6-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde | 866613-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 6-(2-methoxyphenyl)picolinaldehyde；6-(2-Methoxyphenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 866613-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06410023
• 分子量: 213.236
• InChiKey: QAMYQTITWHKYIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(2-hydroxyphenyl)picolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯取代基对带有2-（苯基-2-油酸酯）-6-（1-酰胺基烷基）吡啶钳的铝配合物对ε-己内酯开环聚合的影响

  摘要：

  2-（苯基-2-醇）-6-酮亚氨基吡啶2-（4'-R 1 -C 6 H 3 -2'-OH）-6- {CMe═N（2″，6″ -i）的相互作用-Pr 2 C 6 H 3）} C 5 H 3 N（R 1 = H（L1 a -H），Bu t（L1 b -H），Cl（L1 c -H），F（L1 d -H） ），然后在高温下用AlMe 3结晶，然后从乙腈中结晶，得到五配位的2-（苯基-2-油酸酯）-6-（2-酰胺基丙-2-基）吡啶铝-甲基络合物[2-（4'- [R 1C 6 H 3 -2′-O）-6- {CMe 2 N（2″，6″ -i -Pr 2 C 6 H 3）} C 5 H 3 N] AlMe（NCMe）（R 1 = H（图1A），卜吨（1B），CL（1C），F（1D）），因为它们的乙腈的加合物，以良好的收率。在每种情况下，络合都会通过甲基从铝迁移到L1- H中相应的亚氨基单元而导致伴随的C-

  DOI：

  10.1021/om301057d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-(2-methoxyphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四齿双阴离子硫代半碳胺基O ^ N ^ N ^ S配体的Ni，Pd和Pt配合物

  摘要：

  新的四齿酚盐O ^ N ^ N ^ S硫代半碳素（TSC）配体及其Ni（II），Pd（II）和Pt（II）复合物进行了研究。反磁性和正方形平面构型的橙色或红色络合物在非常中等的电势下显示出可逆的还原电化学，部分显示出可逆的氧化电化学。DFT计算显示，基本上以吡啶基-亚胺为中心的最低未占据分子轨道（LUMO），而最高占据分子轨道（HOMO）受酚盐部分，金属d轨道和TSC硫醇盐原子的贡献，与UV-vis光谱电化学保持一致。DFT计算结合红外光谱显示了分子结构的详细信息，通过TD-DFT计算以非常高的准确性对UV-vis吸收进行了建模。UPS与紫外可见吸收和TD-DFT计算数据完全一致，并且显示出Pd> Pt> Ni系列的HOMO-LUMO间隙减小。

  DOI：

  10.1039/d1dt00272d

文献信息

• Biomimetic Aryl Hydroxylation Derived from Alkyl Hydroperoxide at a Nonheme Iron Center. Evidence for an Fe^IVO Oxidant
  作者：Michael P. Jensen、Steven J. Lange、Mark P. Mehn、Emily L. Que、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja028478l

  日期：2003.2.1

  [(L(1))Fe(II)(NCCH(3))(2)](ClO(4))(2), [(L(6))Fe(II)(OTf)(2)], and [(L(8))Fe(II)(OTf)(2)](2). The complexes react with tert-butyl hydroperoxide ((t)()BuOOH) in CH(3)CN solutions to give iron(III) complexes of ortho-hydroxylated ligands. The product complex derived from L(1) was identified as the solvated monomeric complex [(L(1)O(-))Fe(III)](2+) in equilibrium with its oxo-bridged dimer [(L(1)O(-))(

  许多非血红素铁依赖性酶激活分子氧以催化芳烃底物的羟基化。这种化学的主要特征是通过用单个 α-芳烃取代基修饰三（2-吡啶基甲基）胺 (TPA) 获得的四齿三足配体家族的配合物开发的。这些包括以下：-C(6)H(5)(即，6-PhTPA)、L(1)；-oC(6)H(4)D, od(1)-L(1); -C(6)D(5)，d(5)-L(1)；-mC(6)H(4)NO(2), L(2); -mC(6)H(4)CF(3), L(3); -mC(6)H(4)Cl, L(4); -mC(6)H(4)CH(3), L(5); -mC(6)H(4)OCH(3), L(6); -pC(6)H(4)OCH(3), L(7)。此外，还合成了具有一个 α-苯基和两个 α-甲基取代基 (6,6-Me(2)-6-PhTPA, L(8)) 的相应配体。[(L(1))Fe(II)(NCCH(3))(2)](ClO(4))(2)
• Polymerisation of Ethylene and Alpha-Olefins with Pyridino-Iminophenol Complexes
  申请人：Hillairet Caroline

  公开号：US20100160583A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to the field of single site catalyst systems based on pyridine-iminophenol, pyridine-iminoalcohol or pyridine-iminoamine complexes and suitable for oligomerising or homo- or co-polymerising ethylene and alpha-olefins.

  本发明涉及基于吡啶-亚胺酚、吡啶-亚胺醇或吡啶-亚胺胺络合物的单位点催化剂系统领域，并适用于聚合乙烯和α-烯烃的寡聚或同聚或共聚。
• Use of Suzuki cross-coupling as a route to 2-phenoxy-6-iminopyridines and chiral 2-phenoxy-6-(methanamino)pyridines
  作者：Christopher J. Davies、Andrew Gregory、Phillip Griffith、Tom Perkins、Kuldip Singh、Gregory A. Solan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.019

  日期：2008.10

  The anisyl boronic acids, 2-OMe-3-R-2-5-R-1-C6H2B(OH)(2) (R-1=R-2=H (a); R-1=H, R-2=Ph (b); R-1=Me, R-2=H (c); R-1=Cl, R-2=H (d); R-1=t-Bu, R-2=H (e)), have been employed in Suzuki cross-coupling reactions with either 2-bromo-6-formylpyridine (1) or 2-bromo-6-acetylpyridine (11) generating, following a facile deprotection step, the 2-phenoxy-6-carbonylpyridines, 2-(2'-OH-3'-R-2-5'-R-1-C6H2)-6-(CH=O)C5H3N (R-1=R-2=H (1a); R-1=Me, R-2=H (1c); R-1=Cl, R-2=H (1d); R-1=t-Bu, R-2=H (1e)) and 2-(2'-OH-3'-R-2-5'-R-1-C6H2)-6-(CMe=O)C5H3N (R-1=R-2=H (2a); R-1=H, R-2=Ph (2b)). Condensation reactions of 1 and 2 with 2,6-diisopropylaniline proceed smoothly to give the 2-phenoxy-6-iminopyridines, 2-(2'-OH-3'-R-2-5'-R-1-C6H2)-6-CH=N(2,6-i-Pr2C6H3)}C5H3N (R-1=R-2=H (3a); R-1=Me, R-2=H (3c); R-1=Cl, R-2=H (3d); R-1=t-Bu, R-2=H (3e)) and 2-(2'-OH-3'-R-2-5'-R-2-C6H2)-6-CMe=N(2,6-i-Pr2C6H3)}C5H3N (R-1=H, R-2=Ph (4a), R-1=H, R-2=Ph (4b)). Reduction of the imino unit (and concomitant C-C bond formation) in 3 can be achieved by treatment with trimethylaluminium or methyllithium which, following hydrolysis, furnishes the racemic chiral 2-phenoxy-6-(methanamino)pyridines, 2-(2'-OH-3'-R-2-5'-R-1-C6H2)-6-CHMe-NH(2,6-i-Pr2C6H3)}C5H3N R-1=R-2=H (5a); R-1=Me, R-2=H (5c); R-1=Cl, R-2=H (5d); R-1=t-Bu, R-2=H (5e)). This work represents a straightforward and rapid synthetic route to libraries of sterically and electronically variable phenoxy-substituted imino- and methanamino-pyridines, which are expected to act as useful ligands or proligands for late and early transition metal-mediated alkene polymerisation catalysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation/Wittig Reaction: Substrate-Controlled Synthesis of <i>C</i>-Vinyl Glycosides
  作者：Wei-Lin Leng、Hongze Liao、Hui Yao、Zi-En Ang、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03697

  日期：2017.1.20

  A palladium-catalyzed one-pot Tsuji-Trost type decarboxylative allylation/Wittig reaction has been developed to synthesize C-vinyl glycosides. Screening of various aldehydes led to formation of beta,(E)-selective C-vinyl glycosides with pyridyl group containing aldehydes and beta,(Z)-selective C-vinyl glycosides with nonpyridyl aldehydes. A plausible mechanism is proposed based on the coordination effect of the aldehydes.
• POLYMERISATION OF ETHYLENE AND ALPHA-OLEFINS WITH PYRIDINO-IMINOPHENOL COMPLEXES
  申请人：TOTAL RESEARCH & TECHNOLOGY FELUY

  公开号：EP2010550B1

  公开（公告）日：2013-06-19