(2R,3S,4R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 13322-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: methyl 2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside；methyl α-D-olivoside；α-methyl olivoside；α-D-olivoside；(2R,3S,4R,6S)-6-methoxy-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 13322-79-7
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: QNKOVWCOVLYPKR-MVIOUDGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 正丁基锂 、 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 20.83h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4-O-(4-benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methylbenzoyl)-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成了curacin的甲基糖苷，在avilamycin -a和-c中发现的ab片段，curamycin-a，flambmycin和everninomicin-2以及其人工区域异构体异紫红霉素

  摘要：

  甲基4-O-二氯异戊烯基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，即姜黄素2的甲基糖苷，它是原霉素的发色AB末端，是通过将3-O-苄基-2,6-二双氧-在正丁基锂的帮助下，用4-苄氧基-3,5-二氯-2-甲氧基-6-甲基苯甲酰氯（12）合成α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（9），然后进行氢解脱苄基作用。在CBI / DBN存在下，将甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯-己吡喃糖苷（8）与4-苯甲酰氧基-3,5-二氯-2-羟基-6-甲基苯甲酸（13）进行酯化反应在用重氮甲烷甲基化并氢解脱苄基后，异姜黄素是姜黄素的人工区域异构体。5，在各种酯化方法的反应条件下，二氯异戊烯酸的衍生物（10）分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83453-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to rare natural pyranosides using 1,2-diacetal protected intermediates

  摘要：

  通过便捷地使用 1,2-二缩醛保护基团的方法，从常见的甘露糖苷和半乳糖苷起始原料中合成了六种罕见的甲基吡喃糖苷，突出了它与其他一些常见合成程序的兼容性。

  DOI：

  10.1039/a705360f

文献信息

• The preparation of some bromodeoxy- and deoxy-hexoses from bromodeoxyaldonic acids
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85607-4

  日期：1981.3

  Abstract The reduction of 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -mannono- and 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -glucono-1,4-lactone with sodium borohydride affords 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -mannose and 2,6-dibromo-2,6-dideoxy- D -glucose, respectively, which may be isolated as their acetates. Similarly, 2-bromo-2,6-dideoxy- L- -glucono-1,4-lactone yields 2-bromo-2,6-dideoxy- L -glucose. Hydrogenolysis of 2,6-dibromo-2

  摘要用硼氢化钠还原2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖醛和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡糖醛-1,4-内酯可得到2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以作为乙酸盐被分离出来。类似地，2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖基-1,4-内酯产生2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖。2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露聚糖-1,4-内酯的氢解反应产生6-溴-2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己酮-1,4-内酯，随后为2 ，6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己烯-1，4-内酯。用双（1,2-二甲基丙基）硼烷还原后者可得到2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖，可将其转化为甲基2,6-二脱氧-3,4-二-O-p-硝基苯甲酰基-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷。
• Structure and Biosynthesis of FD-594; a New Antitumor Antibiotic.
  作者：KATSUYA KONDO、TADASHI EGUCHI、KATSUMI KAKINUMA、KAZUTOSHI MIZOUE、YA-FANG QIAO

  DOI：10.7164/antibiotics.51.288

  日期：——

  The structure of a novel antitumor antibiotics FD-594 (1), produced by Streptomyces sp. TA-0256, was determined to have a glycosylated pyrano[4',3':6,7]naphtho[1,2-b]-xanthene skeleton by means of spectral data. The biosynthetic studies of the chromophore of 1 was also carried out by feeding experiments with [1-13C]-, [2-13C]-, and [1,2-13C2]sodium acetate. The labeling pattern was determined by 13C

  链霉菌属的新型抗肿瘤抗生素FD-594（1）的结构。通过光谱数据确定TA-0256具有糖基化吡喃并[4'，3'：6,7]萘并[1,2-b]-吨骨架。1的生色团的生物合成研究也通过进料[1-13C]-，[2-13C]-和[1,2-13C2]乙酸钠进行的实验来进行。通过包括2D INADEQUATE实验的13 C NMR确定标记模式，这使我们能够阐明1的发色团源自14乙酸酯，随后损失了一个碳原子。
• UCH9, a New Antitumor Antibiotic Produced byStreptomyces. II. Structure Elucidation of UCH9 by Mass and NMR Spectroscopy.
  作者：RITSUKO KATAHIRA、YOICHI UOSAKI、HARUMI OGAWA、YOSHINORI YAMASHITA、HIROFUMI NAKANO、MAYUMI YOSHIDA

  DOI：10.7164/antibiotics.51.267

  日期：——

  The structure of UCH9, which is a novel antitumor agent, was determined by spectroscopic methods. UCH9 consists of an aglycone and five 2, 6-dideoxy sugars (three D-olivoses, one 4-O-methyl-D-olivose and one D-oliose). Four of the five sugars are sequentially connected through a β1→3 linkage (olivose-1→3-4-O-methyl-olivose-1→3-oliose-1→3-olivose). On the basis of the results of spectroscopic analysis, it was found that UCH9 belongs to the aureolic acid family of antibiotics. The structure of UCH9 is unique in that mono- and tetrasaccharide moieties, and a long hydrophobic side chain (sec-butyl group) are attached to the aglycone, while di- and trisaccharide moieties and a methyl or a hydrogen are attached in the case of the known aureolic acid analogs. It is known that aureolic acid analogs form a dimer in the presence of Mg2+. NMR, FAB-MS and atomic absorption analysis revealed that UCH9 isolated from Streptomyces also forms a dimer, containing one equivalent molar Mg2+

  UCH9的结构是一种新型抗肿瘤剂，通过光谱方法确定。UCH9由一个非糖部分和五种2,6-二脱氧糖组成（包括三个D-橄榄糖、一个4-O-甲基-D-橄榄糖和一个D-橄榄糖）。五种糖中有四种通过β1→3连接依次相连（橄榄糖-1→3-4-O-甲基-橄榄糖-1→3-橄榄糖-1→3-橄榄糖）。根据光谱分析的结果，发现UCH9属于金黄色酸类抗生素。UCH9的结构独特，因为它的非糖部分连接了单糖和四糖基团，以及一个长的疏水性侧链（叔丁基），而已知的金黄色酸类类似物则连接了二糖和三糖基团以及一个甲基或氢。已知金黄色酸类类似物在存在Mg2+的情况下会形成二聚体。NMR、FAB-MS和原子吸收分析显示，从放线菌中分离的UCH9也形成了一个含有一个当量摩尔的Mg2+的二聚体。
• Process for the preparation of methyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04415731A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  Disclosed is a process for preparing methyl 2,6-dideoxy-.alpha.-D-arabino-hexopyranoside from methyl 2-deoxy-.alpha.-D-glucopyranoside.

  本发明公开了一种从甲基2-脱氧-α-D-葡萄糖吡喃糖甲醚制备甲基2,6-二脱氧-α-D-阿拉伯糖基吡喃糖甲醚的方法。
• Synthesis of thienamycin from D-glucose
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04384998A1

  公开（公告）日：1983-05-24

  Disclosed is a chiral, total synthesis of thienamycin from D-glucose which proceeds via intermediates I, II and III to known aldehyde IV which is known to be useful in the total synthesis of thienamycin (V): ##STR1## wherein: R is lower alkyl having 1-6 carbon atoms or bi-valent alkyl having 2-6 carbon atoms which joins the two sulfur atoms; R.sup.1 is lower alkyl or aralkyl, such as benzyl and the like; and R.sup.2 is hydrogen or a removable protecting group, such as triorganosilyl wherein the organo groups are independently selected from lower alkyl, phenyl and phenylloweralkyl.

  揭示了一种手性的、从D-葡萄糖开始的噻呔肟菌素的全合成，其通过中间体I、II和III到已知的醛IV，该醛IV已知在噻呔肟菌素(V)的全合成中有用：##STR1## 其中：R是具有1-6个碳原子的低级烷基或具有2-6个碳原子的双价烷基，连接两个硫原子；R.sup.1是低级烷基或芳基烷基，例如苄基等；R.sup.2是氢或可去保护基，例如三烷氧基基团，其中有机基团独立地选择自低级烷基、苯基和苯基低级烷基。