(2S,4aS,7R,8aR)-N-(cyclohexen-1-enylmethyl)-2-formyl-4,4,7-trimethyloctahydro-1,3-benzoxazine | 636592-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-N-(cyclohexen-1-enylmethyl)-2-formyl-4,4,7-trimethyloctahydro-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-3-(cyclohexen-1-ylmethyl)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-carbaldehyde
• CAS: 636592-85-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: WFNYJTUJGNQDNG-DDBAPUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 (2S,4aS,7R,8aR)-N-(cyclohexen-1-enylmethyl)-2-formyl-4,4,7-trimethyloctahydro-1,3-benzoxazine 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以94%的产率得到(1S,2R,5S,10R,14S,17R,19R)-3,13,13,17-tetramethyl-4,20-dioxa-3,12-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.05,10.014,19]icosane
  参考文献：
  名称：

  环状偶氮甲碱叶立德和硝酮的有效和非对映选择性分子内 1,3-偶极环加成

  摘要：

  通过手性 2-甲酰基-全氢苯并恶嗪和 N-取代的羟胺或环状 α-氨基酸缩合形成的硝酮和偶氮甲碱叶立德分别在分子内环化产生多环异恶唑烷或吡咯烷衍生物，具有总非对映选择性。在骗局上

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600242
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2-hydroxymethyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-1,3-benzoxazine 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-N-(cyclohexen-1-enylmethyl)-2-formyl-4,4,7-trimethyloctahydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Total Regio- and StereoselectiveSynthesis of Perhydropyrrolo[3,4-c]pyrazole Derivativesby [3+2] Intramolecular Dipolar CycloadditionReaction on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  N-acyl-N′-methyl- 或 N-acyl-N′-phenylhydrazines 与手性 3-allyl-2-formylperhydro-1,3-benzoxazines 反应生成氮甲基亚胺，环化生成全氢吡咯并[3,4-c]吡唑衍生物。这种双极环化反应具有完全的区域和立体选择性，只产生一种非对映异构体。最终化合物的反应条件和产量取决于烯烃键的取代模式

  DOI：

  10.1055/s-2003-40193