13β-hydroxyspongian-16-one | 183137-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13β-hydroxyspongian-16-one
• 英文别名: (3aR,3bR,5aS,9aS,9bR,11aR)-11a-hydroxy-3b,6,6,9a-tetramethyl-3a,4,5,5a,7,8,9,9b,10,11-decahydro-3H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-1-one
• CAS: 183137-53-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: QQIJRGIKSPJNAQ-DOTRLJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β-hydroxyspongian-16-one 在 盐酸 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (-)-spongia-13(16),14-diene
  参考文献：
  名称：

  Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.

  DOI：

  10.1039/p19960002193
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲基锂 、 双氧水 、 sodium methylate 、 silica gel 、 对甲苯磺酰肼 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 13β-hydroxyspongian-16-one
  参考文献：
  名称：

  Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.

  DOI：

  10.1039/p19960002193

文献信息

• Podocarpane-to-spongian skeleton conversion. Synthesis of (+)-isoagatholactone and (–)-spongia-13(16),14-diene
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、M. Luisa Marín、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1039/p19960002193

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the spongian diterpenes (+)-isoagatholactone 5 and (-)-spongia-13(16),14-diene 6 is achieved starting from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 3 (R = H) via the common intermediate beta-hydroxy ketone 13.