ethyl (2E,6S,7S)-7,8-dihydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoate | 883997-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,6S,7S)-7,8-dihydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoate
• 英文别名: ethyl (E,6S,7S)-7,8-dihydroxy-2,6-dimethyloct-2-enoate
• CAS: 883997-16-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: KCMCHSFGZDVBKF-YZMGIVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6S,7S)-7,8-dihydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (2E,6S,7S)-8-tert-butyldimethylsiloxy-2,6-dimethyl-7-[(phenoxythiocarbonyl)oxy]-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化立体控制形成三个连续的立体中心 – (+)-Iridomyrmecin 和 (-)-Iso-iridomyrmecin 的合成 – δ-Skythantine 的正式合成

  摘要：

  描述了通过自由基环化合成 (+)-iridomyrmecin (1)，一种具有抗生素特性的天然杀虫剂。在这个关键步骤中，生成了三个具有高度立体控制的连续立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500711
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol 在 镍 草酰氯 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 ethyl (2E,6S,7S)-7,8-dihydroxy-2,6-dimethyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化立体控制形成三个连续的立体中心 – (+)-Iridomyrmecin 和 (-)-Iso-iridomyrmecin 的合成 – δ-Skythantine 的正式合成

  摘要：

  描述了通过自由基环化合成 (+)-iridomyrmecin (1)，一种具有抗生素特性的天然杀虫剂。在这个关键步骤中，生成了三个具有高度立体控制的连续立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500711