6,7-二甲氧基喹唑啉 | 4101-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,7-二甲氧基喹唑啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxyquinazoline
• CAS: 4101-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: FYMQPWWNOCENRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  311.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基喹唑啉 在 N,N-二甲基甲酰胺 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 埃罗替尼
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION PROCESS OF ERLOTINIB
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ERLOTINIB

  摘要：

  厄洛替尼或其盐的制备过程包括：在碱和反应惰性溶剂的存在下，将6,7-双(2-甲氧基乙氧基)-4-甲氧基喹唑啉与3-乙炔基苯胺或其盐反应，可选地，用药用可接受的酸处理所得化合物，形成相应的药用可接受的盐。化合物6,7-双(2-甲氧基乙氧基)-4-甲氧基喹唑啉可以从4-甲氧基喹唑啉-6,7-二醇或6,7-双(2-甲氧基乙氧基)喹唑酮制备。化合物6,7-双(2-甲氧基乙氧基)-4-甲氧基喹唑啉和4-甲氧基喹唑啉-6,7-二醇是用于制备厄洛替尼或其盐的新中间体。

  公开号：

  WO2011076813A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以65%的产率得到6,7-二甲氧基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  WO2008/20302

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Substituted quinazolinones as kinase inhibitors endowed with anti-fibrotic properties
  作者：Giovanni Marzaro、Ignazio Castagliuolo、Giulia Schirato、Giorgio Palu'、Martina Dalla Via、Adriana Chilin、Paola Brun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.053

  日期：2016.6

  Some new 3-substituted quinazolinones were synthesized and evaluated as inhibitors of kinases involved in fibrogenic process. The compounds were tested against a panel of both tyrosine and serine-threonine kinases. The profile of selectivity of some representative compounds was investigated through molecular docking studies. The most interesting compounds were also evaluated in vitro as potential agents

  合成了一些新的3-取代的喹唑啉酮，并将其评估为参与纤维形成过程的激酶抑制剂。针对一组酪氨酸和丝氨酸-苏氨酸激酶对化合物进行了测试。通过分子对接研究研究了一些代表性化合物的选择性。还对最有趣的化合物进行了体外评估，以作为治疗纤维化疾病的潜在药物。喹唑啉酮衍生物减少了肝星状细胞（HSC）和肠上皮下成纤维细胞（ISEMF）中纤维化过程中涉及的基因的增殖和表达。此外，一些化合物下调了p38MAPK的磷酸化。我们的发现提供了证据表明3-取代的喹唑啉酮靶向纤维化过程的多个基本途径。
• Preparation process of erlotinib
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2348020A1

  公开（公告）日：2011-07-27

  Preparation process of erlotinib or its salts comprising: reacting 6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-methoxyquinazoline with 3-ethynylaniline or a salt thereof in the presence of a base and a reaction-inert solvent, and optionally, treating the compound obtained with a pharmaceutically acceptable acid to form the corresponding pharmaceutically acceptable salt. The compound 6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-methoxyquinazoline can be prepared either from 4-methoxyquinazoline-6,7-diol or 6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolinone. The compounds 6,7-bis(2-methoxyethoxy)-4-methoxyquinazoline and 4-methoxyquinazoline-6,7-diol are new intermediates useful for the preparation of erlotinib or its salts.

  厄洛替尼或其盐的制备过程包括：在碱和反应惰性溶剂的存在下，将6,7-双(2-甲氧基乙氧基)-4-甲氧基喹唑啉与3-乙炔基苯胺或其盐反应，可选地，用药用可接受的酸处理所得化合物，形成相应的药用可接受的盐。化合物6,7-双(2-甲氧基乙氧基)-4-甲氧基喹唑啉可以从4-甲氧基喹唑啉-6,7-二醇或6,7-双(2-甲氧基乙氧基)喹唑酮制备。化合物6,7-双(2-甲氧基乙氧基)-4-甲氧基喹唑啉和4-甲氧基喹唑啉-6,7-二醇是用于制备厄洛替尼或其盐的新中间体。
• Tautomeric equilibria of 2- and 4-thiouracil in gas phase and in solvent: A density functional study
  作者：T. Marino、N. Russo、E. Sicilia、M. Toscano

  DOI：10.1002/1097-461x(2001)82:1<44::aid-qua1020>3.0.co;2-6

  日期：——

  self-consistent reaction field approach by the polarizable continuum model. All calculations indicate that the most stable tautomer for both species, in the gas phase as well as in solution, has the oxo-thione form, in full agreement with the previous ab initio and experimental studies. The tautomeric stability orders obtained in the aqueous solution are sensibly different from that in the gas phase. At B3LYP/6-311++G(d

  气相和水溶液中 2- 和 4-硫尿嘧啶的五种有利互变异构体的相对稳定性通过密度泛函理论采用 Becke、Lee、Yang 和 Parr (B3LYP) 交换相关势和三个 6- 31G(d,p)、6-311++G(d,p) 和三 zeta 价 (TZVP) 基组。还计算了零点振动校正。通过可极化连续介质模型在自洽反应场方法的框架内研究了本体溶剂效应。所有计算表明，两种物质在气相和溶液中最稳定的互变异构体都具有氧代硫酮形式，这与之前的从头计算和实验研究完全一致。在水溶液中获得的互变异构稳定性顺序明显不同于在气相中的互变异构稳定性顺序。在 B3LYP/6-311++G(d, p) 在气相中，2-和 4-硫尿嘧啶互变异构体的稳定性顺序分别为：S2U1>S2U2>S2U4>S2U5>S2U3 和 S4U1>S4U2>S4U3>S4U4>S4U5。水相中相应的趋势是S2U1>S2U3>S2U2>S2U
• 铜催化制备1-取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105859727A

  公开（公告）日：2016-08-17

  一种铜催化制备1‑取代的吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架化合物的方法,该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、MS等方法表征并得以确认。本发明使用邻硝基苯甲醛和原甲酸三乙酯一系列化合物反应制得的1,3‑偶极喹唑啉偶极化合物与各种烯烃类化合物只需在CuCO3•Cu(OH)2的催化下，以DMAc为溶剂70°C下就能发生反应生成一系列的1‑取代的吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架化合物。本发明的反应条件极其简单，成本大大降低，底物适用范围较广（R1为H、‑OCH3或者‑O(CH2)O‑等供电子基团或者‑Cl、‑Br等吸电子基团；R2为烷基、烷氧基、羰基、酯基等基团；EWG为比R2吸电子效应更强的基团），可以选择性的在吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架上发生1‑取代或者2‑取代，具有很好的应用前景。