ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-7-[(2R,3S,6S)-3-(methoxymethoxy)-6-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-4-oxobutan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]-5-methylhept-4-enoate | 936747-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-7-[(2R,3S,6S)-3-(methoxymethoxy)-6-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-4-oxobutan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]-5-methylhept-4-enoate
• CAS: 936747-48-7
• 化学式: C₂₈H₅₁O₁₁P
• 分子量: 594.68
• InChiKey: AVEAELVCAPDSAD-ADYQBCORSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-7-[(2R,3S,6S)-3-(methoxymethoxy)-6-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-4-oxobutan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]-5-methylhept-4-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(1S,2R,4R,5S,7E,11R,12S)-4-acetyloxy-5-hydroxy-2,12-bis(methoxymethoxy)-2,8,12-trimethyl-15-oxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction

  摘要：

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967970
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-{6-[5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-5-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-hydroxy-propyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三光气 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-7-[(2R,3S,6S)-3-(methoxymethoxy)-6-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-4-oxobutan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]-5-methylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction

  摘要：

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967970

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction
  作者：Xingxiang Xu、Hequan Yao、Yuan Gao、Peng Liu、Bingfeng Sun

  DOI：10.1055/s-2007-967970

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the diene unit of methyl ­sartortuoate is described. A temperature-sensitive intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction was employed for the construction of the 14-membered ring. A Payne rearrangement of an 2,3-epoxy alcohol was utilized for the installation of the hydroxyl group at the C14 position of the diene unit.

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。