2-氯-8-甲基喹啉-3-甲酸 | 399017-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-8-甲基喹啉-3-甲酸
• 英文名称: 2-chloro-8-methylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 399017-39-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD02587937
• 分子量: 221.643
• InChiKey: BVEMEOSELOITBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲酸 在 sodium ethanolate 、 copper (I) acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-dimethylaminomethylene-6-methyl-4H-pyrano[4,3-b]quinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高邻苯二甲酸与某些氮杂类似物与维斯迈尔试剂的反应：重新研究

  摘要：

  在0 °时，邻苯二甲酸及其吡啶基和8-甲基喹啉基类似物与二甲基甲酰胺/磷酰氯分别得到适当的4-（二甲基氨基亚甲基）异色满-1,3-二酮（分别为2a，2b，2c）。在将2a转化为2-甲基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-羧酸（3a）的文献条件下，氮杂类似物改为提供7-羟基-5-氧代-5 H-吡喃基[4]。分别是3-，3 - b ]吡啶-8-甲醛（5b）和3-羟基-6-甲基-1-氧代-1 H-吡喃并[4，3 - b ]喹啉-4-甲醛（5c）。需要修改条件才能分离类似物3b和3c。此外，虽然2a与氯化氢在甲醇中的反应产生了已知的1-氧代-1 H-异亚甲基-4-羧酸甲酯的改变（4），但是2b和2c仅产生了氧代环裂解的产物。2-（顺式-2-羟基乙烯基）-8-甲基喹啉-3-羧酸甲酯（8）是2c的主要产物，而2b则以高收率形成了一种新的喹啉鎓类（11）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380524
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-氯-8-甲基喹啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  高邻苯二甲酸与某些氮杂类似物与维斯迈尔试剂的反应：重新研究

  摘要：

  在0 °时，邻苯二甲酸及其吡啶基和8-甲基喹啉基类似物与二甲基甲酰胺/磷酰氯分别得到适当的4-（二甲基氨基亚甲基）异色满-1,3-二酮（分别为2a，2b，2c）。在将2a转化为2-甲基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-羧酸（3a）的文献条件下，氮杂类似物改为提供7-羟基-5-氧代-5 H-吡喃基[4]。分别是3-，3 - b ]吡啶-8-甲醛（5b）和3-羟基-6-甲基-1-氧代-1 H-吡喃并[4，3 - b ]喹啉-4-甲醛（5c）。需要修改条件才能分离类似物3b和3c。此外，虽然2a与氯化氢在甲醇中的反应产生了已知的1-氧代-1 H-异亚甲基-4-羧酸甲酯的改变（4），但是2b和2c仅产生了氧代环裂解的产物。2-（顺式-2-羟基乙烯基）-8-甲基喹啉-3-羧酸甲酯（8）是2c的主要产物，而2b则以高收率形成了一种新的喹啉鎓类（11）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380524

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021030556A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这种调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的过程。
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012164085A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention relates to 2(1H)-quinolinone derivatives of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及公式（I）的2（1H）-喹啉酮衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备此类化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用途。
• Microwave-assisted synthesis and pharmacological studies of novel 5-deazaalloxazine derivatives
  作者：Vetrivel Nadaraj、Senniappan Thamarai Selvi、Sellappan Mohan、Thangaian Daniel Thangadurai

  DOI：10.1007/s00044-011-9811-1

  日期：2012.10

  procedure and compared with those of standard drugs. The minimum inhibitory concentration of the derivative compounds was also determined by measuring their in vitro activities against both bacteria and fungi strains. Graphical AbstractNewly synthesized pyrimido[4,5-b]quinolin-2,4(1H,3H)-dione derivatives structure was elucidated on the basis of standard spectroscopic and analytical techniques. In vitro

  摘要通过各种取代的2-氯喹啉-3-羧酸与尿素/的反应合成了一系列嘧啶[4,5 - b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物（5-脱氮杂恶嗪）。硫脲。这些新合成的化合物的结构通过标准的光谱学和分析技术进行了表征。使用微稀释程序评估了标题化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性，并与标准药物进行了比较。还通过测量它们对细菌和真菌菌株的体外活性来确定衍生物化合物的最小抑制浓度。 图形概要在标准光谱学和分析技术的基础上，阐明了新合成的嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物的结构。使用微量稀释程序评估了标题化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的体外活性。
• Synthesis of Novel Substituted Dibenzonaphthyridines
  作者：Manickam Manoj、Karnam J. R. Prasad

  DOI：10.1515/znb-2009-0714

  日期：2009.7.1

  4-Chloro-2-methylquinolines 1a-d on reaction with p-toluidine afforded 2,4’-dimethyl-4-(N-phenylamino) quinolines 2a-d which on reaction with aliphatic and aromatic carboxylic acids yielded the respective 7-substituted dibenzonaphthyridines 3a-d and 4a- d whereas a heterocyclic acid afforded 5a-c and 6a-c.

  4-氯-2-甲基喹啉1a-d与对甲苯胺反应生成2,4'-二甲基-4-(N-苯胺基)喹啉2a-d，与脂肪族和芳香族羧酸反应生成相应的7-取代二苯并萘啉3a-d和4a-d，而杂环酸则生成5a-c和6a-c。
• GLYCINE B ANTAGONIST
  申请人：Henrich Markus

  公开号：US20110190342A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及喹啉衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的过程。本发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。