7-苄氧基-8-羟基香豆素 | 65535-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-苄氧基-8-羟基香豆素
• 英文名称: 7-Benzyloxy-8-hydroxycoumarin
• 英文别名: 7-benzyloxy-8-hydroxy-chromen-2-one；8-Hydroxy-7-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 65535-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: UVSLKKGVCKKNBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苄氧基-8-羟基香豆素 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 apigravin
  参考文献：
  名称：

  Raizada, M. B.; Garg, S. K.; Gupta, S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 918 - 919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  瑞香素 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-苄氧基-8-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of daphneticin, a coumarinolignoid.

  摘要：

  Daphnetin (3) 与过量的氯化苄一起转化为 7，8-二苄氧基香豆素 (4)，用苯中的三氟乙酸或苯中的氯化铝处理后得到 8-苄氧基-7-羟基香豆素 (5)，收率很高。在氢化钠存在下，将 5 与 2-溴-3-(4-乙酰氧基-3, 5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 (9) （由苄基丁酰基乙酸乙酯 (7) 分两步制备）缩合，得到 10，收率很好，然后用硼氢化锂还原缩合产物 (10)，得到二元醇混合物 (11a, b)。然后用硼氢化锂还原缩合产物（10），得到二元醇混合物（11a、b）。用 36% 的盐酸和乙酸处理这些二元醇，得到水飞蓟宾（1），收率为 68%。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.628

文献信息

• First enantioselective synthesis of daphneticin and its regioisomer
  作者：Xinfeng Ren、Xiaochuan Chen、Kun Peng、Xingang Xie、Yamu Xia、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00482-2

  日期：2002.8

  An enantioselective total synthesis of chiral daphneticin and its regioisomer is reported for the first time. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Mono‐nitration of Coumarins by Nitric Oxide
  作者：Liandi Lei、Desuo Yang、Zhongquan Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1081/scc-120028628

  日期：2004.12.31

  A novel methodology for the efficient and selective nitration of coumarins has been developed. The reaction of coumarins containing a hydroxy group with nitric oxide in CH2Cl2 or CH3CN gave aromatic mono- and regio-specific-nitrated coumarins in various yields.
• Tanaka, Hitoshi; Ishihara, Masaya; Ichino, Kazuhiko, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 12, p. 3115 - 3122
  作者：Tanaka, Hitoshi、Ishihara, Masaya、Ichino, Kazuhiko、Ito, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, HITOSHI;ISHIHARA, MASAYA;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 12, 3115-3122
  作者：TANAKA, HITOSHI、ISHIHARA, MASAYA、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——