瑞香素 | 486-35-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 瑞香素
• 中文别名: 7,8-二羟基香豆素；祖师麻甲素；激动素.呋喃甲基腺嘌呤；瑞香内酯；7,8-二羟基香豆素(达芙妮)；二羟香豆素
• 英文名称: daphnetin
• 英文别名: 7,8-dihydroxycoumarin；7,8-dihydroxy-2H-chromen-2-one；7,8-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 486-35-1
• 化学式: C₉H₆O₄
• mdl: MFCD00016977
• 分子量: 178.144
• InChiKey: ATEFPOUAMCWAQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-268°C (dec.)
• 沸点：
  270.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3431 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  0.884 (est)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2942000000
• RTECS号：
  GN6382600
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封储存，宜存放在阴凉、干燥的库房中。

SDS

瑞香素 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Daphnetin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 瑞香素
百分比： >90.0%(LC)
CAS编码： 486-35-1
俗名： 7,8-Dihydroxycoumarin
瑞香素 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H6O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
瑞香素 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 256°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
极微溶于： 醚, 苯, 氯仿, 二硫化碳

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:5370 mg/kg
ipr-mus LD50:429 mg/kg
ivn-mus LD50:375 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： dni-hmn-oth 100 umol/L/96H
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GN6382600

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
瑞香素 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

瑞香提取物

瑞香素是从瑞香科瑞香属的长白瑞香植物中提取的有效成分，现已实现人工合成。研究显示，瑞香素具有扩张冠状血管、增加冠脉流量、减少心肌耗氧量、改善心肌代谢、促进心功能恢复及抗血栓形成等作用。临床可用于治疗心绞痛、冠心病和血栓闭塞性脉管炎等疾病。此外，它还具有一定抗炎、镇痛作用，适用于风湿性关节炎的治疗。

用法用量

• 口服：每次450毫克，每日3次。
• 用药后偶见胃肠道不适。
• 有出血倾向的患者及孕妇慎用。

原植物 植物形态

瑞香为常绿直立灌木。枝干粗壮，通常二歧分枝，小枝近圆柱形，紫红色或紫褐色，表面无毛。互生叶纸质，长圆形或倒卵状椭圆形，长7-13厘米，宽2.5-5厘米，先端钝尖，基部楔形，边缘全缘，上面绿色，下面淡绿色，两面无毛，侧脉7-13对，与中脉在两面均明显隆起；叶柄粗壮，长4-10毫米，散生极少的微柔毛或无毛。

花朵特征

花外面淡紫红色，内面肉红色，无毛。数朵至12朵组成聚伞花序。花期主要在春季。

生态习性

生长于湿润肥沃的土壤中，喜光但也能耐阴，对空气质量要求不高，有一定的抗污染能力。

化学性质

瑞香属植物长白瑞香含有多种有效成分，其中以瑞香素为主要活性成分。该提取物用于含量测定、鉴定和药理实验等，并且其药理作用极为广泛，包括对疟原虫的作用、杀菌作用、抑制蛋白激酶、抗溶血和抗脂质膜过氧化作用、拮抗伯安奎、奎宁引起的溶血反应等。

现代应用 治疗关节炎

临床上用于治疗各种类型的关节炎，特别是对于血栓闭塞性脉管炎及心绞痛等具有显著疗效。具体方法为采用新鲜雪冻花烘干研粉，装入胶囊服用，并配合碘化钾胶囊使用。

药理作用

瑞香素口服30-50毫克/公斤时能降低血液粘稠度，增强肝素的作用效果。另外，它还能促进体内尿酸排泄，具有显著的药效。

性味与功效

性味 甘、咸。 （江西《草药手册》）

功效 祛风除湿，活血止血。

主治 治疗风湿性关节炎、坐骨神经痛、牙疼、咽喉疼痛、跌打损伤及初起乳腺癌和疮疡。

注意事项

本品有麻醉性，内服需谨慎。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瑞香素 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氨 、 丙酮 作用下， 生成 瑞香素葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  Hattori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1930, vol. 50, p. 539,540; dtsch. Ref. S. 82, 83

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  瑞香素-7-甲醚 在 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 瑞香素
  参考文献：
  名称：

  Coumarins in artemisia caruifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82232-3

文献信息

• SYNTHETIC SUBSTRATES FOR ENZYMES THAT CATALYZE REACTIONS OF MODIFIED CYSTEINES AND RELATED METHODS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20180147250A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Synthetic probes for detecting the activity of enzymes that catalyze reactions of post-translationally modified cysteine residues are described. The probes include “turn-on” probes that include a carbamate linkage that is cleaved via an intramolecular reaction with a free thiol produced by an enzyme catalyzed activity. The probes also include ratiometric, Michael addition-based probes that respond to enzymatic activity by a change in structure that results in a change in fluorescence properties. Methods of using the probes to detect enzymatic activity and disease are described. For example, the probes can be used to detect enzymatic activity in a variety of samples, including live cells and heterogeneous tissues. In addition, prodrugs that can be activated by enzymes that catalyze reactions of post-translationally modified cysteine residues and methods of using the prodrugs to treat disease are described.

  描述了用于检测催化后翻译修饰半胱氨酸残基反应活性的酶的合成探针。这些探针包括“开启”探针，其中包括通过酶催化活性产生的游离巯基进行分子内反应从而裂解的碳酸酯连接。这些探针还包括比例计量、基于迈克尔加成的探针，通过结构的变化响应酶活性，导致荧光特性的变化。描述了使用这些探针检测酶活性和疾病的方法。例如，这些探针可用于检测各种样本中的酶活性，包括活细胞和异质组织。此外，还描述了可以由催化催化后翻译修饰半胱氨酸残基反应的酶激活的前药和使用这些前药治疗疾病的方法。
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• 一种光引发的合成3-芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN111039910A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明涉及一种光引发的合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物的方法及应用，该合成方法为，将黄酮类物质在碱性条件下被可见光激发，与芳基卤化物发生单子转移反应引发自由基，一步生成3‑芳基黄酮衍生物。本发明通过利用黄酮和香豆素类化合物在碱性条件下的光反应活性，通过光激发的黄酮或香豆素类化合物与芳基卤化物之间发生单电子转移反应引发自由基，一步法合成3‑芳基黄酮或香豆素类化合物，方法简单、高效，原料和试剂便宜易得，反应产率高，副产物少，反应的化学和区域选择性高。
• The Synthesis of Novel Crown Ethers
  作者：M. Bulut、C. L. Erk

  DOI：10.1080/00397919208019307

  日期：1992.5

  Abstract The synthesis and structural characterisation of coumarin derivatives of some macrocyclic ethers was reported. They were obtained from 1,2,3-trihydroxy and 1,2,4-trihydroxyphenols by reacting with ketoesters. The reaction of dihydroxy coumarins with dichlorides of polyglycols in potassium carbonate /DMF/ water afforded the crown ethers in good yields.

  摘要 报道了一些大环醚香豆素衍生物的合成和结构表征。它们是通过与酮酯反应由 1,2,3-三羟基和 1,2,4-三羟基苯酚获得的。二羟基香豆素与聚乙二醇的二氯化物在碳酸钾/DMF/水中的反应以良好的产率提供冠醚。

表征谱图