methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-erythro-pentofuranoside | 60251-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-ribofuranoside；methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-beta-d-ribofuranoside；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 60251-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆S
• 分子量: 302.348
• InChiKey: IGBNXVLBRIBBLE-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-erythro-pentofuranoside 在 Dowex-50 x 8 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Deoxy-5-O-methyl-D-erythro-pentose
  参考文献：
  名称：

  脱氧和烷基化的呋喃糖酶：Thorpe-Ingold对互变异构平衡和异构化速率的影响。

  摘要：

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80110-9
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  脱氧和烷基化的呋喃糖酶：Thorpe-Ingold对互变异构平衡和异构化速率的影响。

  摘要：

  2-脱氧-D-甘油四糖，3-脱氧-DL-甘油四糖，3-脱氧-3,3-二-C-甲基-DL-甘油四糖，3-C-甲基-DL-赤藓糖，已经制备了3-C-甲基-DL-苏糖，2-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖和3-脱氧-5-O-甲基-D-赤戊糖。 -在异头碳上被取代，并通过1H-（300和620 MHz）和13C-nmr（75 MHz）光谱表征。在水溶液（2H2O）中确定环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例，并通过1H和13C饱和度测量开环（kopen）和开环（kclose）速率常数。 -转移NMR光谱在p2H 5.0（乙酸缓冲液）和60度下进行。发现呋喃糖环取代的程度显着影响呋喃糖异构化的热力学和动力学。通过刺激呋喃糖闭合，增加的取代增加了溶液中环状形式的比例。相比之下，呋喃糖kopen受取代度的影响较小。然而，对2-脱氧呋喃糖进行异构化反应的动力学研究表明，呋喃糖环的构象可能是kopen的潜在决定因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80110-9

文献信息

• Efficient preparation of 2-nitroimidazole nucleosides as precursors for hypoxia PET tracers
  作者：Petra Križková、Anna Wieczorek、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1007/s00706-016-1874-8

  日期：2017.1

  with boron trichloride to generate ribofuranosyl chlorides, which afforded precursors for tracers to image tumor hypoxia on substitution with salts of 2-nitroimidazole. The anomeric ratio of the nucleosides was delicately influenced by the reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT:

  摘要：2-脱氧-D-核糖被转化为甲基3-O-乙酰基和甲基3-O-苯甲酰基-2-脱氧-5-（对甲苯磺酰基）-D-呋喃呋喃糖苷的α/β-混合物。它们与三氯化硼反应生成呋喃呋喃糖酰氯，从而提供了示踪剂的前体，以示踪剂可以在被2-硝基咪唑盐取代后对肿瘤缺氧进行成像。核苷的异头比例受反应条件的影响很小。图形概要：
• 5'-Azido and 5'-Fluoro alpha-Nucleosides as Analogues of AZT and FLT.
  作者：Lone Schmidt、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen、Chavdar B. Ivanov、Ralitza Atanasova、Anna Napoli、Giovanni Sindona、Dagfinn W. Aksnes、George W. Francis

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.48-0215

  日期：——

  5-Azido-2,5-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides 10 and their corresponding alpha-anomers 11 have been synthesized by condensation of methyl 3-O-acetyl-5-azido-2,5-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranoside (7) with silylated nucleobases followed by deprotection with methanolic ammonia. Reaction of silylated thymine (19) with methyl 2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-5-fluoro-D-arabino-pentofuranoside (15) and methyl 5-azido-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-alpha-D-arabino-pentofuranoside (17alpha) afforded a mixture of the alpha-nucleosides 20 and the acyclo nucleosides 5-fluoro- and 5-azido-2,3-O-dibenzoyl-5-deoxy-1-O-methyl-1-(thymin-1-yl)-D-arabinitol (22). Compounds 20 and 22 were deprotected with methanolic ammonia to give the acyclic nucleosides 21 and 23, respectively. The new nucleosides were inactive against HSV-1 and HIV-1.