methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-erythro-pentofuranoside | 60251-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribofuranoside；methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-beta-d-ribofuranoside；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 60251-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆S
• 分子量: 302.348
• InChiKey: IGBNXVLBRIBBLE-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-erythro-pentofuranoside 在 Dowex-50 x 8 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Deoxy-5-O-methyl-D-erythro-pentose
  参考文献：
  名称：

  脱氧和烷基化的呋喃糖酶：Thorpe-Ingold对互变异构平衡和异构化速率的影响。

  摘要：

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80110-9
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  脱氧和烷基化的呋喃糖酶：Thorpe-Ingold对互变异构平衡和异构化速率的影响。

  摘要：

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80110-9

文献信息

• Efficient preparation of 2-nitroimidazole nucleosides as precursors for hypoxia PET tracers
  作者：Petra Križková、Anna Wieczorek、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1007/s00706-016-1874-8

  日期：2017.1

  with boron trichloride to generate ribofuranosyl chlorides, which afforded precursors for tracers to image tumor hypoxia on substitution with salts of 2-nitroimidazole. The anomeric ratio of the nucleosides was delicately influenced by the reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT:

  摘要：2-脱氧-D-核糖被转化为甲基3-O-乙酰基和甲基3-O-苯甲酰基-2-脱氧-5-（对甲苯磺酰基）-D-呋喃呋喃糖苷的α/β-混合物。它们与三氯化硼反应生成呋喃呋喃糖酰氯，从而提供了示踪剂的前体，以示踪剂可以在被2-硝基咪唑盐取代后对肿瘤缺氧进行成像。核苷的异头比例受反应条件的影响很小。图形概要：
• 5'-Azido and 5'-Fluoro alpha-Nucleosides as Analogues of AZT and FLT.
  作者：Lone Schmidt、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen、Chavdar B. Ivanov、Ralitza Atanasova、Anna Napoli、Giovanni Sindona、Dagfinn W. Aksnes、George W. Francis

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.48-0215

  日期：——

  5-Azido-2,5-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides 10 and their corresponding alpha-anomers 11 have been synthesized by condensation of methyl 3-O-acetyl-5-azido-2,5-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranoside (7) with silylated nucleobases followed by deprotection with methanolic ammonia. Reaction of silylated thymine (19) with methyl 2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-5-fluoro-D-arabino-pentofuranoside (15) and methyl 5-azido-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-alpha-D-arabino-pentofuranoside (17alpha) afforded a mixture of the alpha-nucleosides 20 and the acyclo nucleosides 5-fluoro- and 5-azido-2,3-O-dibenzoyl-5-deoxy-1-O-methyl-1-(thymin-1-yl)-D-arabinitol (22). Compounds 20 and 22 were deprotected with methanolic ammonia to give the acyclic nucleosides 21 and 23, respectively. The new nucleosides were inactive against HSV-1 and HIV-1.
• Deoxygenated and alkylated furanoses: Thorpe—Ingold effects on tautomeric equilibria and rates of anomerization
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80110-9

  日期：1991.3

  to significantly affect both the thermodynamics and kinetics of furanose anomerization. Increased substitution enhances the proportion of cyclic forms in solution by stimulating furanose kclose. In contrast, furanose kopen was less affected by the degree of substitution; however, kinetic studies of 2-deoxyfuranose anomerization implicate furanose ring conformation as a potential determinant of kopen

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。