6-isopropyl-4,5-dimethoxy-1-indanone | 902758-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-isopropyl-4,5-dimethoxy-1-indanone
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-6-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 902758-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CBHOAEQXHNLILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropyl-4,5-dimethoxy-1-indanone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 gallium(III) trichloride 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (1S,11S)-4,5-dimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[9.4.1.01,11.03,8]hexadeca-3,5,7,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Ga（III）催化的环冰异构二萜类化合物的合成的环异构化策略：（+/-）-丹参戊醇的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过使用GaCl（3）炔基茚基的环异构化方法来制备icetexane天然产物的三环核心的一般方法。该策略提供了天然产物丹参戊醇的有效合成，并为获得该双萜类家族的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol061037c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-3-异丙基苯 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 6-isopropyl-4,5-dimethoxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Ga（III）催化的环冰异构二萜类化合物的合成的环异构化策略：（+/-）-丹参戊醇的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过使用GaCl（3）炔基茚基的环异构化方法来制备icetexane天然产物的三环核心的一般方法。该策略提供了天然产物丹参戊醇的有效合成，并为获得该双萜类家族的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol061037c

文献信息

• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• Rapid Construction of the Cortistatin Pentacyclic Core
  作者：Eric M. Simmons、Alison R. Hardin、Xuelei Guo、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.200802203

  日期：2008.8.18
• Ga(III)-Catalyzed Cycloisomerization Strategy for the Synthesis of Icetexane Diterpenoids:  Total Synthesis of (±)-Salviasperanol
  作者：Eric M. Simmons、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol061037c

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] A general approach to the tricyclic core of the icetexane natural products via the cycloisomerization of alkynyl indenes using GaCl(3) is presented. This strategy provides an efficient synthesis of the natural product salviasperanol and sets the stage for access to other members of this family of diterpenoids.

  [反应：见正文]提出了一种通过使用GaCl（3）炔基茚基的环异构化方法来制备icetexane天然产物的三环核心的一般方法。该策略提供了天然产物丹参戊醇的有效合成，并为获得该双萜类家族的其他成员奠定了基础。