methyl 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-2,8-dideoxy-D-gulo-D-glycero-octulonate | 603129-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-2,8-dideoxy-D-gulo-D-glycero-octulonate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 603129-45-9
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₈
• 分子量: 605.728
• InChiKey: AHEOSQFESZYKKQ-ITVYBFAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-2,8-dideoxy-D-gulo-D-glycero-octulonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,6S,7R,8R,9S,10R,15S,16R,17R,18S,19R,24S,25R,26R,27S)-7,8,9,16,17,18,25,26,27-nonahydroxy-28,29,30-trioxa-3,12,21-triazatetracyclo[22.3.1.16,10.115,19]triacontane-4,13,22-trione
  参考文献：
  名称：

  由呋喃和吡喃 ε-糖氨基酸组成的环状低聚物的合成和结构分析

  摘要：

  由酰胺连接的呋喃（即 1, 3）和吡喃（即 2, 4）ε-糖氨基酸 (SAA) 组成的环状低聚物是通过环化/裂解方法使用肟树脂制备的。这些环状同低聚物是通过使用已知的 N-Boc 保护的呋喃 ϵ-SAA 11 和新型吡喃羟基亚甲基同系物 22 构建的。通过无限制的模拟退火技术对环状三聚体 1 的构象分析表明，残基的呋喃环在 I 之间翻转扭曲（北，P = 0°）和包络（南，P = 167°）构象。此外，连接羰基官能团（即C2）的侧链被证明是刚性的，而其他侧链（C7）在构象上是柔性的。对于三聚体 2 中的吡喃 ϵ-SAA II 残基的侧链，观察到类似的构象行为，但吡喃环椅构象在计算过程中保持稳定。这些构象细节可能对未来基于 SAA 的人工受体或肽模拟物的设计具有重要意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octulonate 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三甲基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 methyl 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-8-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-2,8-dideoxy-D-gulo-D-glycero-octulonate
  参考文献：
  名称：

  由呋喃和吡喃 ε-糖氨基酸组成的环状低聚物的合成和结构分析

  摘要：

  由酰胺连接的呋喃（即 1, 3）和吡喃（即 2, 4）ε-糖氨基酸 (SAA) 组成的环状低聚物是通过环化/裂解方法使用肟树脂制备的。这些环状同低聚物是通过使用已知的 N-Boc 保护的呋喃 ϵ-SAA 11 和新型吡喃羟基亚甲基同系物 22 构建的。通过无限制的模拟退火技术对环状三聚体 1 的构象分析表明，残基的呋喃环在 I 之间翻转扭曲（北，P = 0°）和包络（南，P = 167°）构象。此外，连接羰基官能团（即C2）的侧链被证明是刚性的，而其他侧链（C7）在构象上是柔性的。对于三聚体 2 中的吡喃 ϵ-SAA II 残基的侧链，观察到类似的构象行为，但吡喃环椅构象在计算过程中保持稳定。这些构象细节可能对未来基于 SAA 的人工受体或肽模拟物的设计具有重要意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300031

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of Cyclic Oligomers Consisting of Furanoid and Pyranoid ε-Sugar Amino Acids
  作者：Renate M. van Well、Luciana Marinelli、Kees Erkelens、Gijsbert A. van der Marel、Antonio Lavecchia、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Horst Kessler、Mark Overhand

  DOI：10.1002/ejoc.200300031

  日期：2003.6

  Cyclic oligomers composed of amide-linked furanoid (i.e., 1, 3) and pyranoid (i.e., 2, 4) ϵ-sugar amino acids (SAAs) were prepared by a cyclization/cleavage approach with use of the oxime resin. These cyclic homooligomers were constructed by use of the known N-Boc protected furanoid ϵ-SAA 11 and the novel pyranoid hydroxymethylene homologue 22. Conformational analysis of cyclic trimer 1 by an unrestrained

  由酰胺连接的呋喃（即 1, 3）和吡喃（即 2, 4）ε-糖氨基酸 (SAA) 组成的环状低聚物是通过环化/裂解方法使用肟树脂制备的。这些环状同低聚物是通过使用已知的 N-Boc 保护的呋喃 ϵ-SAA 11 和新型吡喃羟基亚甲基同系物 22 构建的。通过无限制的模拟退火技术对环状三聚体 1 的构象分析表明，残基的呋喃环在 I 之间翻转扭曲（北，P = 0°）和包络（南，P = 167°）构象。此外，连接羰基官能团（即C2）的侧链被证明是刚性的，而其他侧链（C7）在构象上是柔性的。对于三聚体 2 中的吡喃 ϵ-SAA II 残基的侧链，观察到类似的构象行为，但吡喃环椅构象在计算过程中保持稳定。这些构象细节可能对未来基于 SAA 的人工受体或肽模拟物的设计具有重要意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)