁佐星、多沙唑星、四唑星、布那唑星、奈达唑嗪、后唑嗪和阿夫唑星。4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 (8) 是这些通用抗高血压药物的常见前体。用于制备 4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 (8) 的出版物*和随后的专利 3 信息涉及取代邻氨基苯甲酸或其酰胺与氰酸钠悬浮液的反应，然后用碱或酸得到取代的 2,4-二羟基喹唑啉 6。 6 与五氯化磷和三氯氧化磷在回流下反应生成 2,4-二氯-6，7-二甲氧基喹唑啉 (7)，通过在室温下在稀 THF 中用无水氨处理将其转化为 8。结合我们的 (f)-doxazocin mesylate 工艺开发，我们有机会评估 8 的合成。在再现上述合成路线的过程中遇到了三个主要挑战：(i) 将香草醛 (1) 氧化为香草酸 (2) 使用传统方法，例如 KOH
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALFUZOSIN
  申请人：Sadanand Sunil Nadkarni

  公开号：US20070105880A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to a simple process for the preparation of alfuzosin, it's bases and its pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种用于制备奥法唑嗪及其碱和其药用可接受盐的简单工艺。
• Process for the Preparation of Alfuzosin Hydrochloride
  申请人：Kankan Rajendra Narayanrao

  公开号：US20100256370A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A process for preparing alfuzosin or a salt thereof comprising: (a) condensing 4-amino-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazoline with 3-methylaminopropionitrile in the presence of a polar aprotic solvent selected from the group consisting of diglyme, dimethyl formamide, t-butanol, hexamethylphosphoramide or mixtures thereof to form N-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl)-N-methyl-2-cyanoethylamine (b) hydrogenating the N-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl)-N-methyl-2-cyanoethylamine using a hydrogenating agent under a pressure of less than 10 kg/cm 2 to form N-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl)-N-methylpropylenediamine and optionally converting the N-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl)-N-methylpropylenediamine to an acid addition salt thereof; and (c) converting tetrahydrofuroic acid to an intermediate form and condensing the intermediate form with the N-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl)-N-methylpropylenediamine or with the acid addition salt to yield alfuzosin base, and optionally converting alfuzosin base to a salt of alfuzosin.

  制备奥扎唑星或其盐的方法包括：(a)在极性无水溶剂的存在下，将4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉与3-甲基氨基丙腈缩合，所述极性无水溶剂选自二甘醚、二甲基甲酰胺、叔丁醇、六甲基磷酰胺或其混合物，形成N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基-2-氰乙胺；(b)使用氢化剂在小于10千克/平方厘米的压力下氢化N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基-2-氰乙胺，形成N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基丙二胺，并可选择将N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基丙二胺转化为其酸加合盐；(c)将四氢呋喃酸转化为中间体形式，将中间体形式与N-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-N-甲基丙二胺或与酸加合盐缩合，得到奥扎唑星原料，可选择将奥扎唑星原料转化为奥扎唑星的盐。
• Method of treating a patient having precancerous lesions with quinazoline derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06262059B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Derivatives of Quinazoline are useful for the treatment of patients having precancerous lesions. These compounds are also useful to inhibit growth of neoplastic cells.

  喹唑啉衍生物对于治疗患有癌前病变的患者很有用。这些化合物还可用于抑制肿瘤细胞的生长。
• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BETA THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2018107200A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention relates to functionalized quinazoline compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds as heparanase inhibitors for the treatment of diseases or conditions related to heparanse activity.

  本发明涉及功能化喹唑啉化合物，包括此类化合物的药物组合物，以及此类化合物作为肝素酶抑制剂用于治疗与肝素酶活性相关的疾病或状况的使用。

表征谱图