8-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: QNMGCEGRINDEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbonitrile 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到8-methyl-2-phenylethynyl-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氰基辅助硫代酰胺型喹诺酮衍生物与炔烃的钯催化脱硫Sonogashira交叉偶联反应†

  摘要：

  提出了Pd催化的铜介导的硫代酰胺型喹诺酮衍生物的Sonogashira脱硫Sonogashira交叉偶联反应，用于构建C sp 2 –C sp键。炔基化喹啉衍生物可以容易地以中等至优异的产率合成。还讨论了3-氰基对反应的机理和作用。

  DOI：

  10.1039/c5ra06337j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲腈 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Ambika; Chandra, Atish; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 10, p. 2077 - 2081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Srivastava, Ambika; Chandra, Atish; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 10, p. 2077 - 2081
  作者：Srivastava, Ambika、Chandra, Atish、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed desulfurative Sonogashira cross-coupling reaction of 3-cyano assisted thioamide-type quinolone derivatives with alkynes
  作者：You Wu、Yongning Xing、Jie Wang、Qi Sun、Weiqi Kong、Franck Suzenet

  DOI：10.1039/c5ra06337j

  日期：——

  A Pd-catalyzed Cu-mediated desulfurative Sonogashira cross-coupling reaction of thioamide-type quinolone derivatives was proposed for the construction of Csp2–Csp bonds. Alkynylated quinoline derivatives can be easily synthesized in moderate to excellent yields. The mechanism and effect of the 3-cyano on the reaction were also discussed.

  提出了Pd催化的铜介导的硫代酰胺型喹诺酮衍生物的Sonogashira脱硫Sonogashira交叉偶联反应，用于构建C sp 2 –C sp键。炔基化喹啉衍生物可以容易地以中等至优异的产率合成。还讨论了3-氰基对反应的机理和作用。