(3)-<(R)-2,6,6-trimethl-2-cyclohexenyl>propanal | 147379-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3)-<(R)-2,6,6-trimethl-2-cyclohexenyl>propanal
• 英文别名: 3-[(1R)-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl]propanal；(3)-((R)-2,6,6-trimethl-2-cyclohexenyl)propanal；3-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]propanal
• CAS: 147379-73-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: FAWYPARUBPJTLB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3)-<(R)-2,6,6-trimethl-2-cyclohexenyl>propanal 在 高氯酸 、 镍 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1R,3S,6R,10R)-(-)-1,3,7,7-tetramethyl-2-oxabicyclo<4.4.0>decan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Aki, Shinji; Kido, Masaru, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 83 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ N-甲基咪唑 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 草酰氯 、 (R)-diphenylprolinol 、 硼酸三甲酯 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 156.17h， 生成 (3)-<(R)-2,6,6-trimethl-2-cyclohexenyl>propanal
  参考文献：
  名称：

  使用功能化锌有机金属的反S（N）2'取代进行α-紫罗兰酮衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]在CuCN.2LiCl存在下，位阻（2-碘环烷基）磷酸的烯丙基取代与RZnCH（2）SiMe（3）类型的混合二有机锌的完全抗S（N）2'立体选择性进行。 。在烯丙基取代中仅转移了铜锌试剂的基团R。该方法用于制备有气味的物质，例如97％ee中的（R）-α-紫罗兰酮和98％ee中的（R）-二氢-α-紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1021/ol049221q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Ionone Derivatives Using an Anti S_N2‘ Substitution of Functionalized Zinc Organometallics
  作者：Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol049221q

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] The allylic substitution of sterically hindered (2-iodocycloalkyl)phosphates proceeds with complete anti S(N)2' stereoselectivity with mixed diorganozincs of the type RZnCH(2)SiMe(3) in the presence of CuCN.2LiCl. Only the group R of the copper-zinc reagent is transferred in the allylic substitution. This method was used to prepare odoriferous substances such as (R)-alpha-ionone

  [反应：参见文本]在CuCN.2LiCl存在下，位阻（2-碘环烷基）磷酸的烯丙基取代与RZnCH（2）SiMe（3）类型的混合二有机锌的完全抗S（N）2'立体选择性进行。 。在烯丙基取代中仅转移了铜锌试剂的基团R。该方法用于制备有气味的物质，例如97％ee中的（R）-α-紫罗兰酮和98％ee中的（R）-二氢-α-紫罗兰酮。
• Mori, Kenji; Aki, Shinji; Kido, Masaru, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 83 - 90
  作者：Mori, Kenji、Aki, Shinji、Kido, Masaru

  DOI：——

  日期：——