1-(4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl)-2-chloroethanone | 141549-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl]-2-chloroethan-1-one；1-[4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl]-2-chloroethanone
• CAS: 141549-06-6
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₅O₃
• 分子量: 365.819
• InChiKey: CKMFSJNTDQMUBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl)-2-chloroethanone 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-(4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl)-2-azidoethanone
  参考文献：
  名称：

  第一环境敏感近红外（NIR）发荧光配体的发现为α 1 -肾上腺素受体成像体内

  摘要：

  荧光配体作为辅助GPCR研究的工具正变得越来越流行。然而，由于这些工具的在可见范围内的短激发波长和缺乏荧光转换，因此其在体内的应用受到了阻碍。（这里，我们报告荧光配体的发现3A - ˚F）为α 1 -肾上腺素能受体（α 1通过缀合与喹唑啉药效环境敏感的荧光团cyane 5（Cy5的）-ARs）。其中，共轭化合物3a中，用酰化的哌嗪和最短碳链间隔基，表现出强效的结合后α结合并在荧光显着的变化（10倍）1-AR。此外，它可以被选择性地采用以和特异性标记α 1个-ARs与在活小鼠中的单细胞，前列腺组织切片，完整的肿瘤异种移植物和器官没有洗涤程序。特别是，切片成像结果作了直接和直观证据存在α之间有密切的关系1 -ARs和病理前列腺。可以预见，我们的荧光工具会发现在α的研究中有广泛的应用1 -AR药理学和生理学以援助开发新的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01843
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-(4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)piperazin-1-yl)-2-chloroethanone
  参考文献：
  名称：

  第一环境敏感近红外（NIR）发荧光配体的发现为α 1 -肾上腺素受体成像体内

  摘要：

  荧光配体作为辅助GPCR研究的工具正变得越来越流行。然而，由于这些工具的在可见范围内的短激发波长和缺乏荧光转换，因此其在体内的应用受到了阻碍。（这里，我们报告荧光配体的发现3A - ˚F）为α 1 -肾上腺素能受体（α 1通过缀合与喹唑啉药效环境敏感的荧光团cyane 5（Cy5的）-ARs）。其中，共轭化合物3a中，用酰化的哌嗪和最短碳链间隔基，表现出强效的结合后α结合并在荧光显着的变化（10倍）1-AR。此外，它可以被选择性地采用以和特异性标记α 1个-ARs与在活小鼠中的单细胞，前列腺组织切片，完整的肿瘤异种移植物和器官没有洗涤程序。特别是，切片成像结果作了直接和直观证据存在α之间有密切的关系1 -ARs和病理前列腺。可以预见，我们的荧光工具会发现在α的研究中有广泛的应用1 -AR药理学和生理学以援助开发新的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01843

文献信息

• JPH0429981A
  申请人：——

  公开号：JPH0429981A

  公开（公告）日：1992-01-31
• Discovery of the First Environment-Sensitive Near-Infrared (NIR) Fluorogenic Ligand for α₁-Adrenergic Receptors Imaging in Vivo
  作者：Zhao Ma、Yuxing Lin、Yanna Cheng、Wenxiao Wu、Rong Cai、Shouzhen Chen、Benkang Shi、Bo Han、Xiaodong Shi、Yubin Zhou、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01843

  日期：2016.3.10

  Fluorescent ligands are gaining popularity as tools to aid GPCR research. Nonetheless, in vivo application of such tools is hampered due to their short excitation wavelengths in the visible range and lack of fluorogenic switch. Here we report the discovery of fluorescent ligands (3a–f) for α1-adrenergic receptors (α1-ARs) by conjugating the environment-sensitive fluorophore cyane 5 (Cy5) with the quinazoline

  荧光配体作为辅助GPCR研究的工具正变得越来越流行。然而，由于这些工具的在可见范围内的短激发波长和缺乏荧光转换，因此其在体内的应用受到了阻碍。（这里，我们报告荧光配体的发现3A - ˚F）为α 1 -肾上腺素能受体（α 1通过缀合与喹唑啉药效环境敏感的荧光团cyane 5（Cy5的）-ARs）。其中，共轭化合物3a中，用酰化的哌嗪和最短碳链间隔基，表现出强效的结合后α结合并在荧光显着的变化（10倍）1-AR。此外，它可以被选择性地采用以和特异性标记α 1个-ARs与在活小鼠中的单细胞，前列腺组织切片，完整的肿瘤异种移植物和器官没有洗涤程序。特别是，切片成像结果作了直接和直观证据存在α之间有密切的关系1 -ARs和病理前列腺。可以预见，我们的荧光工具会发现在α的研究中有广泛的应用1 -AR药理学和生理学以援助开发新的治疗方法。