瑞香素二甲醚 | 2445-80-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 瑞香素二甲醚
• 中文别名: 7,8-二甲氧基香豆素
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-chromen-2-one
• 英文别名: 7,8-dimethoxycoumarin；daphnetin dimethyl ether；7,8-Dimethoxy-cumarin；7,8-dimethoxydaphneti；7,8-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 2445-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: CHBBSMUTOCUVDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  370.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，7,8-二甲氧基香豆素（Daphnetin 二甲醚）是一种源自艾蒿（学名： Artemisia caruifolia）的香豆素类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瑞香素二甲醚 在 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以20 mg的产率得到瑞香素
  参考文献：
  名称：

  Coumarins in artemisia caruifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82232-3
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-8-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 瑞香素二甲醚
  参考文献：
  名称：

  Coumarins in artemisia caruifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82232-3

文献信息

• Study of the Oxidative Cleavage Proposed in the Biogenesis of Transtaganolides/Basiliolides: Pyran-2-one Aromaticity-Mediated Regioselective Control and Biogenetic Implications
  作者：José María Álvarez、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1002/ejoc.201901894

  日期：2020.3.22

  synthetic feasibility of the oxidative cleavage proposed in the biogenesis of transtaganolides/basiliolides is studied. The pyran‐2‐one cycle aromaticity controls the oxidative cleavage toward undesired positions in assays with coumarins. The use of a caffeate model has overcome this problem, and has allowed the synthesis of an analogue of the pyran‐2‐one key in the biogenesis.

  研究了在transtaganolides / basiliolides的生物发生中提出的氧化裂解的合成可行性。吡喃-2-一环芳香族化合物在香豆素测定中控制氧化裂解向不希望的位置进行。使用咖啡因模型克服了这个问题，并允许在生物发生过程中合成吡喃-2-一键的类似物。
• Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. I. A Convenient Synthesis of 5,8-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxycoumarins.
  作者：Hisashi ISHII、Kazuhiro KENMOTSU、Werner DOPKE、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.1770

  日期：——

  The coumarin isolated from Ariemisia carvifolia WALL was proved synthetically to be 7, 8-dimethoxycoumarin and not 5, 8-dimethoxycoumarin as previously proposed. 3, 4-Dimethoxy- and 3, 6-dimethoxysalicylaldehydes gave the corresponding coumarins in good yield by the method using phosphorane reagent in N, N-diethylaniline under reflux.

  从Ariemisia carvifolia WALL中分离出的香豆素经过合成证明为7, 8-二甲氧香豆素，而非之前提出的5, 8-二甲氧香豆素。通过在回流条件下使用在N, N-二乙基苯胺中反应的磷烷试剂，3, 4-二甲氧基和3, 6-二甲氧基香草醛得到了相应的香豆素，产率良好。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Single electron transfer initiated photocyclization of substituted cinnamic acids to corresponding coumarins
  作者：G. Pandey、A. Krishna、Jampani Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84914-x

  日期：1986.1

  Efficient photocyclization of substituted cinnamic acids to corresponding coumarins, initiated by single electron transfer processes, have been reported. A probable mechanism has been discussed.

  已经报道了通过单电子转移过程将取代的肉桂酸有效的光环化为相应的香豆素。已经讨论了一种可能的机制。
• 抑制剂瑞香素衍生物及其应用和药物组合物
  申请人：上海海洋大学

  公开号：CN111925349B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供了一种抑制剂瑞香素衍生物及其应用和药物组合物，瑞香素衍生物(1‑13)、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物如下式所示：该药物组合物包括瑞香素衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物作为活性成分，以及药物可接受的载体和/或赋形剂；瑞香素衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合物在制备治疗Ⅱ型糖尿病、肥胖、心血管疾病、精神疾病药物和B型G蛋白偶联受体抑制剂药物中得以应用，从而拓宽了瑞香素衍生物的应用范围。