E-4-oxo-hexadec-2-en-15-olide | 113753-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: E-4-oxo-hexadec-2-en-15-olide
• 英文别名: 4-oxohexadec-2-en-15-olide；4-Oxo-2-hexadecen-15-olid；(3E)-16-methyl-1-oxacyclohexadec-3-ene-2,5-dione
• CAS: 113753-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: OUMOAAOGXRJPJE-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-4-oxo-hexadec-2-en-15-olide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 A26771B β-trimethylsilylethylester
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素（±）-A26771B的全合成

  摘要：

  报告了标题化合物的总合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80087-6
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 E-4-oxo-hexadec-2-en-15-olide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular palladium-catalysed cross coupling; a direct route to γ-Oxo-α,β-unsaturated macrocycles.

  摘要：

  Intramolecular Pd0-catalysed cross coupling of structures terminating in an acyl chloride and a beta-stannylalkenoate has provided a new and an efficient route to 10-20 membered gamma-oxo-alpha,beta-unsaturated macrolides. Both the Z- and E- beta-stannylalkenoates afforded identical macrocylic products demonstrating that under the reaction conditions thermodynamic equilibration of the first formed cross coupled product was most probably occurring. The method has been used to synthesise the macrocyclic framework of the antibiotic A26771B and norpatulolide B.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90977-9

文献信息

• SYNTHESIS OF MACROCYCLIC LACTONES APPLYING INTRAMOLECULAR 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION: SYNTHESIS OF (±)-A26771B
  作者：Morio Asaoka、Masayoshi Abe、Takashi Mukuta、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1982.215

  日期：1982.2.5

  intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrile oxides derived from ω-nitroalkyl acrylates gave isoxazoline fused macrocyclic lactones. The direction of 1,3-dipolar cycloaddition is strongly affected by the ring size of forming lactones. Utilizing this method, total synthesis of (±)-A26771B was achieved.

  源自丙烯酸ω-硝基烷基酯的腈氧化物的分子内1,3-偶极环加成得到异恶唑啉稠合的大环内酯。1,3-偶极环加成的方向受形成内酯环大小的强烈影响。利用该方法，实现了(±)-A26771B的全合成。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4-CHLORO-3-ALKENOIC ACID. A NEW USEFUL SYNTHETIC BLOCK FOR 4-OXOALKANOIC AND 4-OXO-2-ALKENOIC ACIDS
  作者：Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1851

  日期：1984.10.5

  Easily available material, β-(1-chlorovinyl)-β-propiolactone reacted with organocopper reagents to afford 4-chloro-3-alkenoic acids in high yields. The acids were easily transformed into two kinds of useful carboxylic acids such as 4-oxoalkanoic and 4-oxo-(E)-2-alkenoic acids leading to various natural products.

  易获得的材料β-(1-氯乙烯基)-β-丙烯内酯与有机铜试剂反应，能够高产率生成4-氯-3-烯酸。这些酸很容易转化为两种有用的羧酸，如4-氧烷酸和4-氧-(E)-2-烯酸，从而衍生出各种天然产品。
• Intramolecular palladium-catalysed cross coupling; a route to γ-oxo-α,β-unsaturated macrocycles
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Steve H. Ramcharitar

  DOI：10.1039/c39910000940

  日期：——

  A new and relatively simple method involving Pd0-catalysed cross coupling of acid chlorides and β-stannyl alkenoates provides an efficient route to γ-oxo-α,β-unsaturated macrolides.

  一种相对简单的新方法涉及 Pd0 催化的酸氯化物与 δ²-stannyl 烯酸酯的交叉偶联，为获得 δ³-氧代-δ±,δ²-不饱和大环内酯提供了一条有效途径。
• Synthese makrocyclischer, ?,?-unges�ttigter ?-Oxolactone durch Ringerweiterungsreaktionen; ein neuer Weg zum makrocyclischen Lacton-AntibiotikumA 26771 B
  作者：Stefan Bienz、Mauhad Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19870700515

  日期：1987.8.12

  Synthesis of Macrocyclic α,β-Unsaturated γ-Oxolactones by Ring-Enlargement Reactions; a New Path to the Macrocyclic Lactone Antibiotic A 26771 B

  环扩大反应合成大环α，β-不饱和γ-内酯; 大环内酯抗生素A 26771 B的新途径
• Bestmann, Hans Juergen; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 9, p. 784 - 785
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——