3-chloro-2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1411215-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 3-chloro-2,2-dimethyl-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 1411215-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD18993788
• 分子量: 262.739
• InChiKey: KYDODTIINBHGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2,2-dimethyl-5-phenyl-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp 3）–X键与末端炔烃的炔化反应

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种有效而简洁的方案，用于铜催化未活化烷基卤化物/伪卤化物与末端炔烃的交叉偶联，从而借助各种酰胺作为导向基团提供内部炔烃。不同的烷基卤化物/假卤化物显示出优异的反应性，而灭活的烷基氯化物和磺酸盐显示出比溴化物/碘化物更好的反应性。这是在没有任何添加剂的情况下直接将烷基氯化物和磺酸盐与末端炔烃进行交叉偶联的第一个成功实例。发现Cu催化剂比其他过渡金属催化剂更有效。对于末端炔烃，该反应还显示出较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00289
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-chloro-2,2-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp3）的位点选择性分子内酰胺化反应？H债券

  摘要：

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201311263

文献信息

• Copper-Catalyzed Site-Selective Intramolecular Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Guangwu Zhang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201311263

  日期：2014.4.1

  of aliphatic amides, directed by a bidentate ligand, was developed using a copper‐catalyzed sp3 CH bond functionalization process. The reaction favors predominantly the CH bonds of β‐methyl groups over the unactivated methylene CH bonds. Moreover, a preference for activating sp3 CH bonds of β‐methyl groups, via a five‐membered ring intermediate, over the aromatic sp2 CH bonds was also observed in

  脂肪族酰胺的分子内酰胺化脱氢，由双齿配体定向，使用铜-催化的SP被开发3 Ç  H键官能化方法。该反应有利于主要的C  β甲基团与未活化的亚甲基] C H键 H键。此外，用于激活SP的偏好3 Ç  β甲基基团的H键，经由五元环中间，在所述芳族SP 2个ç  H键在环金属化步骤中也观察到。此外，SP 3个Ç 未活化二次属的H键3 Ç 通过使环碳原子优先于线性碳原子，可以使H键官能化。
• Iron(III)-Catalyzed Highly Regioselective Halogenation of 8-Amidoquinolines in Water
  作者：Yang Long、Lei Pan、Xiangge Zhou

  DOI：10.3390/molecules24030535

  日期：——

  A simple protocol of iron(III)-catalyzed halogenation of 8-amidoquinolines in water under mild conditions was developed, affording the 5-halogenlated products in good to excellent yields up to 98%. The reaction mechanism most likely involves a single-electron transfer (SET) process.

  开发了一种在温和条件下铁 (III) 催化卤化水中 8-酰氨基喹啉的简单方案，提供了 5-卤化产物，产率高达 98%。反应机制很可能涉及单电子转移 (SET) 过程。
• Correction to “Catalytically Relevant Intermediates in the Ni-Catalyzed C(sp²)–H and C(sp³)–H Functionalization of Aminoquinoline Substrates”
  作者：Pronay Roy、James R. Bour、Jeff W. Kampf、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.1c07700

  日期：2021.9.1

  lead to C(sp3)–N bond-forming reductive elimination to form β-lactam 3b-H. As such, our claim that this is “the first directly observable example of C(sp3)–N coupling from an isolated NiIII center” is incorrect. Equation 6 should be modified as follows: As a consequence, the statement in the Abstract that “a NiIII σ-alkyl analogue underwent C(sp3)–N bond-forming reductive elimination at 140 °C in DMF

  对我们数据的进一步分析表明，Ni(III) 配合物4b的热解不会导致 C(sp 3 )-N 键形成还原消除形成 β-内酰胺3b-H。因此，我们声称这是“第一个从孤立的 Ni III中心直接观察到的 C(sp 3 )-N 耦合的例子”是不正确的。方程 6 应修改如下：因此，摘要中的陈述“Ni III σ-烷基类似物在 140 °C 下在 DMF 中经历了 C(sp 3 )-N 键形成还原消除以提供 β-内酰胺产品”也是不正确的。TOC 图形也应按如下方式进行更正：在发现这个重大错误后，我们回过头来仔细重复了文章中描述的所有合成和反应性实验，以确保其准确性和重现性。这导致了其中报道的许多反应的产率和在某些情况下溶剂和反应时间的变化。支持信息已更新为修订程序和光谱以及更新的产量。此外，我们在修订后的支持信息中包含了一份更新手稿的副本，其中突出显示了每个更改以清楚地表明这些修订。与 eq 6 中的
• Pd‐Catalyzed Directed Chlorination of Unactivated C(sp ³ )–H Bonds at Room Temperature
  作者：Heng‐Ying Xiong、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/ejoc.201600600

  日期：2016.7

  A Pd-catalyzed directed chlorination of unactivated C(sp3)–H bonds has been developed. By using the bidentate 8-aminoquinolinyl directing group, selective chlorination of aliphatic amides has been achieved in moderate to good yields at room temperature in the presence of N-chlorosuccinimide (NCS). This approach offers access to valuable chlorinated molecules, key building blocks for bulk and fine chemical

  已开发出 Pd 催化的未活化 C(sp3)-H 键的定向氯化。通过使用双齿 8-氨基喹啉基导向基团，在 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 存在下，在室温下以中等至良好的产率实现了脂肪酰胺的选择性氯化。这种方法可以获取有价值的氯化分子，这是大宗和精细化工行业的关键组成部分。此外，还研究了二氯化反应。通过将氯化产物转化为 β-内酰胺，进一步证明了氯化产物的合成效用。
• Cu-Catalyzed Alkynylation of Unactivated C(sp³)–X Bonds with Terminal Alkynes through Directing Strategy
  作者：Fei-Xian Luo、Xing Xu、Ding Wang、Zhi-Chao Cao、Yun-Fei Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00289

  日期：2016.5.6

  and concise protocol for Cu-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides/peusudohalides with terminal alkynes to afford internal alkynes with the assistance of various amides as directing groups. Different alkyl halides/pseudohalides exhibited excellent reactivities, and the inactivated alkyl chlorides and sulfonates showed better reactivity than bromides/iodides. This is the first successful

  在这封信中，我们报告了一种有效而简洁的方案，用于铜催化未活化烷基卤化物/伪卤化物与末端炔烃的交叉偶联，从而借助各种酰胺作为导向基团提供内部炔烃。不同的烷基卤化物/假卤化物显示出优异的反应性，而灭活的烷基氯化物和磺酸盐显示出比溴化物/碘化物更好的反应性。这是在没有任何添加剂的情况下直接将烷基氯化物和磺酸盐与末端炔烃进行交叉偶联的第一个成功实例。发现Cu催化剂比其他过渡金属催化剂更有效。对于末端炔烃，该反应还显示出较宽的底物范围。