methyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 116499-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；methyl 3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 116499-13-9
• 化学式: C₄₃H₄₉NO₁₁
• 分子量: 755.862
• InChiKey: BQCOJTNUTRSGKT-SAYGMVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  132.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 生成 [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  JAIN, RAKESH K.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 377-388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 195.5h， 生成 methyl O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β -d-半乳糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（5）是通过其3-O-烯丙基衍生物获得结晶的，该衍生物又通过假定3的开环获得，甲基β-d-吡喃半乳糖苷的4-O-亚锡基衍生物，然后进行苄基化。5与2-甲基-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-β-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应在对甲苯磺酸存在下的1，2-二氯乙烷得到二糖衍生物甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在甲醇甲醇钠中将6脱乙酰化，得到二糖衍生物7，将其与α，α-二甲氧基甲苯缩醛化，得到4'，6'-O-亚苄基乙缩醛（10）。7的苄基的催化氢解得到标题二糖8。在氰化汞的存在下，在1：1苯硝基甲烷中，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物进行10的糖基化，得

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85070-3

文献信息

• Synthesis of the isomeric trisaccharides, methyl O-α-l-fucopyranosyl-(1→3, 4, and 6)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-β-d-galactopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Katsonuri Kohata、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90841-3

  日期：1988.1

  of the benzylidene group of 3 gave methyl 3- O -(2-acetamido-3,6-di- O -benzyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-2,4,6-tri- O -benzyl-β- d -galactopyranoside ( 4 ). Cleavage of the 4,6-acetal group of 3 with hot, 80% aqueous acetic acid afforded the diol ( 5 ). Compounds 3, 4, and 5 were each subjected to halide ion-catalyzed glycosylation with 2,3,4-tri- O -benzyl-α- l -fucopyranosyl bromide to produce

  摘要将3-O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基化在氢化钠存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中的苄基溴化物提供甲基3- O-（2-乙酰氨基-3- O-苄基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- 2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（3）。3的亚苄基的还原性开环得到甲基3-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三- O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（4）。用热的80％乙酸水溶液裂解3，4，6-缩醛基，得到二醇（5）。分别将化合物3、4和5进行卤离子催化的2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴的糖基化反应，生成相应的三糖衍生物，
• JAIN, RAKESH K.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 377-388
  作者：JAIN, RAKESH K.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, RAKESH K.;KOHATA, KATSONURI;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 172,(1988) N 1, 27-35
  作者：JAIN, RAKESH K.、KOHATA, KATSONURI、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of isomeric sulfated disaccharides. Methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-, 4-O-, and 6-O-sulfo-β-d-glucopyranosyl sodium salt)-(1 → 3)-β-d-galactopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Xiao-Gao Liu、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00323-8

  日期：1995.3
• Synthetic mucin fragments. Synthesis of a tetra- and two penta-saccharides containing the O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-d-galactopyranose (“lacto-N-triose 1”) unit
  作者：Rakesh K. Jain、Katsunori Kohata、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84010-2

  日期：1988.11