4-methyl-4-formylcyclohex-2-enone | 54125-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-formylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 1-methyl-4-oxo-；1-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 54125-08-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PWHTXZHPTJWQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-formylcyclohex-2-enone 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 C₃₇H₅₃NO₇
  参考文献：
  名称：

  Napelline 型 C20-二萜生物碱的不同全合成：(-)-Napelline、(+)-Dehydronapelline、(-)-Songorine、(-)-Songoramine、(-)-Acoapetaldine D 和 (-)-Liangshanone

  摘要：

  Napelline 型生物碱具有氮杂双环[3.2.1] 辛烷部分和ent -kaurane 型四环骨架 (6/6/6/5) 以及嵌入紧凑六环框架中的各种氧化模式。在这里，我们公开了一种不同的进入napelline 型生物碱的方法，该方法取决于使用非对映选择性分子间Cu 介导的共轭加成和随后的分子内迈克尔加成反应以及快速构建氮杂双环[3.2.1 ] 的ent -kaurane 核心的收敛组装。 ]辛烷基序通过分子内曼尼希环化。该策略的功效已通过八种napelline型生物碱的有效不对称全合成得到证明，包括(-)-napelline、(-)-12- epi-napelline、(+)-dehydronapelline、(+)-12- epi -dehydronapelline、(-)-songorine、(-)-songoramine、(-)-acoapetaldine D 和 (-)-liangshanone。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06738
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1-methyl-4-((trimethylsilyl)oxy)cyclohex-3-enecarbaldehyde 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到4-methyl-4-formylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Inokuchi; Okano; Miyamoto, Synlett, 2000, # 11, p. 1549 - 1552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of alkene isomerization as a trigger for enediyne activation
  作者：M.F. Semmelhack、Richmond Sarpong、Jeffrey Bergman、Douglas M. Ho

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02139-6

  日期：2002.1

  non-conjugated-to-conjugated double bond isomerization as a triggering mechanism for a calicheamicin model was tested. A bicyclo[7.3.1] enediyne framework was prepared with a bridgehead double bond and an acetonyl side chain. Base-promoted exchange failed to produce the conjugated isomer. Computational analysis suggested that additional conjugating groups would favor the isomerization, but experiment proved that

  测试了非共轭至共轭双键异构化作为加利车霉素模型触发机制的概念。制备了具有桥头双键和乙炔基侧链的双环[7.3.1]二烯炔骨架。碱促进的交换不能产生共轭异构体。计算分析表明，额外的共轭基团将有利于异构化，但实验证明这是不正确的。
• Spezifisch ???*-induzierte Reaktionen von ?-Dimethoxymethylcyclohexen-2-onen: 1,3-Umlagerung und Wasserstoffabstraktion durch das ?-Kohlenstoffatom
  作者：Jean Gloor、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19740570631

  日期：——

  When α,β-unsaturated γ-dimethoxymethyl cyclohexenones are excited to the S2(π,π*) state, certain unimolecular reactions can be observed to compete with S2 S1 internal conversion. These reactions do not occur from the S1(n,π*) or the lowest T(π,π* and n,π*) states. They comprise the radical elimination of the formylacetal substituent (cf. 8, 9 32 + 33), γ α formylacetal migration (cf. 6 27, 8 30, 9

  当α，β-不饱和的γ-二甲氧基甲基环己烯酮被激发到S 2（π，π*）状态时，可以观察到某些单分子反应与S 2 S 1的内部转化竞争。从S 1（n，π*）或最低的T（π，π*和n，π*）状态不会发生这些反应。它们包括formylacetal取代基的自由基清除（CF。8，9 32 + 33），γαformylacetal迁移（CF。6 27，8 30，9 34，12 37），以及涉及甲氧氢的在β位置（转移到α碳和环闭合的环化过程比照。6 28，8 31，12 38，20 40 + 41）。
• Diels-Alder reactions of trans-1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
  作者：S. Danishefsky、T. Kitahara、C. F. Yan、J. Morris

  DOI：10.1021/ja00517a036

  日期：1979.11
• Useful diene for the Diels-Alder reaction
  作者：S. Danishefsky、T. Kitahara

  DOI：10.1021/ja00832a031

  日期：1974.12
• Acid-catalyzed migration of the vinyl substituent in the dienone-phenol rearrangement
  作者：John N. Marx、Young Sook Paik Hahn

  DOI：10.1021/jo00247a046

  日期：1988.6