benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside | 81629-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2-acetamino-4,6-diacetoxy-2-desoxy-3-O-(D-1-methoxycarbonyl-ethyl)-α-D-glucopyranosid；benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside；methyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 81629-37-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₁₀
• 分子量: 481.5
• InChiKey: JZXNNDFMBRRQRT-WMHSWTIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside 在 钯 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 butyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pertel; Kadun; Kakayan, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 628 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pertel; Kadun; Kakayan, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 628 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methanolysis and aminolysis of N-acetylmuramic acid lactones: Evidence for the retention of the d-gluco configuration
  作者：Dina Keglević、Mario Pongračić

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85007-7

  日期：1984.12

  α-glycosides of N-acetylmuramic acid lactones with HO-6 free (2) and substituted (4, 7, 10, and 12) is catalysed by small amounts of silica gel to give, exclusively, the corresponding methyl esters with HO-4 unsubstituted (3, 5, 8, 11, 13); opening of the lactone ring proceeds with retention of the d -gluco configuration and can be followed by 1H-n.m.r. spectroscopy. Condensation of 2 with 2-methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1

  摘要少量硅胶催化HO 2游离（2）取代（4、7、10和12）的N-乙酰基山梨酸内酯的苄基α-糖苷的甲醇分解，仅产生相应的甲酯带有未取代的HO-4（3、5、8、11、13）；内酯环的打开继续保持d-葡萄糖构型，并且可以随后进行1 H-nmr光谱。2与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应（15） β-（1→6）-连接的二糖内酯16，在甲醇分解作用下，生成二糖甲基酯17，也通过3和15的缩合获得。在咪唑的存在下，内酯2和4进行氨基酸和氨基酸的氨解。肽酯作为亲核试剂可产生19-24的N-乙酰基村酰胺衍生物。
• An improved total synthesis of UDP-N-acetyl-muramic acid
  作者：Andrej Babič、Slavko Pečar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.098

  日期：2007.6

  Biochemical testing for novel inhibitors of Mur ligases requires several commercially unavailable and structurally complex substrates. We describe a modified synthetic strategy for the total chemical synthesis of the MurC ligase substrate UDP-Nacetyl-muramic acid which includes several improvements over published methods, especially with regard to purification procedures. The synthetic strategy is applicable for the synthesis of further Mur ligase substrates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of 2-Acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucose (N-Acetylmuramic Acid) and of Benzyl Glycoside Derivatives of 2-Amino-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-D-glucose (Muramic Acid)¹
  作者：Harold M. Flowers、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/jo01046a010

  日期：1963.11
• Pertel; Kadun; Kakayan, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 628 - 634
  作者：Pertel、Kadun、Kakayan、Chirva、Krivorutchenko、Krivoshein、Bakova、Andronovskaya

  DOI：——

  日期：——