4-isopropyl-2,3-dimethoxybenzaldehyde | 902759-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropyl-2,3-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-4-propan-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 902759-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CWWRBLJNPVFNAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2,3-dimethoxybenzaldehyde 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 6-isopropyl-4,5-dimethoxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Ga（III）催化的环冰异构二萜类化合物的合成的环异构化策略：（+/-）-丹参戊醇的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过使用GaCl（3）炔基茚基的环异构化方法来制备icetexane天然产物的三环核心的一般方法。该策略提供了天然产物丹参戊醇的有效合成，并为获得该双萜类家族的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol061037c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-3-异丙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-isopropyl-2,3-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ga（III）催化的环冰异构二萜类化合物的合成的环异构化策略：（+/-）-丹参戊醇的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过使用GaCl（3）炔基茚基的环异构化方法来制备icetexane天然产物的三环核心的一般方法。该策略提供了天然产物丹参戊醇的有效合成，并为获得该双萜类家族的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol061037c

文献信息

• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• Divergent Total Syntheses of (−)-Crinipellins Facilitated by a HAT-Initiated Dowd–Beckwith Rearrangement
  作者：Yifan Zhao、Jialei Hu、Ruyi Chen、Fengping Xiong、Hujun Xie、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/jacs.1c13370

  日期：2022.2.16

  A hydrogen atom transfer (HAT)-initiated Dowd–Beckwith rearrangement reaction was developed, which enables the efficient assembly of diversely functionalized polyquinane frameworks. By incorporation of an iridium-catalyzed regio- and enantioselective hydrogenation and a diastereocontrolled ODI-[5+2] cycloaddition/pinacol rearrangement cascade reaction, the asymmetric total syntheses of eight tetraquinane

  开发了一种氢原子转移 (HAT) 引发的 Dowd-Beckwith 重排反应，该反应能够有效组装多种功能化的聚醌框架。通过结合铱催化的区域选择性和对映选择性氢化以及非对映体控制的 ODI-[5+2] 环加成/频哪醇重排级联反应，不对称全合成了八种四醌天然产物，包括 (-)-crinipellins A-F 和 ( -)-dihydrocrinipellins A 和 B，已经以简洁和不同的方式实现。