methyl 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-gulo-D-glycero-octulonate | 578764-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-gulo-D-glycero-octulonate
• 英文别名: methyl 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-gulo-D-glycero-octonate；methyl 2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 578764-42-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: KMUCYSKMYVIOQW-RRRWTVAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-gulo-D-glycero-octulonate 在 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 3,7-anhydro-8-azido-4,5,6-tri-O-benzyl-2,8-dideoxy-D-gulo-D-glycero-octulonate
  参考文献：
  名称：

  由呋喃和吡喃 ε-糖氨基酸组成的环状低聚物的合成和结构分析

  摘要：

  由酰胺连接的呋喃（即 1, 3）和吡喃（即 2, 4）ε-糖氨基酸 (SAA) 组成的环状低聚物是通过环化/裂解方法使用肟树脂制备的。这些环状同低聚物是通过使用已知的 N-Boc 保护的呋喃 ϵ-SAA 11 和新型吡喃羟基亚甲基同系物 22 构建的。通过无限制的模拟退火技术对环状三聚体 1 的构象分析表明，残基的呋喃环在 I 之间翻转扭曲（北，P = 0°）和包络（南，P = 167°）构象。此外，连接羰基官能团（即C2）的侧链被证明是刚性的，而其他侧链（C7）在构象上是柔性的。对于三聚体 2 中的吡喃 ϵ-SAA II 残基的侧链，观察到类似的构象行为，但吡喃环椅构象在计算过程中保持稳定。这些构象细节可能对未来基于 SAA 的人工受体或肽模拟物的设计具有重要意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octulonate 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-gulo-D-glycero-octulonate
  参考文献：
  名称：

  由呋喃和吡喃 ε-糖氨基酸组成的环状低聚物的合成和结构分析

  摘要：

  由酰胺连接的呋喃（即 1, 3）和吡喃（即 2, 4）ε-糖氨基酸 (SAA) 组成的环状低聚物是通过环化/裂解方法使用肟树脂制备的。这些环状同低聚物是通过使用已知的 N-Boc 保护的呋喃 ϵ-SAA 11 和新型吡喃羟基亚甲基同系物 22 构建的。通过无限制的模拟退火技术对环状三聚体 1 的构象分析表明，残基的呋喃环在 I 之间翻转扭曲（北，P = 0°）和包络（南，P = 167°）构象。此外，连接羰基官能团（即C2）的侧链被证明是刚性的，而其他侧链（C7）在构象上是柔性的。对于三聚体 2 中的吡喃 ϵ-SAA II 残基的侧链，观察到类似的构象行为，但吡喃环椅构象在计算过程中保持稳定。这些构象细节可能对未来基于 SAA 的人工受体或肽模拟物的设计具有重要意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300031

文献信息

• Synthesis of Novel Sugar Amino Acids by Curtius Rearrangement
  作者：Renate M. van Well、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Andrew Coop、Jia Bei Wang、Hongyan Wang、Gijsbert A. van der Marel、Mark Overhand

  DOI：10.1002/ejoc.200210682

  日期：2003.5

  group on the anomeric position are a challenging class of SAAs to synthesize due to the inherent instability of glycosylamines. We developed a novel synthetic strategy towards both furanoid and pyranoid δ-SAAs of this type, based on a Curtius rearrangement. The latter reaction, which is known to proceed with retention of configuration, was performed on carboxylic acids derived from the oxidation of

  由于糖基胺固有的不稳定性，在异头位置带有胺基的糖氨基酸 (SAA) 是一类难以合成的 SAA。我们基于 Curtius 重排开发了一种针对此类呋喃和吡喃 δ-SAA 的新型合成策略。已知以保留构型进行的后一反应是在衍生自糖苷伯羟基氧化的羧酸上进行的。亮氨酸脑啡肽类似物是通过用呋喃类和吡喃类 δ-SAA 替换母体亮脑啡肽五肽中的 Gly-Gly 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGAA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)