tetrahydroionone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetrahydroionone
• 英文别名: cis-Tetrahydrojonon；cis-Tetrahydroionon；(+/-)-4-(2,2,6c-trimethyl-cyclohex-r-yl)-butan-2-one；(+/-)-4-(2,2,6c-Trimethyl-cyclohex-r-yl)-butan-2-on；(+/-)-1-(2,2,6c-Trimethyl-cyclohexyl-(r))-butanon-(3)；cis-4-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)butan-2-one；4-[(1R,6R)-2,2,6-trimethylcyclohexyl]butan-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: PQCDGQHNORPNBR-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydroionone 在 chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-migrative evaluation of moverastin derivatives

  摘要：

  Cell migration of tumor cells is essential for invasion of the extracellular matrix and for cell dissemination. Inhibition of the cell migration involved in the invasion process represents a potential therapeutic approach to the treatment of tumor metastasis; therefore, a novel series of derivatives of moverastins (moverastins A and B), an inhibitor of tumor cell migration, was designed and chemically synthesized. Among these moverastin derivatives, several compounds showed stronger cell migration inhibitory activity than parental moverastins, and UTKO1 was found to have the most potent inhibitory activity against the migration of human esophageal tumor EC17 cells in a chemotaxis cell chamber assay. Interestingly, although moverastins are considered to inhibit tumor cell migration by inhibiting farnesyltransferase (FTase), UTKO1 did not inhibit FTase, indicating that UTKO1 inhibited tumor cell migration by a mechanism other than the inhibition of FTase. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.028
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 tetrahydroionone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。83. Mitteilung。Verbindungen der 3,4-Dihydrojonon-Reiheals Modelle zur Photochemieγ，δ-bzw. δ，ϵ-ungesättigter酮和醛† ‡

  摘要：

  3,4-二氢紫罗兰酮系列化合物可作为γ，δ-和δ，γ-不饱和酮和醛的光化学模型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590105

文献信息

• Veichenriechstoffe. 28. Mitteilung. Über einige Oxo-tetrahydro-jonone
  作者：V. Prelog、H. Frick

  DOI：10.1002/hlca.19480310734

  日期：——

  trächtiger Stuten isolierten Verbindungen wurden die Oxo-tetrahydro-jonone mit der zweiten Carbonyl-Gruppe in α′-, β′- oder 4-Stellung des Jonon-Gerüstes, sowie einige weitere Jonon-Derivate hergestellt. Zur Charakterisierung führte man die erhaltenen Ketone in ihre Phenyl-semiearbazone über, deren Absorptionsspektra im Ultraviolett aufgenommen wurden.

  Zum Vergleich mit aust de aus dem HarnträchtigerStuten isolierten Verbindungenwürdendie羰基-古普在α'-，β'-oder4-Stellung desJonon-Gerüstes和sogestie einige weitere Heront的羰基-古鲁皮中。Zur Charakterisierungführteman erhaltenen Ketone in Phenyl-semiearbazoneüber，deren Absorptionsspektra im Ultraviolett aufgenommen wurden。
• Veichenriechstoffe. 25. Mitteilung. Über die beiden diastereomeren Tetrahydro-jonane
  作者：V. Prelog、H. Frick

  DOI：10.1002/hlca.19480310218

  日期：——

  Aus den diastereomeren Tetrahydro-jononen, yon welchen eines bisher unbekannt war, wurden die beiden theoretisch möglichen Tetrahydro-jonane (1,1,3-Trimethyl-2-n-butyl-cyclohexane) hergestellt.

  从非对映体四氢紫罗兰酮制备了两种理论上可能的四氢紫罗兰烷（1,1,3-三甲基-2-正丁基环己烷），其中一种以前是未知的。
• Amido-diamines and triamines
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US03022301A1

  公开（公告）日：1962-02-20

  The invention comprises the triamines <;FORM:0908213/IV (b)/1>; wherein lower alkylene is one containing up to 7 carbon atoms, R1 is the cyclic portion of a saturated or unsaturated ionone or irone or is the 2-Me-5-isopropyl-cyclopent[en-(1)]yl radical (the significance of the square bracket is explained). R2, R3 are individually alkyl radicals of up to 7 C. atoms, or together with the N. atom to which they are attached, a 5 or 6-membered heterocyclic radical, and R4 is H or alkyl radical of up to 7 C. atoms and their salts. Suitable cyclic values for the terminal disubstituted-amino radical are morpholyl, piperidyl and pyrollidyl. The triamines are obtained by reductive condensation, with hydrogen, of a carbonyl compound <;FORM:0908213/IV (b)/2>; with a triamine <;FORM:0908213/IV (b)/3>; and, if desired, N-alkylating the product and/or transforming it into a salt. Acid salts are formed by reaction with hydrohalides e.g. hydrochlorides and hydrobromides, sulphates, nitrates, phosphates, arylsulphonates e.g. benzene- and toluene-sulphonates, tartrates, citrates, ascorbates, malates and oxalates. The salts can be converted to the free base by treating with e.g. sodium hydroxide from which quaternary salts can be obtained by reaction with alkyl halides e.g. methyl, ethyl and butyl chloride, methyl and propyl bromide, and ethyl iodide, alkyl sulphates e.g. methyl and ethyl sulphate, alkyl nitrates e.g. ethyl nitrate, aralkyl halides e.g. benzyl chloride and bromide, and aralkyl sulphates e.g. phenethyl sulphate. The preparation of N-(3-di Me amino propyl)propanediamine1,3 and N-(4-di Me amino butyl)propanediamine-1,3 from acrylonitrile and the corresponding amine via the nitriles is described.

  该发明涉及三胺化合物<;FORM:0908213/IV (b)/1>;，其中较低的烷基包含最多7个碳原子，R1是饱和或不饱和离子酮或离子烯的环状部分，或者是2-Me-5-异丙基-环戊烯[1]基基团（方括号的意义已解释）。R2，R3分别是最多7个碳原子的烷基基团，或者与它们附着的N原子一起形成5或6元杂环基团，R4是最多7个碳原子的H或烷基基团及其盐。适合末端二取代氨基基团的环状值为吗啡啶，哌啶和吡咯啉。通过与三胺<;FORM:0908213/IV (b)/3>;进行还原缩合反应，使用氢气，可以获得三胺化合物，并且如果需要，可以将其烷基化和/或转化为盐。酸盐可以通过与氢卤酸（例如氢氯酸和氢溴酸）、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、芳基磺酸盐（例如苯磺酸盐和甲苯磺酸盐）、酒石酸盐、柠檬酸盐、抗坏血酸盐、苹果酸盐和草酸盐反应形成。盐可以通过处理例如氢氧化钠等的碱来转化为自由碱，从而可以通过与烷基卤化物（例如氯化甲基、乙基和丁基，溴化甲基和丙基以及碘化乙基）、烷基硫酸盐（例如甲基和乙基硫酸盐）、烷基硝酸酯（例如硝酸乙基）、芳基烷基卤化物（例如苄氯和溴化苄）以及芳基烷基磺酸盐（例如苯乙基磺酸盐）反应获得季铵盐。描述了从丙烯腈和相应胺经过腈的中间体制备N-(3-二甲氨基丙基)丙二胺1,3和N-(4-二甲氨基丁基)丙二胺1,3的方法。

• Etudes sur les matières végétales volatiles XXVI. Contribution à la connaissance des ionones
  作者：Y. R. Naves、P. Bachmann

  DOI：10.1002/hlca.19430260711

  日期：1943.12.1

  1° Les conditions de la préparation de β-ionone pure ont été précisées.

  1°β-紫罗兰酮纯净制备条件。
• Unified synthesis and assessment of tumor cell migration inhibitory activity of optically active UTKO1, originally designed moverastin analog
  作者：Yusuke Ogura、Hiroki Kobayashi、Masaya Imoto、Hidenori Watanabe、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1093/bbb/zbaa062

  日期：2021.1.7

  a mixture of the stereoisomers. In this study, a concise and unified synthesis of the 4 optically active stereoisomers of UTKO1 was achieved from a known optically pure dihydro-α-ionone through a 5-step sequence. The key transformation in the synthesis was a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction between an optically active enoltriflate and a known aldehyde to install the chiral allylic hydroxy group at

  UTKO1 是一种天然肿瘤细胞迁移抑制剂 moverastin 的合成类似物，从 Aspergillus sp. 的微生物提取物中分离出来。7720. UTKO1 最初是作为立体异构体的混合物开发的。在这项研究中，从已知的光学纯二氢-α-紫罗兰酮通过 5 步序列实现了 UTKO1 的 4 种光学活性立体异构体的简洁统一合成。合成中的关键转化是光学活性烯醇四氟甲磺酸酯和已知醛之间的 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，以在 C2' 上安装手性烯丙基羟基。通过使用 Nemoto 的光学拆分试剂 (S)- 或 (R)-5-烯丙基-2-氧杂双环 [3.3.0] 衍生化为相应的缩醛，可以对烯丙基羟基的 2 种非对映异构体进行简单的色谱分离辛烯 (ALBO)。