5-({[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-furaldehyde | 913828-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-({[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-furaldehyde
• 英文别名: 5-({[t-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-furaldehyde；5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-3-carbaldehyde
• CAS: 913828-42-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: XRHKCEHQXBORBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-({[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-furaldehyde 在 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、700.01 MPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5S)-1,5-bisbenzoyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯去甲壳素类似物NCA-01，一种高选择性蛋白磷酸酶2B抑制剂及其衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的合成途径，以制备光学上纯的胭脂红素类似物NCA-01（一种高度选择性的蛋白磷酸酶2B抑制剂（PP2B;钙调神经磷酸酶））。对映体的绝对立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。以相似的方式合成了在C1位具有多个取代基的光学纯的NCA衍生物。NCA-01及其衍生物的PP2B抑制活性与对映体形式无关。NCA-01二甲基酯有效抑制Jurkat细胞中IL-2的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201200077
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-呋喃甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-({[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光学纯去甲壳素类似物NCA-01，一种高选择性蛋白磷酸酶2B抑制剂及其衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的合成途径，以制备光学上纯的胭脂红素类似物NCA-01（一种高度选择性的蛋白磷酸酶2B抑制剂（PP2B;钙调神经磷酸酶））。对映体的绝对立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。以相似的方式合成了在C1位具有多个取代基的光学纯的NCA衍生物。NCA-01及其衍生物的PP2B抑制活性与对映体形式无关。NCA-01二甲基酯有效抑制Jurkat细胞中IL-2的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201200077

文献信息

• Heterocyclic compound
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20080113961A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A compound having immunosuppressive activity with low toxicity or a pharmacological salt thereof. The compound has a general formula (I) shown below or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a pharmacologically acceptable prodrug thereof

  具有低毒性免疫抑制活性的化合物或其药理盐。该化合物具有下面所示的一般式（I）或其药理学上可接受的盐，或其药理学上可接受的前体。
• 3-AZETIDINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR USE AS IMMUNOSUPPRESSANTS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1873153B1

  公开（公告）日：2010-07-07
• Synthesis of Optically Pure Norcantharidin Analogue NCA-01, a Highly Selective Protein Phosphatase 2B Inhibitor, and its Derivatives
  作者：Tadashi Shimizu、Masato Iizuka、Hiroko Matsukura、Daisuke Hashizume、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/asia.201200077

  日期：2012.6

  An efficient synthetic route to optically pure norcantharidin analogue NCA‐01, a highly selective inhibitor of protein phosphatase 2B (PP2B; calcineurin), has been developed. The absolute stereochemistry of the enantiomers was determined by X‐ray crystallographic analysis. Optically pure NCA derivatives that had various substituents at the C1 position were synthesized in a similar manner. The PP2B‐inhibitory

  已开发出一种有效的合成途径，以制备光学上纯的胭脂红素类似物NCA-01（一种高度选择性的蛋白磷酸酶2B抑制剂（PP2B;钙调神经磷酸酶））。对映体的绝对立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。以相似的方式合成了在C1位具有多个取代基的光学纯的NCA衍生物。NCA-01及其衍生物的PP2B抑制活性与对映体形式无关。NCA-01二甲基酯有效抑制Jurkat细胞中IL-2的产生。
• Type II Intramolecular [5+2] Cycloaddition: Facile Synthesis of Highly Functionalized Bridged Ring Systems
  作者：Guangjian Mei、Xin Liu、Chuang Qiao、Wei Chen、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1002/anie.201410806

  日期：2015.2.2

  formation of various highly functionalized and synthetically challenging bridged seven‐membered ring systems (such as bicyclo[4.4.1]undecane, bicyclo[4.3.1]decane, bicyclo[5.4.1]dodecane, and bicyclo[6.4.1]]tridecane). This simple, thermal, direct transformation has a broad substrate scope and is high yielding, with high functional‐group tolerance and unique endo selectivity. The highly strained tricyclic

  II型分子内氧化吡啶介导的[5 + 2]环加成反应可有效且非对映选择性地形成各种高度官能化且具有合成挑战性的桥连七元环系统（例如双环[4.4.1]十一烷，双环[4.3.1]）癸烷，双环[5.4.1]十二烷和双环[6.4.1]]十三烷）。这种简单，热，直接的转化具有广泛的底物范围，产量高，具有较高的官能团耐受性和独特的内在选择性。使用这种方法可高效合成非对映异构体，其中包括丁二酸丁二醇酯（吡啶）和环柠檬醇的高应变三环核。