5-methyl-7-iodoisatin | 208592-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-7-iodoisatin
• 英文别名: 7-Iodo-5-methylindoline-2,3-dione；7-iodo-5-methyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 208592-53-4
• 化学式: C₉H₆INO₂
• 分子量: 287.057
• InChiKey: PDJSHZMMLXJRSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-7-iodoisatin 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3-ethylenedioxy-7-iodo-1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-5-methylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H官能化的催化钯联芳基合成反应在金莲花科生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  使用分子内钯催化的适当的N-苄基异丁烷前驱体，从适当的N-苄基异丁烷前体实现了芳金娘科生物碱脱氢脱水氢化可可碱，马来酸，普拉妥因，脱水赖氨酸，伴生嘌呤，脱水水解素-7-和氧代伴嘌呤的全合成。天然产品。为了避免在环化反应中形成区域异构体，发现有必要将卤素结合在苄基上。7的硼烷还原ħ吡咯并[3,2,1- DE ]菲啶-4,5-二酮衍生物，得到7 ħ吡咯并[3,2,1- DE ] -和4,5-二氢-7 ħ - pyrrolo [3,2,1- de]-菲啶（脱氢脱水氢化可可碱，脱氢伴嘌呤，脱水脱氢赖氨酸和伴氨基嘌呤）。前者很容易用NaCNBH 3还原成后者，得到脱水丝氨酸和伴生嘌呤。然后将这些化合物氧化成脱水水解蛋白-7-一和氧代伴嘌呤，同时可以将硼烷还原产物的相同混合物氧化成马来皮和普拉托因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.030
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 K⁽¹⁺⁾*Cl₂I^(1-) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以95%的产率得到5-methyl-7-iodoisatin
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的芳香碘化。二氯碘酸钾水溶液的新生命

  摘要：

  重新研究使用二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）作为芳族化合物的碘化剂，发现该试剂比以前已知的更通用。已发现该试剂可提供优异产率的碘化杂环化合物，如Isatin，咪唑和吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00105-8

文献信息

• A Convenient Methodology for the N-Alkylation of Isatin Compounds
  作者：Simon J. Garden、José C. Torres、Leonardo E. da Silva、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1080/00397919808006872

  日期：1998.5

  A simple, high yielding, methodology for the N-alkylation of substituted isatin derivatives using calcium hydride in DMF is detailed.
• Application of a catalytic palladium biaryl synthesis reaction, via C–H functionalization, to the total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids
  作者：José C. Torres、Angelo C. Pinto、Simon J. Garden

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.030

  日期：2004.10

  The total synthesis of the Amaryllidaceae alkaloids dehydroanhydrolycorine, hippadine, pratosine, anhydrolycorine, assoanine, anhydrolycorin-7-one and oxoassoanine was achieved from the appropriate N-benzylisatin precursors using an intramolecular, palladium catalyzed, dehydrohalogenation, biaryl synthesis reaction to establish the carbon skeleton of the natural products. In order to avoid the formation

  使用分子内钯催化的适当的N-苄基异丁烷前驱体，从适当的N-苄基异丁烷前体实现了芳金娘科生物碱脱氢脱水氢化可可碱，马来酸，普拉妥因，脱水赖氨酸，伴生嘌呤，脱水水解素-7-和氧代伴嘌呤的全合成。天然产品。为了避免在环化反应中形成区域异构体，发现有必要将卤素结合在苄基上。7的硼烷还原ħ吡咯并[3,2,1- DE ]菲啶-4,5-二酮衍生物，得到7 ħ吡咯并[3,2,1- DE ] -和4,5-二氢-7 ħ - pyrrolo [3,2,1- de]-菲啶（脱氢脱水氢化可可碱，脱氢伴嘌呤，脱水脱氢赖氨酸和伴氨基嘌呤）。前者很容易用NaCNBH 3还原成后者，得到脱水丝氨酸和伴生嘌呤。然后将这些化合物氧化成脱水水解蛋白-7-一和氧代伴嘌呤，同时可以将硼烷还原产物的相同混合物氧化成马来皮和普拉托因。
• Aromatic iodination in aqueous solution. A new lease of life for aqueous potassium dichloroiodate
  作者：Simon J Garden、José C Torres、Simone C de Souza Melo、Alexandre S Lima、Angelo C Pinto、Edson L.S Lima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00105-8

  日期：2001.3

  A re-investigation of the use of aqueous potassium dichloroiodate (KICl2) as an iodinating agent for aromatic compounds has found the reagent to be more generally applicable than previously known. The reagent has been found to give excellent yields of iodinated heterocyclic compounds, such as isatin, imidazole and pyrazole.

  重新研究使用二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）作为芳族化合物的碘化剂，发现该试剂比以前已知的更通用。已发现该试剂可提供优异产率的碘化杂环化合物，如Isatin，咪唑和吡唑。